5,6-二氢二环戊二烯 | 4488-57-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 5,6-二氢二环戊二烯
• 中文别名: 5,6-二氢双环戊二烯；3a,4,5,6,7,7a-六氢-4,7-亚甲基-1H-茚；3A,4,5,6,7,7A-六氢--4,7-亚甲基八氢茚三环[5.2.1.0(2,6)]癸烯；3a,4,5,6,7,7a-六氢--4,7-亚甲基八氢茚三环[5.2.1.0(2,6)]癸烯
• 英文名称: 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoindene
• 英文别名: 5,6-dihydrodicyclopentadiene；dihydrodicyclopentadiene；tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-3-ene；Dihydro-dicyclopentadien；tricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-ene
• CAS: 4488-57-7
• 化学式: C₁₀H₁₄
• mdl: MFCD00078238
• 分子量: 134.221
• InChiKey: HANKSFAYJLDDKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49°C
• 沸点：
  180 °C
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.78 at 25℃ and pH7
• 保留指数：
  1050.5
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2902199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

5,6-二氢二环戊二烯 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 5,6-DihydrodicyclopeNTadiene
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5,6-二氢二环戊二烯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 4488-57-7
俗名： 3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano-1H-indene , Tricyclo[5.2.1.02,6]decan-3-
ene
分子式： C10H14

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
5,6-二氢二环戊二烯 修改号码：2

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
49°C
沸点/沸程 180 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
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模块 10. 稳定性和反应性
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢二环戊二烯 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 八氢-4,7-甲桥-1H-茚-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Belikova,N.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 1745 - 1751

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  八氢-4,7-亚甲基茚酮 在 甲基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,6-二氢二环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Determination of Dicyclopentadiene and Its Derivatives as Compounds Causing Odors in Groundwater Supplies

  摘要：

  A study of organic pollutants causing odor events in the groundwater from the Lower Llobregat aquifer system has been conducted. This aquifer acts as water reserve of Barcelona (northeast Spain) when the quality of the raw water from the Llobregat River is low. Closed-loop stripping analysis (CLSA), purge-and-trap (P&T), sensory GC, and flavor profile analysis (FPA) have been used as analytical methodologies to identify the compounds responsible for the odor events. Industrial organochlorinated solvents-di-to hexa chlorinated saturated and unsaturated hydrocarbons-dicyclopentadiene (DCPD) and its derivatives 8-dihydroDCPD, tetrahydroDCPD, and adamantane (the trimer of DCPD) are among the most significant compounds identified in the groundwater. DCPD with a mean concentration of <1 mu g/L in almost all analyzed wells is the compound causing the odor incidents, regardless that some organochlorinated solvents such as 1,1,2-trichloroethane, trichloroethylene, and perchloroethylene might be even 2 or 3 orders of magnitude more concentrated than DCPD. The synthesis of dihydroDCPD was performed for confirmatory purposes. Trained and untrained panelists have established the threshold odor for this compound in the range of 10-25 ng/L. Although further research is needed, it is possible that an illegal landfill closed in the 1970s could be the origin of the different pollutants found.

  DOI：

  10.1021/es960987y

文献信息

• Catalyst-Free Hydrogenation of Alkenes and Alkynes with Hydrazine in the Presence of Oxygen
  作者：Metin Balci、Nurettin Menges

  DOI：10.1055/s-0033-1340554

  日期：——

  A series of alkenes and alkynes was subjected to reduction with hydrazine hydrate in ethanol in the presence of oxygen. An efficient method was developed for the reduction of C–C double bonds and C–C triple bonds with diimide, generated in situ from hydrazine hydrate by oxidation with oxygen. The reduction process proceeded for 24–48 hours with high chemoselectivity and excellent yields. This reduction

  在氧气存在下，一系列烯烃和炔烃在乙醇中用水合肼还原。开发了一种用二亚胺还原 C-C 双键和 C-C 三键的有效方法，二亚胺是由水合肼通过氧氧化原位生成的。还原过程持续 24-48 小时，具有高化学选择性和优异的产率。与金属催化氢化以及其他系统相比，这种还原过程具有合成优势。
• Dendrimer‐Encapsulated Pd Nanoparticles, Immobilized in Silica Pores, as Catalysts for Selective Hydrogenation of Unsaturated Compounds
  作者：Edward A. Karakanov、Anna V. Zolotukhina、Andrey O. Ivanov、Anton L. Maximov

  DOI：10.1002/open.201800280

  日期：2019.3

  on the presence of Si(OEt)4, while dendrimer molecules acting as both anchored ligands and template, demonstrated the maximum activity in the hydrogenation of terminal linear alkynes and conjugated dienes, reaching TOF values up to 400000 h−1. Herein the total selectivity on alkene in the case of terminal alkynes and conjugated dienes reached 95–99 % even at hydrogen pressure of 30 atm. The catalysts

  通过原位共水解获得​​的基于固定在二氧化硅孔和网络中的聚（丙烯亚胺）树枝状聚合物的多相含钯纳米催化剂已被合成并在各种不饱和化合物的氢化中进行了检验。发现催化剂活性和选择性强烈依赖于载体结构以及底物电子和几何特征。因此，在聚合物模板和四乙氧基硅烷存在下合成的介孔催化剂显示出在各种苯乙烯（包括大体积和刚性的二苯乙烯及其异构体）的氢化中具有最大活性，达到约230000 h -1的TOF值。在聚合物模板存在下合成的其他介孔催化剂，但不添加 Si(OEt) 4，提供了反式环辛烯形成的选择性为 90-95%，与基于均相树枝状聚合物的催化剂相似。仅在 Si(OEt) 4存在下获得的微孔催化剂，同时充当锚定配体和模板的树枝状聚合物分子，在末端直链炔烃和共轭二烯的氢化中表现出最大活性，TOF 值高达 400000 h -1。在此，即使在 30 atm 的氢气压力下，对于末端炔烃和共轭二烯，烯烃的总选择性也达到
• Synthesis, Isolation, and Characterization of Mono- and Bis-norbornene-Annulated Biarylamines through Pseudo-Catellani Intermediates
  作者：Pratheepkumar Annamalai、Huan-Chang Hsiao、Selvam Raju、Yi-Hsuan Fu、Pei-Ling Chen、Jia-Cherng Horng、Yi-Hung Liu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00119

  日期：2019.2.15

  A palladium-catalyzed C–H functionalization of an external ring of N-acyl 2-aminobiaryl with bicyclo[2.2.1]hept-2-ene (norbornene) via multiple C–H bond activations was developed. This study is the first report of the formation of bis-norbornene annulated biarylamines isomers (syn-3a′/anti-3a′ = 36:64) from multiple C–H bond functionalizations. Additionally, nondirected C–H bond functionalization at

  通过多个CH键活化，开发了钯催化的N-酰基2-氨基联芳与双环[2.2.1]庚-2-烯（降冰片烯）外环的CH功能化。这项研究是第一个关于由多个C–H键官能化形成双降冰片烯环化的联芳基胺异构体（syn - 3a' / anti - 3a' = 36:64）的报道。此外，在C-4'位置用烯烃进行的无方向C–H键官能化可完全形成五个C–H键的C–H功能化，从而形成一个稳定的六取代苯环。
• Scope, limitations and mechanistic aspects in the selective homogeneous palladium-catalyzed reduction of alkenes under transfer hydrogen conditions
  作者：Jean Michel Brunel

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.053

  日期：2007.4

  A new and efficient mild Pd/P(t-Bu)3 catalyst for selective reduction of various alkenes under transfer hydrogen conditions has been developed leading to the corresponding saturated derivatives in chemical yields varying from 65 to 98%. Mechanistic rationale of this reaction has been also demonstrated.

  已开发出一种新的高效的温和的Pd / P（t- Bu）3催化剂，用于在转移氢条件下选择性还原各种烯烃，从而导致相应的饱和衍生物的化学收率从65％到98％不等。该反应的机理原理也得到了证明。
• Colloid and nanodimensional catalysts in organic synthesis: I. Investigation of hydrogenation selectivity of unsaturated compounds with hydrazine hydrate and aluminum hydride
  作者：Yu. V. Popov、V. M. Mokhov、D. N. Nebykov

  DOI：10.1134/s1070363214030062

  日期：2014.3

  Results of investigation of selective hydrogenation of unsaturated carbon-carbon bonds with hydrazine hydrate or complex metal hydrides in the presence of metal nanoparticles are reported. Conditions of exhaustive and partial hydrogenation of some derivatives of norbornene, styrene, and unsaturated carboxylic acids are developed.

  报道了在金属纳米粒子存在下用肼水合物或复杂金属氢化物选择性加氢不饱和碳-碳键的研究结果。开发了降冰片烯，苯乙烯和不饱和羧酸的某些衍生物的彻底和部分氢化的条件。

表征谱图