4-异丙基氨磺酰苯乙酮 | 778592-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-异丙基氨磺酰苯乙酮
• 英文名称: 4-acetyl-N-isopropylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Acetyl-N-(propan-2-YL)benzene-1-sulfonamide；4-acetyl-N-propan-2-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 778592-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD02261912
• 分子量: 241.311
• InChiKey: OSWZRYHETGPONC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丙基氨磺酰苯乙酮 在 chromium acetate hydroxide 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到4-乙酰基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  醋酸铬 (III) 催化过碘酸对 N-烷基磺酰胺和 N,N-二烷基磺酰胺的新型 N-脱烷基化反应

  摘要：

  已发现氢氧化铬 (III) 是 N-烷基磺酰胺和 N,N-二烷基磺酰胺的 N-脱烷基化的有效催化剂，可在室温下与乙腈中的高碘酸一起以良好至极好的收率提供磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830851
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯磺酰氯 、 异丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-异丙基氨磺酰苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  时间分辨 EPR 揭示了电化学 C(sp3)-H 芳基化反应中 N 中心自由基的形成、结构和反应性

  摘要：

  电化学合成在过去几年中得到了迅速发展，而绝大多数反应通过自由基途径进行。了解自由基中间体的性质对于电化学转化的机理研究至关重要，并将有利于开发新的反应。然而，由于它们的高反应性，很难确定“活性”自由基中间体。本工作利用时间分辨电子顺磁共振(EPR)技术在电化学条件下直接研究了磺胺N-中心自由基的形成和结构。在 EPR 结果的支持下，N -中心自由基作为氢原子转移 (HAT) 方法中的介质已被讨论。随后，这些机理研究结果已成功用于发现未活化的 C(sp 3 )-H 芳基化反应。动力学实验表明，速率决定步骤是磺胺类药物的阳极氧化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09341

文献信息

• Heterobicyclic pyrazole compounds and methods of use
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20070238726A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of Formulas Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制受体酪氨酸激酶并治疗由此介导的疾病。公开了使用化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理条件。
• The scope and regioselectivity of intramolecular N-C rearrangements of orthogonally protected sulfonamides, including cyclization to saccharin derivatives
  作者：Amie Saidykhan、Jenessa Ebert、Hashim Ally、Richard T. Gallagher、William H.C. Martin、Richard D. Bowen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.053

  日期：2017.8

  The scope and regiochemistry of the intramolecular N-C rearrangement involving ortholithiation of orthogonally protected sulfonamides in which an N-acyl or N-carboalkoxy group is transferred from nitrogen to the aromatic ring have been explored. Provided that excess lithium diisopropylamide is used, the process is compatible with the presence of acidic α-protons in a substituent attached to the aromatic

  已经研究了分子内NC重排的范围和区域化学，其中涉及正交保护的磺酰胺的邻位锂化，其中N-酰基或N-羰基烷氧基从氮转移到芳环。如果使用过量的二异丙基氨基锂，则该方法与存在于芳环上的取代基中酸性α-质子的存在或由于空间因素而使迁移的酰基中的质子相对不可及的情况相兼容。在某些情况下，分离出的产物不是邻碳烷氧基物种，而是衍生的糖精。对于含有萘环的原料发现的区域化学与最缺乏电子的位置的邻位锂化是一致的。
• Heterobicyclic thiophene compounds and methods of use
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20070197537A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物及其药用盐可用于抑制受体酪氨酸激酶，并用于治疗由此介导的疾病。公开了使用公式I的化合物及其药用盐的方法，用于体外、原位和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理情况。
• HETEROBICYCLIC PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Blake James F.

  公开号：US20100256356A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Compounds of Formulas Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式Ia和Ib的化合物及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制受体酪氨酸激酶并治疗由此介导的疾病。本文揭示了使用公式Ia和Ib的化合物及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐的方法，用于哺乳动物细胞中的体外、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件。
• US7723330B2
  申请人：——

  公开号：US7723330B2

  公开（公告）日：2010-05-25