叔丁基(碘)汞 | 89379-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属烷基卤化物
• 中文名称: 叔丁基(碘)汞
• 英文名称: tert-butylmercury iodide
• CAS: 89379-02-2
• 化学式: C₄H₉HgI
• 分子量: 384.61
• InChiKey: VCMNVMATMHEGIN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基(碘)汞 在 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到4-tert-butyl-2,6-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Russell, Glen A.; Rajaratnam, Rajine; Wang, Lijuan, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 23, p. 10596 - 10604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基(氯)汞 在 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 叔丁基(碘)汞
  参考文献：
  名称：

  Russell, Glen A.; Rajaratnam, Rajine; Wang, Lijuan, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 23, p. 10596 - 10604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive <i>tert</i>-Butylation of Anils by <i>tert</i>-Butylmercury Halides¹
  作者：Glen A. Russell、Lijuan Wang、Ragine Rajaratnam

  DOI：10.1021/jo961544f

  日期：1996.1.1

  promote a free radical chain process involving electron transfer by substrate activation and/or by increasing the electron affinity of the intermediate radicals. Since the adduct radicals formed from benzylideneanilines are more easily protonated than the parent Schiff bases, PTSA but not NH(4)(+) demonstrates substrate activation, although both proton donors promote the free radical reaction.

  叔丁基自由基加到亚苄基苯胺的碳原子上形成苯胺基自由基，在PTSA或NH（4）（+）在Me（2）SO中存在时将其质子化。ate络合物t-BuHgI（2）（-）易于还原生成的苯胺自由基阳离子。在没有质子供体的情况下，t-BuHgI还将氢原子转移到苯胺基上，得到还原性烷基化产物。质子化可促进自由基链过程，该过程涉及通过底物活化和/或通过增加中间自由基的电子亲和力进行电子转移。由于由苄叉基苯胺形成的加合物自由基比母体Schiff碱更容易被质子化，因此PTSA而不是NH（4）（+）表现出底物活化作用，尽管两个质子供体都促进自由基反应。
• Electron-transfer processes. 46. Allylic and propargylic substitution reactions involving radicals generated from alkylmercury halides
  作者：Glen A. Russell、Preecha Ngoviwatchai、Yuh Wern Wu

  DOI：10.1021/ja00195a054

  日期：1989.6

  L'addition de radicaux alkyles a des composes allyliques ou propargyliques donne des adduits radicaux subissant une β-elimination avec des substituants tels que: halogene, PhS, PhSO 2 , Bu 2 Sn, ou HgCl, pour former des propenes ou allenes substitues par un groupe alkyle et un radical elimine qui regenere le radical alkyle par deplacement de l'halogenure d'alkylmercure. Avec des substituants β-oxy

  L'addition de radicauxalkales a des composes allyliques ou propargyliques donne des adduits radicaux subissant une β-elimination avec des substituants tels que: 卤素、PhS、PhSO 2 、Bu 2 Sn、ou HgCl、pour form des propenes subitues allenes groupe 烷基和联合国自由基消除 qui regenere le 自由基烷基替代 de l'halogenure d'alkalimercure。Avec des substituants β-oxy, tels que: O 2 CR, OP(O) (OEt) 2 , O 3 SAr, OPh, OSiMe 3 , ou OH,
• Cyclizations in the Addition of Alkylmercury Halides to Dienes and Enynes
  作者：Glen A. Russell、Chaozhong Li、Ping Chen

  DOI：10.1021/ja9601898

  日期：1996.1.1

  or CH2CHC(O)OC(Me)2CHCH2. The radicals t-BuCH2CH•C(O)C(Me)2(CH2)nCHCH2 cyclize mainly in the 6-endo mode for n = 1 and more rapidly in the 6-exo mode for n = 2, while the radicals t-BuCH2CH•C(O)OC(Me)2(CH2)nCHCH2 cyclize only in the exo mode for n = 0 or 1 but with a faster rate for 5-exo-cyclization. Gem-dimethyl substitution adjacent to the alkyl oxygen accelerates the 5-exo-cyclization of the ester

  将叔丁基卤化汞光刺激加成到 1,6-二烯和烯炔，包括 (CH2CHCH2)2X，其中 X = CH2、C(COEt)2、O 或 NCH2CHCH2，形成由 5-外环化产生的初级烷基卤化汞加合物自由基，t-BuCH2CH•CH2XCH2CHCH2。这些自由基过程的动力学链长度很低，在 Me2SO 中 35 °C 时的范围为 3-7。在光刺激下将 t-BuHgI 添加到 CH2CHP(O)(OR)OCH2CHCH2（R = H 或烯丙基）、CH2CHC(O)N(R)CH2CHCH2（R = Me、Ph 或 CH2CHCH2) 或 CH2CHC(O)OC(Me)2CHCH2。基团 t-BuCH2CH•C(O)C(Me)2(CH2)nCHCH2 在 n = 1 时主要以 6-endo 模式环化，在 n = 2 时以 6-exo 模式更快地环化，而基团 t-BuCH2CH•C(O)OC(Me)2(CH2)nCHCH2
• Homolytic Base-Promoted Aromatic Alkylations by Alkylmercury Halides¹
  作者：Glen A. Russell、Ping Chen、Byeong Hyo Kim、Ragine Rajaratnam

  DOI：10.1021/ja971809n

  日期：1997.9.1

  Electron transfer chain reactions leading to substitution in electronegatively substituted benzene derivatives can be observed with alkylmercury halides in the presence of proton acceptors such as ...

  在质子受体的存在下，可以用烷基汞卤化物观察到导致电负性取代的苯衍生物取代的电子转移链反应，例如……
• The photolytic reactions of 1,3-butadiene epoxide with organomercurials
  作者：Yuh-Wern Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)90234-4

  日期：1999.10

  The photolytic reactions of 1,3-butadiene epoxide with organomercurials gave the substituted unsaturated alcohol and aldehyde as the major products in moderate yields. The substituted unsaturated alcohol was the major product in the absence of DABCO. However, the reactions gave the substituted unsaturated aldehyde as a major product in the presence of DABCO.

  1,3-丁二烯环氧化物与有机汞的光解反应以中等收率得到了取代的不饱和醇和醛为主要产物。在没有DABCO的情况下，取代的不饱和醇是主要产物。然而，该反应在DABCO存在下以取代的不饱和醛为主要产物。