allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 183388-21-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]carbamate
• CAS: 183388-21-8
• 化学式: C₁₉H₂₂Cl₃NO₇
• 分子量: 482.745
• InChiKey: INIKTRHZDJUFND-KWRZAIAESA-N

物化性质

• 沸点：
  616.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 四氮唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.41h， 生成 6-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecanoyl]-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ⁵-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种脂质 A 生物合成前体的新型高效合成方法

  摘要：

  脂质 A 的生物合成前体已通过改进的有效方法合成。使用 (R)-3-(苄氧基)十四烷酸从 D-葡糖胺合成两个适当修饰的酰基取代的葡糖胺单元，然后通过路易斯酸促进的糖苷化通过相应的三氯乙酰亚胺进行偶联。糖基磷酸化和氢解脱保护，然后通过液-液分配色谱纯化，通过 13 个步骤从 N-Troc-D-葡糖胺以 2.9% 的总收率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1435
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 12.33h， 生成 allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  预先安排的糖苷4！合成经由一个四糖片段相关的的荚膜多糖的预先安排的苷肺炎链球菌类型27 †

  摘要：

  所述pyruvated四糖的合成嵌段4,6-（小号）-pyruvic缩醛-β-d-GlcNAc的p - （13）-α-d-Gal的p - （14）-β-1-鼠李p - （14 ）-β-d-GLC p -O（CH 2）5 NH 2（32），有关的荚膜多糖的重复单元Streptoccus肺炎，由适当保护的二糖块4,6的耦合（类型27小号） -pyruvic缩醛-β-d-GlcNAc的p - （13）-α-d-Gal的p -trichloroacetimidate（13）和β-L-鼠李糖p - （14）-β-d-GLC p -O（CH 2）描述了5 NHZ（29β）。后者的二糖受体是通过预先排列的糖苷，通过被保护的5-氨基戊基β-d-吡喃葡萄糖苷的分子内糖基化而制备的，所述5-氨基戊基β-d-吡喃葡萄糖苷通过在乙基的1-硫代-α-1-鼠李糖吡喃糖苷的C-3至C-2处的琥珀酰桥连接。研究了偶联的异

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961016

文献信息

• Synthetic study of peptidoglycan partial structures. Synthesis of tetrasaccharide and octasaccharide fragments
  作者：Seiichi Inamura、Koichi Fukase、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01619-7

  日期：2001.10

  Partial structures of peptidoglycan, a potent immunostimulating glycoconjugate of bacteria, were synthesized for precise biological studies. A key disaccharide glucosaminyl-β(1–4)-muramic acid was prepared by stereoselective glycosylation of a N-Troc (Troc=2,2,2-trichloroethoxycarbonyl) muramic acid acceptor with a N-Troc-glucosaminyl trichloroacetimidate. The disaccharide was converted to either a

  合成了肽聚糖的部分结构，一种有效的细菌免疫刺激糖缀合物，用于精确的生物学研究。通过将N -Troc（Troc = 2,2,2-三氯乙氧基羰基）村酸受体与N -Troc-氨基葡萄糖氨基三氯乙酰胺酸酯进行立体选择性糖基化反应，制备了关键的二糖氨基葡萄糖氨基β-（1-4）-氨基乙酸。将二糖转化为二糖受体或供体。然后通过相同的糖基化方法将它们偶联在一起，以高收率得到四糖。以相似的方式也以高收率获得了八糖。ñ-乙酰化并与1-丙氨酰-d-异谷氨酰胺的二肽部分偶联，然后脱保护，首次得到了重复的肽聚糖四糖和十八肽肽缀合物。
• Chemical Synthesis of Helicobacter pylori Lipopolysaccharide Partial Structures and their Selective Proinflammatory Responses
  作者：Atsushi Shimoyama、Akinori Saeki、Natsuko Tanimura、Hiroko Tsutsui、Kensuke Miyake、Yasuo Suda、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/chem.201003581

  日期：2011.12.16

  Helicobacter pylori is a common cause of gastroduodenal inflammatory diseases such as chronic gastritis and peptic ulcers and also an important factor in gastric carcinogenesis. Recent reports have demonstrated that bacterial inflammatory processes, such as stimulation with H. pylori lipopolysaccharide (LPS), initiate atherosclerosis. To establish the structures responsible for the inflammatory response

  幽门螺杆菌是胃十二指肠炎的常见病因，例如慢性胃炎和消化性溃疡，也是胃癌发生的重要因素。最近的报道表明，细菌的炎症过程，例如用幽门螺杆菌脂多糖（LPS）刺激，会引发动脉粥样硬化。为了建立负责幽门螺杆菌LPS炎症反应的结构，我们合成了各种脂质A结构（即三酰化脂质A和Kdo-脂质A化合物），在1磷酸部分具有或不具有乙醇胺基，通过一条新的分歧合成路线。Kdo N的立体选择性α-糖基化通过使用微流控方法获得了苯基三氟乙酰亚胺酸酯。脂质A和Kdo-脂质A化合物均不是IL-1β，IL-6或IL-8的强诱导剂，这表明幽门螺杆菌LPS不能诱导急性炎症。实际上，除了具有乙醇胺基团的脂质A化合物显示出非常弱的激动活性外，脂质A和Kdo-脂质A化合物对大肠杆菌LPS诱导的细胞因子具有拮抗活性。另一方面，这些幽门螺杆菌的LPS部分结构显示出有效的IL-18和IL-12诱导活性。IL-18已被证明与慢性炎症相关，所以
• Synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the cryoprotectant capsular polysaccharide from <i>Colwellia psychrerythraea</i> 34H
  作者：Giulia Vessella、Angela Casillo、Antonio Fabozzi、Serena Traboni、Alfonso Iadonisi、Maria Michela Corsaro、Emiliano Bedini

  DOI：10.1039/c9ob00104b

  日期：——

  unique capsular polysaccharide (CPS) with anti-freeze properties similar to those of the well-known anti-freeze (glyco)proteins. The tetrasaccharide repeating unit of the CPS – constituted of alternating amino sugars and uronic acid moieties in a glycosaminoglycan-like fashion with an amide-linked threonine (Thr) decoration – was synthesized as an O-n-propyl glycoside. The synthesis faced some challenging

  Colwellia psychrerythraea 34H是一种嗜冷革兰氏阴性细菌，能够通过产生独特的荚膜多糖（CPS）而在零下温度下存活，该荚膜多糖具有与众所周知的抗冻（glyco）蛋白相似的抗冻特性。合成了CPS的四糖重复单元，它是由交替的氨基糖和糖醛酸部分组成，呈类似糖胺聚糖的形式，带有酰胺连接的苏氨酸（Thr）装饰物，被合成为O-正丙基糖苷。合成面临一些挑战性的特征，例如建立拥挤的[→2）α- D -Gal p（1→]部分以及两个尿嘧啶单元仅用于在其中一个区域选择性插入Thr酰胺，得到的四糖的NMR数据证实了拟南芥（C. psychrerythraeaea）多糖的结构。
• Activation of Glycoyl Trihaloacetimidates with Acid-Washed Molecular Sieves in the Glycosidation Reaction
  作者：Matteo Adinolfi、Gaspare Barone、Alfonso Iadonisi、Marialuisa Schiattarella

  DOI：10.1021/ol027353i

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] Commercially available 4 A acid washed molecular sieves (4 A AW 300 MS) are efficient activators of glycosyl trichloro- and N-phenyltrifluoroacetimidates. These promoters allow glycosidation of primary and secondary saccharidic acceptors to be performed in high yield, under very mild conditions and by an experimentally simple procedure. In addition, the recyclability of such promoters

  [反应：见正文]市售的4 A酸洗分子筛（4 A AW 300 MS）是糖基三氯和N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯的有效活化剂。这些启动子允许在非常温和的条件下和通过实验简单的程序以高收率进行一级和二级糖受体的糖基化。另外，还已经证明了此类启动子的可回收性。
• [EN] SYNTHETIC INNATE IMMUNE RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DE RÉCEPTEURS IMMUNITAIRES INNÉS SYNTHÉTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：ALBERTA RES CHEMICALS INC

  公开号：WO2020082162A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  An adjuvant formulation includes a monophosphoryl Lipid A (MPLA) analogue, a Pam3CSK4 analogue, or a muramyldipeptide (MDP) analogue, or combinations thereof. The adjuvant may be formulated in soluble form or in a nanoparticle, such as polylactic glycolic acid nanoparticles. A vaccine formulation comprises the adjuvant formulation and an immunogen. Methods of vaccinating an animal include delivering the vaccine formulation to the animal.

  一种辅助剂配方包括一种单磷脂A（MPLA）类似物、一种Pam3CSK4类似物或一种muramyldipeptide（MDP）类似物，或其组合。该辅助剂可以以可溶形式或纳米粒子形式制备，如聚乳酸-聚乙二醇酸纳米粒子。疫苗配方包括该辅助剂配方和一种免疫原。对动物进行疫苗接种的方法包括将疫苗配方输送给动物。