1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranose | 122210-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranoside；2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranose；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside；1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-desoxy-2-(2,2,2-trichlorethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranose；N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 122210-01-9
• 化学式: C₁₇H₂₂Cl₃NO₁₁
• 分子量: 522.721
• InChiKey: LREZJCUWSKPMMD-RYPNDVFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 Cholestan-3β-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel stereoselective glycosidation by the combined use of trityl halide and Lewis acid.

  摘要：

  在温和的反应条件下，联合使用三苯甲基卤化物和路易斯酸实现了一种新型的立体选择性糖苷化反应。研究发现，三苯甲基卤化物的存在会极大地改变立体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3280
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  β-D-吡喃葡萄糖基(1→3)-1-硫醇-β-葡糖胺二糖衍生物的合成作为透明质酸合成的构件

  摘要：

  描述了标题二糖 2 的实用合成方法。使用硫代糖苷作为受体，糖基亚胺酸酯作为供体，使用三甲基甲硅烷基四氟甲磺酸盐作为促进剂进行糖基化。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000125

文献信息

• Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors
  申请人：Corixa Corporation

  公开号：US06355257B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds that are adjuvants and immunoeffectors are described and claimed. The compounds have a 2-deoxy-2-amino glucose in glycosidic linkage with an aminoalkyl (aglycon) group. Compounds are phosphorylated at the 4 or 6 carbon on the glucosamine ring and comprise three 3-alkanoyloxyalkanoyl residues. The compounds augment antibody production in immunized animals as well as stimulate cytokine production and activate macrophages. Methods for using the compounds as adjuvants and immunoeffectors are also disclosed.

  描述和声明了一种氨基糖胺磷酸盐化合物，它们是辅助剂和免疫效应物质。这些化合物具有一个2-脱氧-2-氨基葡萄糖与一个氨基烷基（非糖部分）基团的糖苷键连接。这些化合物在葡萄糖胺环上的4或6碳上磷酸化，并包括三个3-烷酰氧烷酰残基。这些化合物增强了免疫动物中的抗体产生，同时刺激细胞因子的产生并激活巨噬细胞。还公开了将这些化合物用作辅助剂和免疫效应物质的方法。
• Self‐Promoted Glycosylation for the Synthesis of β‐ <i>N</i> ‐Glycosyl Sulfonyl Amides
  作者：Patrycja Mała、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1002/ejoc.202100808

  日期：2021.11.8

  Glycosyl sulfonyl amides are synthesized in a self-promoted N-glycosylation with high β-selectivity and in high yields. Armed and disarmed glycosyl donors of different size and with different protective groups react smoothly with sulfonyl amides, such as protected asparagine derivatives. Influence of solvents, concentration, temperature and stoichiometry is studied.

  糖基磺酰酰胺是通过自我促进的N-糖基化合成的，具有高 β-选择性和高产率。不同大小和不同保护基团的武装和解除武装的糖基供体可与磺酰胺（例如受保护的天冬酰胺衍生物）顺利反应。研究了溶剂、浓度、温度和化学计量的影响。
• 一种恶霉灵氧糖苷缀合物及其制备和应用
  申请人：中国科学院海洋研究所

  公开号：CN113264970B

  公开（公告）日：2023-01-24

  本发明公开了一种新型恶霉灵氧糖苷缀合物杀菌剂的制备方法和应用，分别用半乳糖，甘露糖，葡萄糖，甘露糖胺，半乳糖胺，氨基葡萄糖，N‑乙酰‑半乳糖胺，N‑乙酰‑甘露糖胺和乙酰氨基葡萄糖与恶霉灵缀合得到一系列恶霉灵糖苷缀合物，其结构通式如I所示，其中R分别为羟基，氧乙酰基，氨基，乙酰氨基，R1为氢和乙酰基。本发明缀合物结构新颖，具有良好的溶解性和抗真菌活性，具有成为新型绿色杀菌剂的潜力。
• A 3,4-<i>trans</i>-Fused Cyclic Protecting Group Facilitates α-Selective Catalytic Synthesis of 2-Deoxyglycosides
  作者：Edward I. Balmond、David Benito-Alifonso、Diane M. Coe、Roger W. Alder、Eoghan M. McGarrigle、M. Carmen Galan

  DOI：10.1002/anie.201403543

  日期：2014.7.28

  disaccharides or glycoconjugates with high α‐selectivity and yields (77–97 %) using a trans‐fused cyclic 3,4‐O‐disiloxane protecting group and TsOH⋅H2O (1 mol %) as a catalyst. Control of the anomeric selectivity arises from conformational locking of the intermediate oxacarbenium cation. Glucals outperform rhamnals because the C6 side‐chain conformation augments the selectivity.

  已经开发出一种实用的方法，使用反式稠合环状 3,4-O-二硅氧烷保护基团和 TsOH⋅H 2 O ，将葡糖和鼠李糖转化为具有高α-选择性和产率（77-97%）的二糖或糖缀合物（ 1 mol%) 作为催化剂。异头选择性的控制来自中间氧杂碳鎓阳离子的构象锁定。Glucals 优于鼠李糖醇，因为 C6 侧链构象增强了选择性。
• Convenient stereocontrolled amidoglycosylation of alcohols with acetylated glycals and trichloroethoxysulfonamide
  作者：Teiichi Murakami、Yukari Sato、Kyoko Yoshioka、Mutsuo Tanaka

  DOI：10.1016/j.carres.2016.09.001

  日期：2016.11

  of alcohols has been developed using O-acetylated glycals, trichloroethoxysulfonamide, and iodosobenzene. This one-pot amidoglycosylation was applied to a variety of primary and secondary alcohols to afford the beta-O-glycosides with acceptable yields up to 84%. The reaction would proceed via stereoselective intermolecular aziridination of the glycal from the alpha-face followed by SN2 reaction with

  使用O-乙酰基化的糖，三氯乙氧基磺酰胺和碘代苯，已经开发出了区域和立体控制的铑（II）催化的醇酰胺糖基化反应。将这种一锅式酰胺基糖基化反应应用于各种伯醇和仲醇，以高达84％的可接受收率得到β-O-糖苷。该反应将通过α面的糖的立体选择性分子间叠氮化进行，然后与β面的C-1处的醇进行SN2反应，仅得到1,2：2,3-二-反式取代的异构体。