1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one | 538-58-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one
• 英文别名: dibenzalacetone；(E,E)-dibenzalacetone；(4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 538-58-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: WMKGGPCROCCUDY-AOGCGKDYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-113 °C
• 沸点：
  336.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0477 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

二亚苄叉丙酮 用途

二亚苄叉丙酮可用作配体，用于制备钯催化剂，并广泛应用于催化加氢、偶联、羰基化、炔烃环三聚等方面。这类反应在合成天然产物、聚合物、功能材料、液晶材料及生物活性化合物和药物等领域均具有广泛的用途，例如钯催化的Negishi反应（卤代烃与有机锌）、Stille反应（卤代烃与有机锡）以及Suzuki反应（卤代烃与有机硼），还有Heck反应（卤代烃与烯烃）。

化学性质

二亚苄叉丙酮有三种异构体：反-反式为结晶固体，熔点110-111℃；顺-反式为淡黄色针状结晶，熔点60℃；顺-顺式为黄色油状液体，沸点130℃（2.7Pa）。该化合物溶于乙醇、丙酮和氯仿，但不溶于水。

用途

二亚苄叉丙酮还可用作防日光制品。

生产方法

由苯甲醛和丙酮反应得到。反应在乙醇水溶液中进行，反应温度为20-25℃，产率为78%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 羰基镁 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4,5-dibromo-1,5-diphenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Mn2(CO)10催化烯烃的二溴化加成和取代

  摘要：

  一种不使用分子溴的烯烃二溴化的实用方法在有机合成中一直很有吸引力。在此，我们报告了仅用 N-溴代琥珀酰亚胺对烯烃进行 Mn 催化的二溴化加成和取代，以中等至高产率生产各种具有合成价值的二溴化化合物。

  DOI：

  10.1039/d1cc04534b
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1,5-二苯基-戊-1-烯-3-酮 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠化学选择性和立体选择性脱溴连二溴化物

  摘要：

  摘要 已经报道了一种在环境温度下用连二亚硫酸钠定量脱溴的简单有效的方法。这些消除是化学选择性的，也是立体选择性的。

  DOI：

  10.1080/00397919608003795

文献信息

• Copper(II) bromide-catalyzed conjugate addition of furans to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Alexander A. Fadeev、Maxim G. Uchuskin、Igor V. Trushkov、Anton S. Makarov

  DOI：10.1007/s10593-018-2206-1

  日期：2017.12

  A simple method for the synthesis of 2-(3-oxoalkyl)furan derivatives based on conjugate addition of 2-substituted furans to various α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of copper(II) bromide as catalyst was developed.

  开发了一种简单的合成2-（3-氧代烷基）呋喃衍生物的方法，该方法是在溴化铜（II）存在下，将2-取代的呋喃共轭加成到各种α，β-不饱和羰基化合物上。
• Lithium bis[(1R,5R)-3-aza-3-benzyl-1,5-diphenylpentan-1,5-diolato]-aluminium — A new heterobimetallic catalyst for Michael addition reactions
  作者：G Manickam、G Sundararajan

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00044-7

  日期：1999.2

  LiAlH4 to give the heterobimetallic complex 2 of the composition [(12-Al)Li]. Complex 2 was characterised by 1H-, 13C-, 27Al- and 7Li-NMR spectral data. Also, 2 when used in catalytic amounts accelerates Michael addition of malonates and thiophenol to α,β-unsaturated compounds like aldehydes, ketones, cyano and nitro compounds with high yield. Asymmetric induction in the Michael adducts has also been

  的c ^ 2 -对称氨基二醇，（1 - [R，5 - [R）-3-氮杂-3-苄基-1,5-二苯基戊-1,5-二醇，1 - [（R，R）-1 ]与发生反应的LiAlH参见图4，得到组成为[（1 2 -Al）Li]的杂双金属配合物2。配合物2的特征在于1 H-，13 C-，27 Al-和7 Li-NMR光谱数据。还有2当以催化量使用时，以高收率促进丙二酸酯和硫酚的迈克尔加成到α，β-不饱和化合物（如醛，酮，氰基和硝基化合物）上。当使用对映体纯的催化剂2时，还观察到迈克尔加合物中的不对称诱导。
• Exploration of synthetic antioxidant flavonoid analogs as acetylcholinesterase inhibitors: an approach towards finding their quantitative structure–activity relationship
  作者：Abhijit Karmakar、Pravin Ambure、Tamanna Mallick、Sreeparna Das、Kunal Roy、Naznin Ara Begum

  DOI：10.1007/s00044-019-02330-8

  日期：2019.5

  acetylcholinesterase (AChE) and a series of antioxidant flavonoid analogs were studied by fluorescence spectroscopic assay. The present study incorporated different classes of naturally occurring and synthetic flavonoid compounds like flavones, isoflavones, and chalcones as well as a few standard antioxidants. The AChE inhibitory (AChEI) activity of these compounds was further analyzed using in silico techniques

  通过荧光光谱法研究了乙酰胆碱酯酶（AChE）与一系列抗氧化剂类黄酮类似物之间的结合相互作用。本研究纳入了不同种类的天然和合成类黄酮化合物，例如黄酮，异黄酮和查耳酮以及一些标准的抗氧化剂。使用计算机技术进一步分析了这些化合物的AChE抑制（AChEI）活性，即药效团作图，定量构效关系（QSAR）分析和分子对接研究。我们还比较了这些化合物的AChE抑制和自由基清除抗氧化活性。这些化合物的AChE抑制和抗氧化活性都高度依赖于其结构模式。但是，据观察，一般而言，
• Green Protocol for Conjugate Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Ketones Using a [Bmim]PF₆/H₂O System
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、Gakul Baishya

  DOI：10.1021/jo034335l

  日期：2003.9.1

  Alpha,beta-unsaturated ketones undergo conjugate addition rapidly with thiols in a hydrophobic ionic liquid [bmim]PF(6)/H(2)O solvent system (2:1) in the absence of any acid catalyst to afford the corresponding Michael adducts in high to quantitative yields with excellent 1,4-selectivity under mild and neutral conditions. The enones show enhanced reactivity in ionic liquids, thereby reducing reaction

  在不存在任何酸催化剂的情况下，在疏水性离子液体[bmim] PF（6）/ H（2）O溶剂系统（2：1）中，α，β-不饱和酮与硫醇快速共轭加成，从而提供相应的迈克尔加合物在中性和中性条件下，均具有较高的定量产量和出色的1,4-选择性。烯酮在离子液体中显示出增强的反应性，从而减少了反应时间并显着提高了产率。使用离子液体有助于避免使用酸或碱催化剂进行这种转化。回收的离子液体以一致的活性重复使用四到五次。
• Methylsulfenylation of Electrophilic Carbon Atoms: Reaction Development, Scope, and Mechanism
  作者：Adriane A. Pereira、Amanda S. Pereira、Amanda C. de Mello、Arthur G. Carpanez、Bruno A. C. Horta、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1002/ejoc.201601613

  日期：2017.3.27

  An innovative methodology for methylsulfenylation of electrophilic carbons is presented. Cheaper and commercially available dimethylsulfoxide (DMSO) is now used as a source of -SCH3 group. Chalcone, dibenzylideneacetone (DBA) as well as Morita-Baylis-Hillman (MBH) adduct derivatives were successfully sulfenylated, giving the corresponding products with moderate to high isolated yields. Control experiments

  提出了一种用于亲电碳甲基亚磺酰化的创新方法。现在使用更便宜且可商购的二甲基亚砜 (DMSO) 作为 -SCH3 基团的来源。查尔酮、二亚苄基丙酮 (DBA) 以及 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物衍生物被成功地磺酰化，得到相应的产物，分离产率中等至高。对照实验和 DFT 计算揭示了 DMSO 过程的脱氧和硫中间体的亲核加成是整个机制中的关键步骤。