5,6-二氢二咪唑并[1,2-A:2',1'-C]吡嗪 | 54475-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5,6-二氢二咪唑并[1,2-A:2',1'-C]吡嗪
• 英文名称: 5,6-dihydrodiimidazo[1,2-a:2',1'-c]pyrazine
• 英文别名: 5,6-Dihydro-diimidazo[1,2-a;2',1'-c]pyrazine；3,6,9,12-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(12),2,4,10-tetraene
• CAS: 54475-93-3
• 化学式: C₈H₈N₄
• 分子量: 160.178
• InChiKey: GJFHHRQZKOKMIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢二咪唑并[1,2-A:2',1'-C]吡嗪 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-biimidazole-based platinum(ii) polymetallaynes and tuning their fluorescent response behaviors to Cu²⁺ ions through optimizing the configuration of the organic spacers and steric effect

  摘要：

  基于2,2'-联吡啶的新型铂（II）多金属炔基化合物（见图）被开发出来，通过优化有机间隔物的构型和立体效应，调控它们对Cu2+离子的荧光响应行为。

  DOI：

  10.1039/c5ra17853c
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Hydroxy-ethyl)-5,6-dihydro-diimidazo[1,2-a;2',1'-c]pyrazin-1-ium; chloride 生成 5,6-二氢二咪唑并[1,2-A:2',1'-C]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  MELLONI P.; FUSAR-BASSINI D.; DRADI E.; CONFALONIERI C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1974, 11, NO 5, 731-735

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 3-苯雪梨酮 在 5,6-二氢二咪唑并[1,2-A:2',1'-C]吡嗪 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙醇胺 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 为溶剂， 以99 %的产率得到4-phenethyl-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过高通量实验探索铜催化的苯乙烯酮和苯乙烯亚胺-炔环加成反应

  摘要：

  高通量实验已用于重新审视铜催化的苯乙烯酮-炔环加成反应。反应得到了改进，并发现了新的点击和释放反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202302713

文献信息

• Molecular Scylla and Charybdis: Maneuvering between pH Sensitivity and Excited-State Localization in Ruthenium Bi(benz)imidazole Complexes
  作者：Alexander K. Mengele、Carolin Müller、Djawed Nauroozi、Stephan Kupfer、Benjamin Dietzek、Sven Rau

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01022

  日期：2020.9.8

  hence, introduce highly pH-dependent properties into the complexes. Previous results for ruthenium complexes containing R2bbim ligands with alkylic or arylic N,N′-substitution indicated that, although pH insensitivity was accomplished, unexpected losses of spectator ligand features incurred simultaneously. Here, we report the synthesis and photophysical characterization of a series of differently N,N′-alkylated

  在钌配合物中充当N，N-螯合物的Bi（benz）咪唑（b（b）im）代表一类独特的配体。如果在N原子上没有引入取代基，则它们在可见光激发下不会在钌多吡啶基络合物中包含金属-配体电荷转移（MLCT）激发态。因此，它们可用于将光驱动电子传输路径转向所需方向。但是，游离的N原子易于质子化，因此将高度依赖pH的特性引入复合物中。含R 2 bbim配体与烷基或芳基N，N'的钌配合物的先前结果-取代表明，尽管实现了pH不敏感性，但同时引起了观众配体特征的意外损失。在这里，我们报告了一系列不同的N，N'-烷基化的b（b）im配体及其相应的[（tbbpy）2 Ru（R 2 b（b）im）]（PF 6）的合成和光物理特性2个复合物（tbbpy = 4,4'- tert-丁基-2,2'-联吡啶）。数据表明，仅一个亚甲基的刚性乙烯桥基的延伸就大大提高了所得配合物的发射量子产率，发射寿命和光稳定性。量子化学计算支
• N,N′-Dimethylene-2,2′-biimidazole—A Mimic of Carboxylate for the Formation of Complexes with Copper(I) And the Anion Directed Formation of a Solvent Pocket
  作者：Jayne L. Ferguson、Christopher M. Fitchett

  DOI：10.1021/cg5016803

  日期：2015.3.4

  2′-biimidazole (L) with various copper salts gives eight complexes that were characterized structurally in the solid state. This showed that the ligand can effectively bridge two copper atoms in close proximity similarly to the well-known bridging carboxylate motif. In reaction with copper(II), this gives a dimer (acetate, 1) or quadruple helicate (perchlorate, 2). Extention to copper(I) with a coordinating counterion

  N，N′-二亚甲基-2，2′-联咪唑（L）与各种铜盐的反应产生了八种在固态结构上表征的配合物。这表明，该配体可以有效地桥接两个铜原子，类似于众所周知的桥接羧酸酯基序。与铜（II）反应，得到二聚体（乙酸盐，1）或四倍螺旋体（高氯酸盐，2）。与配位抗衡离子的铜（I）的延伸产生一维聚合物（碘化物，3），而与非配位抗衡离子的反应产生M 2 L 3。三重螺旋图案。发现这些helicates以形成当与结合周围苯手性含溶剂合物口袋一个三倍对称阴离子（BF 4 -，CLO 4 -和NO 3 - ，4，5，和6，分别地）或手性络合物只乙腈（ClO 4 –，7）。虽然袋中可以容纳氟苯（BF 4 –，8），但取代度更高的苯不允许其形成。
• Syntheses, Structures, and Properties of Polynitro-Substituted 5,6-Dihydrodiimidazo[1,2-<i>a</i>:2′,1′-<i>c</i>]pyrazine Energetic Compounds
  作者：Yuangang Xu、Lujia Ding、Dongxue Li、Pengcheng Wang、Qiuhan Lin、Ming Lu

  DOI：10.1021/acs.cgd.2c00302

  日期：2022.6.1

  interactions were employed to investigate the structures of 1–6. It is worth mentioning that compounds 3–6 are all thermally stable, with onset decomposition temperatures of 200–330 °C (DSC). Moreover, impact and friction sensitivity test results show that they are insensitive. Energy-related parameters, including densities, heats of formation, and detonation properties, were predicted according to the classical

  通过联咪唑的环合硝化合成了一系列多硝基取代的5,6-二氢二咪唑并[1,2- a :2',1' - c ]吡嗪含能化合物。所有新合成的化合物均通过红外光谱、1 H 和13 C 核磁共振光谱和元素分析进行​​了充分表征。采用单晶 X 射线衍射、等化学屏蔽表面、局部轨道定位器-π、Hirshfeld 表面分析和非共价相互作用来研究1-6的结构。值得一提的是化合物3-6都是热稳定的，起始分解温度为 200–330 °C (DSC)。此外，冲击和摩擦敏感性测试结果表明它们是不敏感的。根据经典方法预测了与能量相关的参数，包括密度、形成热和爆轰特性。此外，从理论上建立了取代硝基的数量和位置对密度、生成热和爆轰性能的影响。优异的爆轰性能和良好的稳定性使化合物4和5可用作 TNT 的替代品。
• Stereoelectronic Profiling of Neutral and Monoanionic Biimidazoles and Mixed Diimines
  作者：Jia Nuo Leung、Huyen T. T. Luong、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c00017

  日期：2023.3.20

  14 mono-, di-, and tetranuclear palladium complexes were prepared to study the coordination chemistry of symmetrical and unsymmetrical azole-derived diimines and their anions. The diverse range of complexes obtained highlights the structural and electronic diversities imposed by these ligands. Using the monopalladium species, the electronic properties of selected bidentate ligands were determined,

  制备了 14 种单核、双核和四核钯配合物，用于研究对称和不对称唑衍生二亚胺及其阴离子的配位化学。获得的各种复合物突出了这些配体强加的结构和电子多样性。使用单钯物种，通过13 C NMR 光谱确定、排序和比较所选双齿配体的电子特性，扩展 HEP2（Huynh 电子参数 2）标度的范围，甚至可以检测细微差异。此外，% V bur使用其配合物的固态分子结构确定（埋藏体积百分比）值作为某些配体的空间体积的估计值，并建立了初步的立体电子图。
• Jena; Rath; Dash, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1999, vol. 38, # 4, p. 350 - 354
  作者：Jena、Rath、Dash

  DOI：——

  日期：——