2-甲基-4-苯基嘧啶 | 21203-79-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲基-4-苯基嘧啶
• 英文名称: 2-methyl-4-phenylpyrimidine
• 英文别名: 2-Methyl-4-phenyl-pyrimidin；2-methyl-6-phenylpyrimidine；2-Methyl-6-phenyl-pyrimidin
• CAS: 21203-79-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• mdl: MFCD00234721
• 分子量: 170.214
• InChiKey: DNXHGGGLGZKHIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  291.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基嘧啶 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S,R)-PPF-P(t-Bu)2 、 氢气 、 碘 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 96.0h， 以92%的产率得到(-)-2-methyl-4-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶的催化不对称加氢

  摘要：

  嘧啶的不对称氢化以高对映选择性（高达99％进行 ee值使用的[的IrCl（COD）]组成的铱催化剂）2，含二茂铁的手性二膦配体（Josiphos），碘，和Yb（OTF）3（ cod = 1,5-环辛二烯）。手性催化剂以高收率将各种4-取代的嘧啶转化为手性的1,4,5,6-四氢嘧啶。镧系元素三氟甲磺酸盐对于实现高对映选择性以及活化杂芳烃底物至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201410607
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-5-嘧啶羧酸 反应 4.0h， 以99%的产率得到2-甲基-4-苯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Schenone, Pietro; Sansebastiano, Laura; Mosti, Luisa, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 295 - 305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed [3 + 3] Annulation for the Synthesis of Pyrimidines via β-C(sp³)–H Functionalization of Saturated Ketones
  作者：Jun-Long Zhan、Meng-Wei Wu、Fei Chen、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02181

  日期：2016.12.2

  A novel, efficient, and facile approach for the synthesis of structurally important pyrimidines has been successfully developed by Cu-catalyzed and 4-HO-TEMPO-mediated [3 + 3] annulation of commercially available amidines with saturated ketones. This method provides a new protocol for the synthesis of pyrimidines by a cascade reaction of oxidative dehydrogenation/annulation/oxidative aromatization

  通过Cu催化和4-HO-TEMPO介导的[3 + 3]环戊烷与饱和酮的合成，已成功开发出一种新颖，高效且简便的方法，用于合成结构上重要的嘧啶。该方法为氧化嘧啶脱氢/环化/氧化芳构化的级联反应提供了一个新的协议，该反应通过饱和酮的直接β-C（sp 3）-H官能化，然后与am进行环氧化而进行。
• [EN] BISIMIDAZOLODIAZOCINES<br/>[FR] BIS-IMIDAZOLO-DIAZOCINES
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO

  公开号：WO2016125110A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention relates to an organic electronic device, preferably an OLED, comprising a Bisimidazolodiazocine of formula (I) charge transport layer, a charge/exciton blocker layer, or an emitting layer comprising the Bisimidazolodiazocine; an apparatus selected from the group consisting of stationary visual display units; mobile visual display units; illumination units; keyboards; items of clothing; furniture; wallpaper, comprising the inventive organic electronic device, or the inventive charge transport layer, the charge/exciton blocker layer, or the emitting layer; the use of the Bisimidazolodiazocines for electrophotographic photoreceptors, photoelectric converters, organic solar cells, switching elements, organic light emitting field effect transistors, image sensors, dye lasers and electroluminescent devices; a process for the production of the Bisimidazolodiazocines and specific Bisimidazolodiazocines..

  本发明涉及一种有机电子器件，优选为OLED，包括式(I)的双咪唑二唑啉的电荷传输层，电荷/激子阻挡层，或包括双咪唑二唑啉的发射层；选自固定视觉显示单元组、移动视觉显示单元、照明单元、键盘、服装、家具、墙纸的装置，包括所述创新的有机电子器件，或创新的电荷传输层、电荷/激子阻挡层或发射层；双咪唑二唑啉用于电子照相感光鼓、光电转换器、有机太阳能电池、开关元件、有机发光场效应晶体管、图像传感器、染料激光器和电致发光器件的用途；一种生产双咪唑二唑啉和特定双咪唑二唑啉的方法。
• Anil-Synthese. 23. Mitteilung. Über die Herstellung von Styryl- und Stilbenyl-Derivaten des Pyrimidins
  作者：Kurt Burdeska、Hermann Fuhrer、Guglielmo Kabas、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19810640114

  日期：1981.2.4

  Preparation of Styryl and Stilbenyl Derivatives of Pyrimidines

  嘧啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• [EN] PIPERAZINE METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 5 (MGLUR5) NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS FOR ANXIETY/DEPRESSION<br/>[FR] PIPÉRAZINE UTILISÉE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS AGISSANT SUR LE RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE DE TYPE 5 (MGLUR5)
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009143404A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present teachings relate to piperazine metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5) negative allosteric modulators having Formula (I); wherein the constituent variables are as defined herein. The present teachings further relate to methods for the preparation of the compounds, and to methods for using the compounds for treatment of diseases and disorders including schizophrenia, paranoia, depression, manic-depressive illness and anxiety.

  本发明的教导涉及具有公式（I）的哌嗪代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）负变构调节剂；其中构成变量如本文所述定义。本发明的教导还涉及制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物治疗包括精神分裂症、偏执症、抑郁症、躁郁症和焦虑症等疾病和失调的方法。
• Catalytic Arylation of a CH Bond in Pyridine and Related Six-Membered N-Heteroarenes Using Organozinc Reagents
  作者：Isao Hyodo、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/asia.201100971

  日期：2012.6

  Despite significant advances in the catalytic direct arylation of heteroarenes, the application of this reaction to pyridines has been met with limited success. An oxidative nucleophilic arylation strategy has been developed to overcome this problem. Pyridine, pyrazine, quinolone, and related electron‐deficient N‐heteroarenes can be arylated at the most electrophilic site using the developed nickel‐catalyzed

  尽管在杂芳烃的催化直接芳基化方面取得了重大进展，但该反应在吡啶上的应用却取得了有限的成功。为了克服该问题，已经开发了一种氧化亲核芳基化策略。吡啶，吡嗪，喹诺酮和相关的电子不足的N-杂芳烃可以通过发达的镍催化反应在最亲电的位置被芳基化。该协议可作为催化直接芳基化反应的补充方法。