allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 183388-21-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]carbamate
• CAS: 183388-21-8
• 化学式: C₁₉H₂₂Cl₃NO₇
• 分子量: 482.745
• InChiKey: INIKTRHZDJUFND-KWRZAIAESA-N

物化性质

• 沸点：
  616.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 四氮唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.41h， 生成 6-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecanoyl]-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ⁵-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种脂质 A 生物合成前体的新型高效合成方法

  摘要：

  脂质 A 的生物合成前体已通过改进的有效方法合成。使用 (R)-3-(苄氧基)十四烷酸从 D-葡糖胺合成两个适当修饰的酰基取代的葡糖胺单元，然后通过路易斯酸促进的糖苷化通过相应的三氯乙酰亚胺进行偶联。糖基磷酸化和氢解脱保护，然后通过液-液分配色谱纯化，通过 13 个步骤从 N-Troc-D-葡糖胺以 2.9% 的总收率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1435
• 作为产物：
  描述：