Methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 207272-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: TrocNH(-2d)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]a-Glc1Me；2,2,2-trichloroethyl N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 207272-67-1
• 化学式: C₃₁H₃₄Cl₃NO₇
• 分子量: 638.972
• InChiKey: LVNUIGUXSGJTKD-JPHCZMGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 potassium dihydrogenphosphate 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以62%的产率得到Methyl 2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-Linked carba-disaccharides as potential inhibitors of glucosidases I and II

  摘要：

  一种含有肌醇部分代替糖苷残基的N-连接假二糖2已被合成，以模拟在糖蛋白加工过程中由糖基二酯酶II切割的二糖单元3-O-(α-D-葡萄糖苷基)-D-葡萄糖苷。2对酵母α-糖苷酶的抑制作用不如已知的糖基二酯酶II抑制剂1-脱氧野尻霉素。为了制备作为糖基二酯酶I抑制剂的类似2-N-连接化合物1，得到了2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖苷的新型N-苯基衍生物11。

  DOI：

  10.1039/a902826i
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel pseudodisaccharide glycoside as a potential glycosidase inhibitor

  摘要：

  合成了一种N-连接伪二糖2，其中应用了肌醇基团替代了葡萄糖吡喃糖残基，以模拟在糖蛋白加工过程中被葡萄糖苷酶II水解的二糖单元3-O-(α-D-葡萄糖吡喃糖基)-D-葡萄糖吡喃糖；试图合成类似的N-连接化合物1作为葡萄糖苷酶I的抑制剂，导致了新颖的N-苯基衍生物10的形成，该衍生物来源于2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖吡喃糖。

  DOI：

  10.1039/a800279g