((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-2-phenyl-6-prop-2-ynyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 414858-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: ((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-2-phenyl-6-prop-2-ynyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 414858-64-3
• 化学式: C₁₉H₂₀Cl₃NO₇
• 分子量: 480.729
• InChiKey: BIIMNQXKCXTUAB-KWRZAIAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-2-phenyl-6-prop-2-ynyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 dicobalt octacarbonyl 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  TMSCl as a Mild and Effective Source of Acidic Catalysis in Fischer Glycosidation and Use of Propargyl Glycoside for Anomeric Protection

  摘要：

  在室温或60°C下，使用5到10当量的TMSCl，即可实现费舍尔糖苷化反应。通过这种方法形成的异构丙炔基是一种多功能的新型保护基，在纯TFA中稳定，但通过在CH2Cl2中用Co2(CO)8和TFA处理，形成炔-Co络合物，很容易被裂解。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.211
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose 、 2-丙炔-1-醇 在 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-2-phenyl-6-prop-2-ynyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  TMSCl as a Mild and Effective Source of Acidic Catalysis in Fischer Glycosidation and Use of Propargyl Glycoside for Anomeric Protection

  摘要：

  在室温或60°C下，使用5到10当量的TMSCl，即可实现费舍尔糖苷化反应。通过这种方法形成的异构丙炔基是一种多功能的新型保护基，在纯TFA中稳定，但通过在CH2Cl2中用Co2(CO)8和TFA处理，形成炔-Co络合物，很容易被裂解。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.211