(2E)-N-(3-甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙烯酰胺 | 127033-74-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-N-(3-甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙烯酰胺
• 中文别名: N-(肉桂酰基)-3-甲氧基苯胺
• 英文名称: 3-methoxy-cinnamanilide
• 英文别名: N-(cinnamoyl)-3-methoxyaniline；N-(3-Methoxyphenyl)Cinnamamide；(E)-N-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 127033-74-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: GVTLFGJNTIRUEG-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120°C
• 沸点：
  463.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-(3-甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙烯酰胺 在 aluminum (III) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-((2-((4-(1,1-dioxidothiomorpholino)phenyl)amino)thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)oxy)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过构象受限策略发现了靶向EGFRL858R / T790M NSCLC的新噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物。

  摘要：

  针对EGFRL858R / T790M突变体的第三代表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂（EGFR-TKIs）的研究仍然是热点，特别是对于非小细胞肺癌（NSCLC）。在当前的研究中，通过第三代的构象约束策略，设计并合成了一系列新的带有噻吩[3,2-d]嘧啶衍生物（6a-6r）和喹啉-2（1H）-的EGFR-TKIs。 EGFR-TKI olmutinib的检测。体外结构活性关系（SAR）研究表明，化合物6a，6l，6m，6n和6o对EGFRL858R / T790M（IC50≤250 nM）的抑制作用优于野生型EGFR（IC50> 10000 nM）。化合物6l和6o的观察到的选择性也通过计算分子对接和细胞热位移测定法得以证明。这些化合物对四种测试的癌细胞系具有良好的生长抑制作用。具体而言，6o可以显着抑制EGFRL858R / T790M H1975肺癌细胞的集落形成，伤口愈合以及p-EGF

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112388
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2E)-N-(3-甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design and Optimization of Multitarget-Directed 2H-Chromen-2-one Derivatives as Potent Inhibitors of Monoamine Oxidase B and Cholinesterases

  摘要：

  The multifactorial nature of Alzheimer's disease calls for the development of multitarget agents addressing key pathogenic processes. To this end, by following a docking-assisted hybridization strategy, a number of aminocoumarins were designed, prepared, and tested as monoamine oxidases (MAOs) and acetyl- and butyryl-cholinesterase (AChE and BChE) inhibitors. Highly flexible N-benzyl-N-alkyloxy coumarins 2-12 showed good inhibitory activities at MAO-B, AChE, and BChE but low selectivity. More rigid inhibitors, bearing meta-and para-xylyl linkers, displayed: good inhibitory activities and high MAO-B selectivity. Compounds 21, 24, 37, and 39, the last two featuring art improved hydrophilic/lipophilic balance, exhibited excellent activity profiles with nanomolar inhibitory potency toward hMAO-B, high hMAO-B over hMAO-A selectivity and submicromolar potency at hAChE. Cell-based assays of BBB permeation, neurotoxicity, and neuroprotection supported the potential of compound 37 as a BBB-permeant neuroprotective agent against H2O2-induced oxidative stress with poor interaction as P-gp substrate and very low cytotoxicity.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00599

文献信息

• [EN] TRIAZOLO-PYRAZINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF DISORDERS OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM<br/>[FR] DÉRIVÉS TRIAZOLO-PYRAZINES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014085284A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Provided herein are heteroaryl compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. In one embodiment, the compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as CNS disorders and metabolic disorders, including, but not limited to, e.g., neurological disorders, psychosis, schizophrenia, obesity, and diabetes.

  本文提供了杂环芳基化合物，其合成方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法。在一个实施例中，本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，如中枢神经系统疾病和代谢性疾病，包括但不限于神经系统疾病、精神病、精神分裂症、肥胖症和糖尿病。
• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：——

  公开号：US20020022633A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The present invention is directed to macrocyclic compounds which inhibit prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制前脂蛋白转移酶和癌基因蛋白Ras的脂基化的大环化合物。该发明进一步涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制前脂蛋白转移酶和癌基因蛋白Ras脂基化的方法。
• A concise regiospecific synthesis of 8,8-dimethyl-2H, 8H-pyrano[6, 5-h]quinolin-2-oneand related compounds
  作者：Zheng-Yu Yang、Yi Xia、Peng Xia、Arnold Brossi、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00821-7

  日期：1999.6

  An efficient method for the regiospecific synthesis of 8,8-dimethyl-2H,8H-pyrano[6,5-h]quinolin-2-one and related compounds via a Claisen rearrangement is described.

  描述了一种有效的方法，该方法通过克莱森重排进行8,8-二甲基-2 H，8 H-吡喃并[6,5 - h ]喹啉-2-酮和相关化合物的区域特异性合成。
• 一种制备7-羟基-2-喹啉酮的方法
  申请人：上海诺星医药科技有限公司

  公开号：CN107098855A

  公开（公告）日：2017-08-29

  本发明公开了一种制备7‑羟基‑2‑喹啉酮的方法，具体步骤如下：在有机溶剂中，3，4‑二氢‑7‑羟基‑2‑喹啉酮在DDQ的催化下加热脱氢，即得到7‑羟基‑2‑喹啉酮。操作简便，反应条件温和，原料易得，简单高效，普适性好。
• 含喹啉酮的嘧啶并五元杂环类化合物、制备方 法及其应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN108101926B

  公开（公告）日：2019-12-13

  本发明公开了含喹啉酮的嘧啶并五元杂环类化合物、制备方法及其应用，属药物化学领域。本发明化合物通式如I所示。该类化合物对多种肿瘤细胞如H1975，A549，PC9，PC3，HGC具有明显的抑制和杀伤作用，并在体外激酶水平对人表皮生长因子受体EGFR‑L858R/T790M突变型有较好的抑制活性。可作为进一步开发的候选或者先导化合物，应用于抗肿瘤药物的制备。