4-乙酰基苯磺酰胺 | 1565-17-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基苯磺酰胺
• 中文别名: 对乙酰基苯磺酰胺
• 英文名称: 4-acetylbenzenesulfonamide
• CAS: 1565-17-9
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• mdl: MFCD00792524
• 分子量: 199.23
• InChiKey: CSATVXJBGFVJES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179℃
• 沸点：
  397.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3589 (rough estimate)
• 保留指数：
  1984

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• RTECS号：
  DA9386000
• 海关编码：
  2935009090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基苯磺酰胺 在 3-azidosulfonyl-3H-imidazole-1-ium hydrogen sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到4-acetylbenzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  使用咪唑-1-磺酰基叠氮化物盐通过重氮转移合成磺酰基叠氮化物：范围和15 N NMR标记实验

  摘要：

  咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐被认为是由伯磺酰胺合成磺酰基叠氮化物的有效试剂。所描述的方法在实验上简单且产率高，并且不需要添加铜盐。此外，15 N NMR机理研究表明反应是通过重氮转移机理进行的。就冲击稳定性，成本和易于使用而言，咪唑-1-磺酰基叠氮化物硫酸氢盐与现有的重氮转移试剂相比具有明显的优势。

  DOI：

  10.1021/jo500553q
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(二硫代二-4,1-亚苯基)二-乙酮 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-乙酰基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  41.与4：4'-二氨基二苯砜有关的化合物。对-芳磺酰基苯乙胺和相关化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000178
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙酰基苯磺酰氯 、 sodium 4-acetylbenzenesulfonate 、 氨 在 4-乙酰基苯磺酰胺 、 Acetone ethanol 作用下， 反应 16.0h， 生成 4-乙酰基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  [Amino sulfonyl-2-oxo-nicotinyl]derivatives of cephalosporin

  摘要：

  本发明提供了一种具有广谱抗菌效用的N-[6-[(氨基磺酰)苯基]-1,2-二氢-2-氧基吡啶基]青霉素和头孢菌素类化合物的新型有机酰胺化合物，其方法为(a)用相应的N-6-[(氨基磺酰)苯基]-1,2-二氢-2-氧基吡啶酸的反应性衍生物与适当的青霉素或头孢菌素的游离氨基酸或酸盐或硅化衍生物或其复合物反应，或(b)用相应的D-N-[6-[(氨基磺酰)苯基]-1,2-二氢-2-氧基吡啶基]-2-取代甘氨酸的反应性衍生物与游离氨基酸6-氨基青霉烷酸、7-氨基头孢菌烷酸、7-氨基-3-甲基头孢-3-乙烯-4-羧酸或相关化合物或酸盐或硅化衍生物反应。还公开了含有该化合物的制药组合物和使用该组合物治疗感染的方法。

  公开号：

  US04137408A1

文献信息

• [EN] PYRROLE DERIVATIVES AS PLK1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PLK1
  申请人：SENTINEL ONCOLOGY LTD

  公开号：WO2018197714A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The invention provides compounds of the formula (3): or a pharmaceutically acceptable salt or tautomer thereof. The compounds are useful in the treatment of cancers.

  这项发明提供了化合物的公式（3）：或其药用可接受的盐或互变异构体。这些化合物在治疗癌症方面是有用的。
• Discovery of novel positive allosteric modulators of the α7 nicotinic acetylcholine receptor: Scaffold hopping approach
  作者：István Ledneczki、Pál Tapolcsányi、Eszter Gábor、András Visegrády、Márton Vass、János Éles、Patrik Holm、Anita Horváth、Anikó Pocsai、Sándor Mahó、István Greiner、Balázs Krámos、Zoltán Béni、János Kóti、Anna E. Káncz、Márta Thán、Sándor Kolok、Judit Laszy、Ottilia Balázs、Gyula Bugovits、József Nagy、Mónika Vastag、Ágota Szájli、Éva Bozó、György Lévay、Balázs Lendvai、Zsolt Némethy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113189

  日期：2021.3

  The paper focuses on the scaffold hopping-based discovery and characterization of novel nicotinic alpha 7 receptor positive modulator (α7 nAChR PAM) ligands around the reference molecule (A-867744). First, substantial efforts were carried out to assess the importance of the various pharmacophoric elements on the in vitro potency (SAR evaluation) by chemical modifications. Subsequently, several new

  本文重点研究基于支架跳跃的发现和表征参考分子（A-867744）周围的新型烟碱α7受体正调节剂（α7nAChR PAM）配体。首先，进行了大量努力以评估各种药效基团对化学修饰的体外效价（SAR评估）的重要性。随后，合成并表征了具有多功能杂芳族中心核的几种新衍生物。确定了一种有前途的，含吡唑的新化学型，具有良好的物理化学和体外参数。还进行了基于同源性建模的回顾性分析。除具有良好的体外特性外，最先进的衍生物图69还显示了在啮齿动物认知模型中的体内功效（在小鼠位置识别测试中东pol碱引起的失忆）和可接受的药代动力学特性。根据体内数据，所得具有先进药物样特征的分子有可能在生物学相关剂量范围内改善认知能力，从而进一步增强了α7nACh受体在认知过程中的支持作用的观点。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH NLRP ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE NLRP
  申请人：IFM TRE INC

  公开号：WO2019023147A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  In one aspect, compounds of Formula AA, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are featured.The variables shown in Formula AA are as defined in the claims. The compounds of formula AA are NLRP3 activity modulators and, as such, can be used in the treatment of metabolic disorders (e.g. Type 2 diabetes, atherosclerosis, obesity or gout), a disease of the central nervous system (e.g. Alzheimer's disease, multiple sclerosis, Amyotrophic Lateral Sclerosis or Parkinson's disease), lung disease (e.g. asthma, COPD or pulmonary idiopathic fibrosis), liver disease (e.g. NASH syndrome, viral hepatitis or cirrhosis), pancreatic disease (e.g. acute pancreatitis or chronic pancreatitis), kidney disease (e.g. acute kidney injury or chronic kidney injury), intestinal disease (e.g. Crohn's disease or Ulcerative Colitis), skin disease (e.g. psoriasis), musculoskeletal disease (e.g. scleroderma), a vessel disorder (e.g. giant cell arteritis), a disorder of the bones (e.g. osteoarthritis, osteoporosis or osteopetrosis disorders), eye disease (e.g. glaucoma or macular degeneration), a disease caused by viral infection (e.g. HIV or AIDS), an autoimmune disease (e.g. Rheumatoid Arthritis, Systemic Lupus Erythematosus or Autoimmune Thyroiditis), cancer or aging.

  在一方面，特征在于公式AA的化合物，或其药用可接受的盐。公式AA中所示的变量如权利要求中所定义。公式AA的化合物是NLRP3活性的调节剂，因此，可用于治疗代谢紊乱（例如2型糖尿病、动脉硬化、肥胖或痛风）、中枢神经系统疾病（例如阿尔茨海默病、多发性硬化症、肌萎缩侧索硬化症或帕金森病）、肺病（例如哮喘、慢性阻塞性肺病或特发性肺纤维化）、肝病（例如非酒精性脂肪肝炎、病毒性肝炎或肝硬化）、胰腺病（例如急性胰腺炎或慢性胰腺炎）、肾病（例如急性肾损伤或慢性肾损伤）、肠病（例如克罗恩病或溃疡性结肠炎）、皮肤病（例如银屑病）、肌肉骨骼疾病（例如硬皮病）、血管障碍（例如巨细胞动脉炎）、骨骼疾病（例如骨关节炎、骨质疏松症或骨石化病）、眼病（例如青光眼或黄斑变性）、由病毒感染引起的疾病（例如HIV或艾滋病）、自身免疫病（例如类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮或自身免疫性甲状腺炎）、癌症或衰老。
• [EN] MTH1 INHIBITORS FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS MTH1 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FÖR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：WO2015187088A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A compound of formula I, (I) or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compound is useful in the treatment of cancer.

  公式I的化合物(I)或其药用可接受的盐。该化合物在治疗癌症中很有用。
• Synthesis, Biological Activity, and Molecular Modeling Studies of Pyrazole and Triazole Derivatives as Selective COX-2 Inhibitors
  作者：Mohyeddin Assali、Murad Abualhasan、Hadeel Sawaftah、Mohammed Hawash、Ahmed Mousa

  DOI：10.1155/2020/6393428

  日期：2020.3.24

  derivatives were designed and synthesized in a facile synthetic approach in order to produce selective COX-2 inhibitor. These series of derivatives were synthesized by different reactions like Vilsmeier–Haack reaction and click reaction. In vitro COX-1 and COX-2 inhibition studies showed that five compounds were potent and selective inhibitors of the COX-2 isozyme with IC50 values in 0.551–0.002 μM

  以简便的合成方法设计并合成了一系列基于二芳基的吡唑和三唑衍生物，以制备选择性 COX-2 抑制剂。这些系列的衍生物是通过不同的反应合成的，如 Vilsmeier-Haack 反应和点击反应。体外 COX-1 和 COX-2 抑制研究表明，五种化合物是 COX-2 同工酶的有效选择性抑制剂，IC50 值在 0.551–0.002 μM 范围内。在二芳基吡唑衍生物中，化合物4b对COX-2表现出最好的抑制活性，IC50 = 0.017 μM，因为其中一个N-芳环被磺酰胺取代，另一个芳环未被取代。然而，当N-芳环被磺酰胺取代而另一个芳环被砜（化合物4d）取代时，实现了最佳 COX-2 选择性（IC50 = 0.098 μM，SI = 54.847）。在二芳基三唑衍生物中，与包括参考塞来昔布在内的所有合成化合物相比，化合物 15a 显示出最好的抑制活性，IC50 = 0.002 μM 和 SI =