2-甲基-4-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 | 3274-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-甲基-4-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-4-phenylpyrrole-3-carboxylate；3-Ethoxycarbonyl-2-methyl-4-phenyl-pyrrol
• CAS: 3274-63-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: ITWKYSAIWTTWLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  423.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 以56.2%的产率得到2-methyl-4-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯类衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明属于医药化学领域，具体涉及吡咯类衍生物及其制备方法与应用。该化合物具有如通式（Ⅰ）所示的结构，或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体中一种或多种混合物，或其药学上可接受的盐。此类化合物或其混合物或其药学上可接受的盐以乙酰乙酸乙酯衍生物和氨基芳基乙酮衍生物为起始原料，经过连续反应获得吡咯衍生物（Ⅰ），其制备方法较为简便，原料易得，并且具有较好该制备方法具有较好的适用性，以此衍生物为活性成分的药物可有效地预防和/或治疗与BET蛋白有关疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN111606888B
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-甲基-4-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Weinreb酰胺在克诺尔吡咯合成中的多功能性

  摘要：

  从烯胺和Weinrebα-氨基酰胺开始制备N-甲氧基-N-甲基-α-烯氨基羧酰胺。它们与含金属金属化合物的反应和随后的环化反应是克诺尔吡咯合成中的一种通用选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00289-6

文献信息

• Efficient synthesis of pyrroles and 4,5,6,7-tetrahydroindoles via palladium-catalyzed oxidation of hydroxy-enamines
  作者：Yutaka Aoyagi、Toshihiko Mizusaki、Masahiro Shishikura、Takashi Komine、Tokuji Yoshinaga、Haruko Inaba、Akihiro Ohta、Koichi Takeya

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.070

  日期：2006.9

  Facile and one-pot synthetic route of poly-substituted pyrroles and 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles is established, which consists of three steps: (1) palladium-catalyzed oxidation of hydroxy-enamines by using tetrakis(triphenylphosphine)palladium and mesityl bromide oxidation system, (2) intramolecular cyclization, and (3) dehydration.

  建立了多取代的吡咯和4-oxo-4,5,6,7-四氢吲哚的简便，一锅合成路线，该路线包括三个步骤：（1）钯催化的四胺氧化羟基烯胺（三苯基膦）钯和异丁基溴的氧化系统，（2）分子内环化和（3）脱水。
• Ambivalent role of metal chlorides in ring opening reactions of 2H-azirines: synthesis of imidazoles, pyrroles and pyrrolinones
  作者：Sergio Auricchio、Ada M. Truscello、Mirvana Lauria、Stefano V. Meille

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.069

  日期：2012.9

  the presence of metal salts. Imidazoles, pyrroles and new pyrrolinones derivatives are isolated in good overall yields. The role of metal salts was investigated as they can act as Lewis acids or electron donors. Mechanisms are proposed suggesting that imidazoles arise from addition of azirine to imines via radical or ionic mechanism; pyrroles and pyrrolinones are obtained from azirines with enamino

  发现在金属盐存在下，2 H- Azirines与亚胺，烯胺酮和烯胺酸酯反应。以良好的总收率分离出咪唑，吡咯和新的吡咯烷酮衍生物。研究了金属盐的作用，因为它们可以充当路易斯酸或电子给体。提出的机理表明，咪唑是通过自由基或离子机理将叠氮基添加到亚胺中而产生的。当该盐起路易斯酸的作用时，吡咯和吡咯烷酮是从带有烯氨基衍生物的叠氮中获得的。在后一种情况下，金属化合物的性质影响反应区域选择性。
• Design, synthesis and molecular docking study of novel pyrrole-based α-amylase and α-glucosidase inhibitors
  作者：Nikhil C. Jadhav、Akshata R. Pahelkar、Neha V. Desai、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1007/s00044-017-1965-z

  日期：2017.10

  out to better understand of interaction between α-amylase and α-glucosidase target and inhibitors in this series. We also generated a homology model for human α-glucosidase enzyme and identified the key residues at the binding site. The outcome of the study could be used for the rational design of potent and selective α-amylase and α-glucosidase inhibitors, respectively. Graphical abstract

  摘要为了设计和合成一类新型的α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制剂，我们使用分子杂交方法合成了新颖的基于吡咯的分子。这些新颖的类似物是通过我们实验室开发的新颖方法合成的，该方法包括使用高价碘试剂的多组分直接合成路线。通过红外，1 H核磁共振（NMR），13 C NMR和质谱对化合物进行表征。筛选这些化合物的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶活性。他们表现出不同程度的抑制作用，α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的IC 50值分别在0.4至4.14 µmol / mL和0.8至4.14 µmol / mL之间。化合物3，7，12，和18相比于标准阿卡波糖显示出优良的活性。这已经确定了新型的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂，其可以进一步开发为抗高血糖药。进行了分子对接分析，以更好地了解该系列中α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶靶标与抑制剂之间的相互作用。我们还生成了人α-葡萄糖苷酶的同源模型，并鉴定了结合位点的关键残基。研究
• Synthesis of multisubstituted 1H-pyrrole: selenium-catalyzed reaction of γ-nitro substituted carbonyl compounds and carbon monoxide
  作者：Rui Umeda、Tsukasa Mashino、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.061

  日期：2014.7

  The novel and efficient selenium-catalyzed reductive N-heterocyclization of γ-nitro substituted carbonyl compounds with carbon monoxide has been developed. Various multisubstituted 1H-pyrroles can be easily prepared by this protocol. The one-pot synthesis of ethyl 1H-pyrrole-3-carboxylate derivatives was also successfully attained by the selenium-catalyzed reaction of β-ketoester, vinyl nitro compounds and

  已经开发出新颖和有效的硒催化一氧化碳对γ-硝基取代的羰基化合物进行硒催化的还原性N-杂环化。通过该方案可以容易地制备各种多取代的1 H-吡咯。通过硒催化β-酮酸酯，乙烯基硝基化合物和一氧化碳的反应，也成功地完成了1 H-吡咯-3-羧酸乙酯衍生物的一锅法合成。
• (4,4-Difluoro-4-bora-3a,4a,-diaza-s-indacen-3-yl)acetaldehyde: Synthesis and chemical properties
  作者：Mykola P. Shandura、Viktor P. Yakubovskyi、Yuriy P. Kovtun

  DOI：10.1002/jhet.263

  日期：2009.11

  aldehyde allows preparing numerous 3‐vinyl substituted borondipyrromethenes and some heterocyclic derivatives. A reaction of the aldehyde 5 with tertiary aliphatic amines and the consecutive Hofmann‐type decomposition of the intermediary quaternary salt give rise to the corresponding dialkylaminovinyl derivatives. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  3,5-二甲基硼二吡咯亚甲基3与DMF二甲基乙缩醛的反应生成单烯胺4。后者转化为相应的醛5。醛的烯醇式形式的显着贡献使得可以制备大量的3-乙烯基取代的硼吡咯烷酮和一些杂环衍生物。醛5与脂肪族叔胺的反应以及中间季铵盐的连续Hofmann型分解产生相应的二烷基氨基乙烯基衍生物。J.杂环化​​学，（2009）。