N-tosyl-2-benzylaziridine | 71535-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-2-benzylaziridine
• 英文别名: 2-benzyl-1-tosylaziridine；N-(p-toluenesulfonyl)-2-benzylaziridine；2-benzyl-N-tosylaziridine；2-Benzyl-1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)aziridine；2-benzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 71535-50-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: ISURUORMAKCTFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-2-benzylaziridine 在 三甲基溴硅烷 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到N-(2-bromo-1-benzylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱与甲硅烷基化的亲核试剂催化氮丙啶的开环。

  摘要：

  N，N，N′，N′-四甲基乙二胺催化的N-甲苯磺酰氮丙啶与三甲基甲硅烷基化的亲核试剂的开环导致β-官能化磺酰胺的生产，具有良好的产率和高的区域选择性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051186f
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-环氧丙基)苯 在 吡啶 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 N-tosyl-2-benzylaziridine
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰基氮丙啶的两步合成

  摘要：

  在上的α-锂化的持续研究Ñ甲苯磺酰氮丙啶，据报道，邻位的的-lithiation Ñ甲苯磺酰基团存在的典型的α位锂化的条件下（小号正丁基锂/ PMDETA）。因此，优化了N -2,4,6-三异丙基苯磺酰基氮丙啶的简单，两步合成。该途径涉及使用磺酰胺的环氧化物开环，甲磺酰化和碱介导​​的闭环。评估了这条路线的范围和局限性，并确定了五个新的N以良好的产率制备了-2,4,6-三异丙基苯磺酰基氮丙啶。由于该方法不适用于制备环辛烯氮丙啶，因此开发了另一种两步法。该方法涉及使用NBS / 2,4,6-三异丙基苯磺酰胺对环辛烯进行氨基溴化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.013

文献信息

• DABCO: An Efficient Organocatalyst in the Ring-Opening Reactions of Aziridines with Amines or Thiols
  作者：Jie Wu、Xiaoyu Sun、Yizhe Li

  DOI：10.1002/ejoc.200500576

  日期：2005.10

  Efficient ring-opening of aziridines with various amines or thiols catalyzed by DABCO afforded the corresponding products in good to excellent yields under mild reaction conditions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  在 DABCO 的催化下，氮丙啶与各种胺或硫醇的有效开环在温和的反应条件下以良好到极好的收率提供了相应的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Iron(<scp>iii</scp>) tetrakis(pentafluorophenyl)porpholactone catalyzes nitrogen atom transfer to CC and C–H bonds with organic azides
  作者：Lei Liang、Hongbin Lv、Yi Yu、Peng Wang、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1039/c2dt11995a

  日期：——

  We have demonstrated that iron porpholactones could be effective catalysts for nitrogen atom transfer reactions such as aziridination of alkenes and amidation of alkanes using organic azides.

  我们已经证明，卟啉铁内酯可以是氮原子转移反应的有效催化剂，例如使用有机叠氮化物进行烯烃的叠氮化和烷烃的酰胺化。
• Ring-opening reaction of aziridines with amines under the influence of dimethyl sulfoxide
  作者：Toshihiro Isobe、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.044

  日期：2016.6

  temperature to afford the corresponding 1,2-diamines in good to excellent yields using only 3–5 equiv dimethyl sulfoxide (DMSO) to aziridines in hexane. This reaction can be performed with easy handling and proceeds under mild reaction conditions. Also a variety of amines are available as a nucleophile.

  各种氮丙啶与胺的开环反应在室温下进行，仅使用3-5当量的二甲基亚砜（DMSO）形成己烷中的氮丙啶，即可以优异的产率获得相应的1,2-二胺。该反应可以容易地进行，并且可以在温和的反应条件下进行。各种胺也可以作为亲核试剂使用。
• Visible light triggered regioselective ring expansion of N-tosylaziridines: An efficient approach to 2-nitroazetidines
  作者：Ritu Kapoor、Shubhangi Tripathi、Sachchida N. Singh、Twinkle Keshari、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.042

  日期：2017.10

  Visible light induced ring expansion of N-tosylaziridines with 1-bromo-1-nitroalkanes to afford 2-nitroazetdines in moderate to excellent yields with high regio- and diastereoselectivity is reported. The salient features of the protocol include the first synthesis of 2-nitroazetidines, operational simplicity, utilization of clean, inexpensive and sustainable resources like visible light and atmospheric

  据报道，可见光诱导的N-甲苯磺酰氮杂环丁烷与1-溴-1-硝基烷烃的扩环，以中等至优异的产率提供了2-硝基氮杂环丁烷，具有很高的区域选择性和非对映选择性。该方案的显着特征包括首次合成2-硝基氮杂环丁烷，操作简便，在室温下以一锅法在光氧化还原催化下利用清洁，廉价和可持续的资源（例如可见光和大气中的氧气）。
• [FeIII(F20-tpp)Cl] Is an Effective Catalyst for Nitrene Transfer Reactions and Amination of Saturated Hydrocarbons with Sulfonyl and Aryl Azides as Nitrogen Source under Thermal and Microwave-Assisted Conditions
  作者：Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201000581

  日期：2010.9.10

  [FeIII(F20‐tpp)Cl] (F20‐tpp=meso‐tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato dianion) is an effective catalyst for imido/nitrene insertion reactions using sulfonyl and aryl azides as nitrogen source. Under thermal conditions, aziridination of aryl and alkyl alkenes (16 examples, 60–95 % yields), sulfimidation of sulfides (11 examples, 76–96 % yields), allylic amidation/amination of α‐methylstyrenes (15

  的[Fe III（F 20 -tpp）CL]（F 20 -tpp =内消旋-四（五氟苯基）卟啉二价阴离子）可以使用磺酰基和芳基叠氮化作为氮源酰亚胺/氮烯插入反应的有效催化剂。在热条件下，芳基和烷基烯烃的叠氮化（16例，产率为60-95％），硫化物的硫化亚胺（11例，产率为76-96％），α-甲基苯乙烯的烯丙基酰胺化/胺化（15例，68-83） ％的收率），和饱和的C胺化 H键包括环烷烃和金刚烷（8个实例中，64-80％的收率的）可以通过使用2摩尔％的[Fe来完成III（F 20-tpp）Cl]作为催化剂。在微波辐射下的条件下，氮杂环丙烷（四个例子），烯丙基胺化（五个例子），sulfimidation（两个例子），和饱和的C胺化的反应时间可以通过最多减少到H键（三个例子）16倍（ 24–48小时与1.5–6小时），而不会显着影响产品收率和底物转化率。