Methyl 2-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 207272-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: TrocNH(-2d)a-Glc1Me；2,2,2-trichloroethyl N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]carbamate
• CAS: 207272-66-0
• 化学式: C₁₀H₁₆Cl₃NO₇
• 分子量: 368.599
• InChiKey: AIIAXIHFBLEKKO-PVFLNQBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 potassium dihydrogenphosphate 、 三氟甲磺酸 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 Methyl 2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-Linked carba-disaccharides as potential inhibitors of glucosidases I and II

  摘要：

  一种含有肌醇部分代替糖苷残基的N-连接假二糖2已被合成，以模拟在糖蛋白加工过程中由糖基二酯酶II切割的二糖单元3-O-(α-D-葡萄糖苷基)-D-葡萄糖苷。2对酵母α-糖苷酶的抑制作用不如已知的糖基二酯酶II抑制剂1-脱氧野尻霉素。为了制备作为糖基二酯酶I抑制剂的类似2-N-连接化合物1，得到了2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖苷的新型N-苯基衍生物11。

  DOI：

  10.1039/a902826i
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-amino glucose 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 29.5h， 生成 Methyl 2-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel pseudodisaccharide glycoside as a potential glycosidase inhibitor

  摘要：

  合成了一种N-连接伪二糖2，其中应用了肌醇基团替代了葡萄糖吡喃糖残基，以模拟在糖蛋白加工过程中被葡萄糖苷酶II水解的二糖单元3-O-(α-D-葡萄糖吡喃糖基)-D-葡萄糖吡喃糖；试图合成类似的N-连接化合物1作为葡萄糖苷酶I的抑制剂，导致了新颖的N-苯基衍生物10的形成，该衍生物来源于2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖吡喃糖。

  DOI：

  10.1039/a800279g

文献信息

• Chemical Synthesis and Proinflammatory Responses of Monophosphoryl Lipid A Adjuvant Candidates
  作者：Kaustabh K. Maiti、Michael DeCastro、Abu-Baker M. Abdel-Aal El-Sayed、Matthew I. Foote、Margreet A. Wolfert、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/ejoc.200900973

  日期：2010.1

  (LPS), which are structural components of the outer surface membrane of Gram-negative bacteria, trigger innate immune responses through activation of Toll-like receptor 4 (TLR4). Such responses may be exploited for the development of adjuvants and in particular monophosphoryl lipid A (MPLA) obtained by controlled hydrolysis of LPS of Salmonella minnesota, exhibits low toxicity yet possesses beneficial

  脂多糖（LPS）是革兰氏阴性细菌外表面膜的结构成分，可通过激活Toll样受体4（TLR4）触发先天性免疫应答。可以利用这种反应来开发佐剂，特别是通过对明尼苏达沙门氏菌的LPS进行可控水解获得的单磷酰脂质A（MPLA），毒性低，但具有有益的免疫刺激特性。我们已经开发出一种有效的合成方法来制备MPLA（1）的主要成分，该方法的主要特征是使用烯丙氧基碳酸酯（Alloc）作为近端C-3和C-4羟基的永久保护基氨基葡萄糖单元。后者的保护基极大地促进了完全组装的化合物的脱保护。此外，氨基官能团被保护为N-2,2,2-三氯乙氧基氨基甲酸酯（Troc），可有效地进行邻基团参与，选择性地生成1,2-反式糖苷，并且在温和的条件下很容易被除去，而不会影响永久性的Alloc碳酸盐和异头二甲基二甲苯基甲硅烷基（TDS）醚。该合成方法还用于制备单磷酰基脂质A（2）衍生物，该衍生物的近端糖的异头异构中心被修饰为甲基糖苷