allyl 2-deoxy-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 4-(diphenyl phosphate) | 97562-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: allyl 2-deoxy-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 4-(diphenyl phosphate)
• 英文别名: allyl 6-O-trichloroethoxycarbonyl-2-deoxy-2-trichloroethoxycarbonylamino-3-O-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-4-O-diphenylphosphono-α-D-glucopyranoside；[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-diphenoxyphosphoryloxy-2-prop-2-enoxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxymethyl)oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
• CAS: 97562-26-0
• 化学式: C₅₅H₈₀Cl₆NO₁₅P
• 分子量: 1238.93
• InChiKey: MBLFLNMLMFZXGR-RKMGHAFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  967.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-deoxy-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 4-(diphenyl phosphate) 生成 [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-diphenoxyphosphoryloxy-5-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  IMOTO, MASAHIRO;KUSUNOSE, NAOTO;KUSUMOTO, SHOICHI;SHIBA, TETSUO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2227-2230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 allyl 2-deoxy-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-6-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 4-(diphenyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  脂质A 1-去磷酸衍生物的化学合成

  摘要：

  合成了1-Dephospho大肠杆菌脂质A（），显示与从细菌细胞中分离出的相应衍生物相同。这提供了明确的证据来支持我们最近提出的大肠杆菌脂质A（）的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61962-7

文献信息

• Total Synthesis of<i>Escherichia coli</i>Lipid A, the Endotoxically Active Principle of Cell-Surface Lipopolysaccharide
  作者：Masahiro Imoto、Hiroyuki Yoshimura、Tetsuo Shimamoto、Nobuki Sakaguchi、Shoichi Kusumoto、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.60.2205

  日期：1987.6

  Chemical syntheses are described of polyacylated β(1→6) glucosamine disaccharide 1,4′-bis(phosphate), which corresponds to the proposed structure of E. coli lipid A, and of its dephospho derivatives. The synthetic bisphosphate proved to be identical with the corresponding natural specimen. The chemical structure of lipid A was thus established.

  本文描述了聚酰基化的β(1→6)葡萄糖胺二糖1,4′-二磷酸的化学合成，该化合物对应于拟定的大肠杆菌脂质A的结构，以及其去磷酸衍生物。合成的二磷酸与相应的天然样本相同。因此，脂质A的化学结构得以确立。
• A Useful Method for Deprotection of the Protective Allyl Group at the Anomeric Oxygen of Carbohydrate Moieties Using Tetrakis(triphenylphosphine)palladium.
  作者：Kiyoshi NAKAYAMA、Kouichi UOTO、Kunio HIGASHI、Tsunehiko SOGA、Tsuneo KUSAMA

  DOI：10.1248/cpb.40.1718

  日期：——

  We have developed a simple method for the deprotection of allyl groups used as a protective group for the anomeric oxygen on a sugar moiety by employing tetrakis(triphenylphosphine) palladium in acetic acid. This method is applicable for not only simple but also complex allyl glycosides, such as natural lipid A intermediates and other important lipid A intermediates. Further, this method would be useful for large-scale preparation.

  我们开发了一种简单的方法，通过在乙酸中使用四（三苯基膦）钯，对用作糖部分上异头氧的保护基的烯丙基进行脱保护。该方法不仅适用于简单的烯丙基糖苷，也适用于复杂的烯丙基糖苷，例如天然脂质A中间体和其他重要的脂质A中间体。此外，该方法可用于大规模制备。
• Synthetic approach to bacterial lipopolysaccharide, preparation of trisaccharide part structures containing KDO and 1-dephospho lipid A
  作者：Masahiro Imoto、Naoto Kusunose、Shoichi Kusumoto、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86718-0

  日期：——
• IMOTO, MASAHIRO;YOSHIMURA, HIROYUKI;SHIMAMOTO, TETSUO;SAKAGUCHI, NOBUKI;K+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2205-2214
  作者：IMOTO, MASAHIRO、YOSHIMURA, HIROYUKI、SHIMAMOTO, TETSUO、SAKAGUCHI, NOBUKI、K+

  DOI：——

  日期：——
• US5066794A
  申请人：——

  公开号：US5066794A

  公开（公告）日：1991-11-19