5-(3,5-dinitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione | 83797-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,5-dinitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 2-thio-5-(3,5-dinitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole；5-(3,5-Dinitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；5-(3,5-dinitrophenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 83797-78-8
• 化学式: C₈H₄N₄O₅S
• 分子量: 268.21
• InChiKey: BDRWCUOBVIQIRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  389.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-dinitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(3,5-dinitrophenyl)-5-((3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl)sulfanyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  水溶性3,5-二硝基苯基四唑和恶二唑抗结核药的研制

  摘要：

  在这项工作中，制备了3,5-二硝基苯基四唑和恶二唑抗结核药的四个系列的含叔胺的衍生物，并评估了它们的体外抗分枝杆菌作用。我们发现所研究的化合物显示出亲脂性依赖性的抗分枝杆菌活性。在所有系列中，亲脂性最高的N-苄基哌嗪衍生物对结核分枝杆菌CNCTC My 331/88（H 37 Rv）的体外抗分枝杆菌活性最高，与一线药物异烟肼和利福平相当。这些氮中存在两种叔胺-苄基哌嗪衍生物使我们能够制备水溶性二盐酸盐，克服了先前描述的3,5-二硝基苯基四唑和恶二唑先导化合物的严重缺陷。在这项工作中描述的水溶性3,5-二硝基苯基四唑和恶二唑抗结核药是进一步进行体外和体内药代动力学和药效学研究的良好候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.010
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(3,5-dinitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Some Substituted Heterocyclic Fluconazole Analogues as Antifungal Agents

  摘要：

  设计、合成了1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-(2,4-二氟苯基)-3-4-(取代杂环-1H-1,2,3-三唑-1-基)-2-丙醇(1-10)系列氟康唑类似物，并评价了其抗真菌活性。初步抗真菌测试显示，大多数标题化合物对8种人体致病真菌具有中等活性且谱广，其中化合物1和6对白色念珠菌显示出最佳的抗真菌活性，MIC80值分别达到0.5 μg/mL。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15956

文献信息

• Synthesis and pharmacological screening: Sulfa derivatives of 2-pipecoline-bearing 1,3,4-oxadiazole core
  作者：Aziz-ur-Rehman、A. Arif、M. A. Abbasi、S. Z. Siddiqui、S. Rasool、S. A. A. Shah

  DOI：10.1134/s1068162017030025

  日期：2017.5

  in an aprotic medium using LiH as an activator. The structures of all synthesized compounds were corroborated through IR, 1H NMR, and EI-MS techniques. All the compounds were screened for their pharmacological behavior, particularly, antibacterial and enzyme inhibitory activities. Notably efficient results were obtained against both gram-positive and gram-negative bacterial strains. Regarding enzyme

  亲电子试剂，1-（4-（溴甲基苯磺酰基）-2-甲基哌啶，由 2-甲基哌啶（2-哌啶）和 4-溴甲基苯磺酰氯在弱碱性介质中在 pH 控制下反应合成。一系列亲核试剂，5 -芳基/芳烷基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇，由相应的羧酸分三步合成。标题分子是通过在非质子介质中使用LiH作为活化剂将亲电试剂与亲核试剂偶联来合成的。结构通过 IR、1H NMR 和 EI-MS 技术证实了所有合成的化合物。筛选了所有化合物的药理行为，特别是抗菌和酶抑制活性。对革兰氏阳性和革兰氏阴性都获得了显着的有效结果细菌菌株。关于酶抑制，化合物对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶有效。
• N-(5-Methyl-1,3-Thiazol-2-yl)-2-{[5-((Un)Substituted- Phenyl)1,3,4-Oxadiazol-2-yl]Sulfanyl}acetamides. Unique Biheterocycles as Promising Therapeutic Agents
  作者：M. A. Abbasi、M. S. Ramzan、Aziz-ur-Rehman、S. Z. Siddiqui、S. A. A. Shah、M. Hassan、S.-Y. Seo、M. Ashraf、B. Mirza、H. Ismail

  DOI：10.1134/s106816201806002x

  日期：2018.11

  2-bromo-N-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide, was synthesized by the reaction of 5-methyl-1,3-thiazol-2-amine and bromoacetyl bromide in an aqueous medium. In a parallel scheme, a series of (un)substituted benzoic acids was converted sequentially into respective esters, acid hydrazides, and then into 1,3,4-oxadiazole heterocyclic cores. The electrophile was coupled with the aforementioned 1,3,4-oxadiazoles

  亲电子试剂 2-溴-N-(5-甲基-1,3-噻唑-2-基)乙酰胺是通过 5-甲基-1,3-噻唑-2-胺和溴乙酰溴在水性介质。在平行方案中，一系列（未）取代的苯甲酸依次转化为相应的酯、酰肼，然后转化为 1,3,4-恶二唑杂环核。亲电子试剂与上述 1,3,4-恶二唑偶联以获得目标双杂环。通过IR、EI-MS、1H NMR和13C NMR对合成的化合物进行结构分析。这些分子的酶抑制研究是针对四种酶进行的，即乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶、α-葡萄糖苷酶和脲酶。这些化合物与相应酶的相互作用通过他们的计算机研究得到认可。而且，
• Rational design, synthesis and biological evaluation of 1,3,4-oxadiazole pyrimidine derivatives as novel pyruvate dehydrogenase complex E1 inhibitors
  作者：Haifeng He、Wei Wang、Yuan Zhou、Qin Xia、Yanliang Ren、Jiangtao Feng、Hao Peng、Hongwu He、Lingling Feng

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.011

  日期：2016.4

  On the basis of previous study on 2-methylpyrimidine-4-ylamine derivatives I, further synthetic optimization was done to find potent PDHc-E1 inhibitors with antibacterial activity. Three series of novel pyrimidine derivatives 6, 11 and 14 were designed and synthesized as potential Escherichia coli PDHc-E1 inhibitors by introducing 1,3,4-oxadiazole-thioether, 2,4-disubstituted-1,3-thiazole or 1,2,4

  在先前对2-甲基嘧啶-4-基胺衍生物I的研究的基础上，进行了进一步的合成优化，以发现具有抗菌活性的有效PDHc-E1抑制剂。三个系列新颖嘧啶衍生物的6，11和14被设计和作为潜在的合成大肠杆菌通过引入1,3,4-恶二唑-硫醚，2,4-二取代的-1,3-噻唑或1,2- PDHC-E1抑制剂，4-三唑-4-胺-硫醚部分分别形成铅结构I。大部分6，11和14表现出良好的抑制活性的抗大肠杆菌PHDC-E1（IC 500.97–19.21μM）和对蓝细菌的明显抑制活性（EC 50 0.83–9.86μM）。它们的抑制活性远高于铅结构Ⅰ。11显示针对两者更有效的抑制活性大肠杆菌PDHC-E1（IC 50  <6.62μM）和蓝细菌（EC 50 比的<1.63μM）6，14或铅化合物予。具有良好酶选择性的最有效化合物11d对大肠杆菌PDHc-E1（IC 50  = 0.97μM ）和蓝细菌（EC 50 =
• S-substituted 3,5-dinitrophenyl 1,3,4-oxadiazole-2-thiols and tetrazole-5-thiols as highly efficient antitubercular agents
  作者：Galina Karabanovich、Jan Němeček、Lenka Valášková、Alejandro Carazo、Klára Konečná、Jiřina Stolaříková、Alexandr Hrabálek、Oto Pavliš、Petr Pávek、Kateřina Vávrová、Jaroslav Roh、Věra Klimešová

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.041

  日期：2017.1

  with no cross resistance with first or second-line anti-TB drugs. The minimum inhibitory concentration (MIC) values of the most promising compounds reached 0.03 μM. Furthermore, these compounds had a highly selective antimycobacterial effect because they were completely inactive against 4 gram positive and 4 gram negative bacteria and eight fungal strains and had low in vitro toxicity for four mammalian

  两类新的抗结核药，即5-烷基硫烷基-1-（3,5-二硝基苯基）-1 H-四唑和2-烷基硫烷基-5-（3,5-二硝基苯基）-1,3,4-恶二唑，和描述了它们的结构-活性关系。这些化合物对结核分枝杆菌具有出色的活性，包括临床分离的多药（MDR）和广泛耐药性（XDR）菌株，与一线或二线抗结核药物无交叉耐药性。最有前途的化合物的最小抑菌浓度（MIC）值达到0.03μM。此外，这些化合物具有高度选择性的抗分枝杆菌作用，因为它们对4克阳性和4克阴性细菌以及8种真菌菌株完全没有活性，并且体外活性低对四种哺乳动物细胞系（包括肝细胞系HepG2和HuH7）具有毒性。尽管结构-活性关系研究表明，两个硝基的存在对分枝杆菌的活性非常有利，但具有三氟甲基而不是硝基之一的类似物仍具有很高的分枝杆菌活性，这表明进一步优化结构的可能性这类抗结核药。
• SYNTHESIS, SPECTRAL ANALYSIS AND ANTIBACTERIAL EVALUATION OF 5-SUBSTITUTED-1,3,4-OXADIAZOL-2-YL 4-(4-METHYLPIPERIDIN-1-YLSULFONYL)BENZYL SULFIDES
  作者：AZIZ-UR-REHMAN、SAMREEN AHTZAZ、MUHAMMAD ATHAR ABBASI、SABAHAT ZAHRA SIDDIQUI、SHAHID RASOOL、IRSHAD AHMAD

  DOI：10.4067/s0717-97072017000100013

  日期：——

  Owing to valuable biological activities of 1,3,4-oxadiazole, sulfamoyl and piperidine functionalities, some new 1-(4-[(5-substituted-1,3,4-oxadiazol-2-yl) thio] methyl} benzene sulfonyl)-4-methylpiperidine (6a-o) derivatives have been introduced. The target molecules were synthesized from different aralkyl/aryl carboxylic acids, 1a-o, through a series of steps. First the compounds, 1a-o, were converted to heterocyclic 1,3,4-oxadiazole nucleophiles, 4a-o. Second an electrophile as 1-(4-bromomethylbenzenesulfonyl)-4-methylpiperidine (5) was synthesized from 4- methylpiperidine. Finally the target compounds, 6a-o, were prepared by reacting 4a-o with 5 in DMF and LiH. The final compounds were structurally elucidated by spectral data of IR, H-1-NMR and EI-MS. All the compounds were screened for their antibacterial evaluation and found to exhibit valuable results.