bromozinc(1+),propane | 156567-57-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属烷基卤化物
• 英文名称: bromozinc(1+),propane
• 英文别名: propylzinc bromide；n-propyl zinc bromide；n-propylzinc(II) bromide；propylzinc (II) bromide；propylzinc(II) bromide；propylzinc(ll) bromide；n-propylzinc bromide
• CAS: 156567-57-6
• 化学式: C₃H₇BrZn
• 分子量: 188.383
• InChiKey: OZHGVUVKQNWJAV-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 密度：
  0.947 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  1 °F
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 危险等级：
  4.3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R14
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08
• 危险品运输编号：
  UN 3399 4.3/PG 2
• 危险性描述：
  H225,H302,H319,H335,H351
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P301 + P312 + P330,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P403 + P235

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-2-benzylaziridine 、 bromozinc(1+),propane 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以95%的产率得到4-methyl-N-(1-phenylhexan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰氮丙啶和烷基锌试剂的高度区域选择性镍催化交叉偶联

  摘要：

  在此，我们报告了第一个配体控制的、镍催化的脂肪族 N-甲苯磺酰氮丙啶与脂肪族有机锌试剂的交叉偶联。该反应方案在受阻较少的 CN 键处显示出完全的区域选择性，并且产物以良好到优异的产率提供，适用于广泛的底物选择。此外，我们还开发了一种空气稳定的氯化镍 (II)/配体预催化剂，可以在手套箱外进行处理和储存。除了提高该催化剂体系的活性之外，这也大大提高了该反应的实用性，因为避免了使用对空气非常敏感的 Ni(cod)2。最后，机械研究，包括氘标记研究，

  DOI：

  10.1021/ja505823s
• 作为产物：
  描述：

  溴丙烷 在 Zn#Cu 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 bromozinc(1+),propane
  参考文献：
  名称：

  Sytnhèseetréactivitede quelquesorganiczinciques dans des solvants peu courants en chimieorganicmétallique

  摘要：

  使用有机金属化学奇怪的溶剂，即。碳酸或磷酸酯或环丁砜可使锌与有机卤化物反应，而有机卤化物通常对这种金属没有反应性。已经研究了如此合成的有机锌化合物（烷基溴化锌，正辛基氯化锌，苯基碘化锌）的反应。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87244-4
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-环己二烯-1-甲醇 、 1-丁氧基-4-亚硝基苯 在 (+)-二叔丁基 L-酒石酸 、 bromozinc(1+),propane 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙苯 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 ((1S,4R)-3-(4-butoxyphenyl)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-1-yl)methanol 、 ((1R,4S)-3-(4-butoxyphenyl)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  以酒石酸酯为手性助剂的亚硝基化合物的不对称异狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  利用化学计量的酒石酸酯作为手性助剂，实现了亚硝基化合物与环状二烯醇环己醇-1,3-二烯基甲醇的区域和对映选择性杂狄尔斯-阿尔德反应，得到相应的二氢-1,2 -恶嗪具有完全的区域选择性和高达 92% ee 的高对映选择性。还实现了亚硝基化合物与二烯醇的不对称杂 Diels-Alder 反应的催化形式，以提供高达 83% ee 的相应光学活性环加合物。添加 MS 4A 对于实现可重现的高对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)94

文献信息

• Hydroheteroarylation of Unactivated Alkenes Using <i>N</i>-Methoxyheteroarenium Salts
  作者：Xiaoshen Ma、Hester Dang、John A. Rose、Paul Rablen、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jacs.7b02388

  日期：2017.4.26

  reductive coupling of unactivated alkenes with N-methoxy pyridazinium, imidazolium, quinolinium, and isoquinolinium salts under hydrogen atom transfer (HAT) conditions, and an expanded scope for the coupling of alkenes with N-methoxy pyridinium salts. N-Methoxy pyridazinium, imidazolium, quinolinium, and isoquinolinium salts are accessible in 1-2 steps from the commercial arenes or arene N-oxides (25-99%)

  我们报告了在氢原子转移 (HAT) 条件下未活化的烯烃与 N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐的首次还原偶联，并扩大了烯烃与 N-甲氧基吡啶鎓盐的偶联范围。N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐可通过 1-2 个步骤从商业芳烃或芳烃 N-氧化物 (25-99%) 中获得。N-甲氧基咪唑鎓盐可通过三个步骤从商业胺（50-85%）中获得。总共制备了 36 种带有给电子、吸电子、烷基、芳基、卤素和卤代烷基取代基的离散甲氧基杂芳鎓盐（数种为数克），并与 38 种不同的烯烃偶联。转变在环境温度和中性条件下进行，专门提供单烷基化产物，并形成单一的烯烃加成区域异构体。将仲和叔自由基加成到吡啶鎓盐中的制备性有用和互补位点选择性已被记录：较硬的仲自由基有利于 C-2 加成 (2->10:1)，而较软的叔自由基有利于与 C-4 的键形成 (4.7 -> 29:1）。具有 1,2-二取代和 2,2-二取代烯烃的二烯仅在后者
• [EN] 1-PHENYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLYLÉS 1-PHÉNYL-SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE D2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014006585A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to 1-phenyl-substituted heterocyclyl derivatives of the formula (I), wherein Y, Z, R1, R2, R3 and R4 are as described in the description and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation.

  本发明涉及式(I)的1-苯基取代的杂环衍生物，其中Y、Z、R1、R2、R3和R4如描述中所述，以及它们作为前列腺素受体调节剂的使用，尤其是作为前列腺素D2受体调节剂，在治疗各种前列腺素介导的疾病和失调中的应用，以及包含这些化合物的药物组合物和它们的制备方法。
• Carbonylative Coupling of Alkyl Zinc Reagents with Benzyl Bromides Catalyzed by a Nickel/NN ₂  Pincer Ligand Complex
  作者：Thomas L. Andersen、Aske S. Donslund、Karoline T. Neumann、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201710089

  日期：2018.1.15

  An efficient catalytic protocol for the three‐component assembly of benzyl bromides, carbon monoxide, and alkyl zinc reagents to give benzyl alkyl ketones is described, and represents the first nickel‐catalyzed carbonylative coupling of two sp3‐carbon fragments. The method, which relies on the application of nickel complexed with an NN2‐type pincer ligand and a controlled release of CO gas from a solid

  描述了一种高效的催化方案，用于三组分组装苄基溴，一氧化碳和烷基锌试剂，得到苄基烷基酮，它代表了两个sp 3-碳片段的第一个镍催化的羰基化偶联。该方法依赖于将镍与NN 2型钳形配位体配合使用，以及从固体前体中控制释放CO气体的方法，适用于一系列苄基溴化物。机理研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。
• Access to β‐Ketonitriles through Nickel‐Catalyzed Carbonylative Coupling of α‐Bromonitriles with Alkylzinc Reagents
  作者：Aske S. Donslund、Karoline T. Neumann、Nicklas P. Corneliussen、Ebbe K. Grove、Domenique Herbstritt、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201902206

  日期：2019.7.25

  Herein, we report a nickel‐catalyzed carbonylative coupling of α‐bromonitriles and alkylzinc reagents with near stoichiometric carbon monoxide to give β‐ketonitriles in good yields. The reaction is catalyzed by a readily available and stable nickel(II) pincer complex. The developed protocol tolerates substrates bearing a variety of functional groups, which would be problematic or incompatible with

  在本文中，我们报道了镍催化的α-溴腈和烷基锌试剂与接近化学计量的一氧化碳的羰基化偶联，以高收率得到了β-乙腈。该反应由易于获得且稳定的镍（II）钳形络合物催化。所开发的方案可耐受带有多种官能团的底物，这可能与先前的合成方法有问题或不兼容。此外，我们通过13 C标记的β-乙腈的合成及其向同位素标记的杂环的转化证明了该方法适用于碳同位素标记。
• [EN] METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015112441A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是金属β-内酰胺酶抑制剂，以及这些化合物的合成和与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。