4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯 | 365547-20-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯
• 英文名称: 4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene
• 英文别名: 4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta(2,1-b:3,4-b’)-dithiophene；4,4-Bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene；7,7-bis(2-ethylhexyl)-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 365547-20-2
• 化学式: C₂₅H₃₈S₂
• 分子量: 402.709
• InChiKey: NUCIQEWGTLOQTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2,6-二溴-4,4-双(2-乙基己基)-4H-环戊并[2,1-b:3,4-b’]二噻吩
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯并吡咯-氮杂-BODIPY的受体-供体-受体三单元组的合理设计，用于有机光伏应用。

  摘要：

  合理设计了由二酮吡咯并吡咯（DPP）或吡咯并吡咯氮杂-BODIPY（PPAB）或两者兼作供体和环戊二噻吩作为供体的受体-受体-三元组，用于近红外（NIR）光伏应用。其中，由于在UV / vis / NIR区域中具有全色吸收，因此基于PPAB的三单元组显示出最高的功率转换效率3.88％。

  DOI：

  10.1039/d0cc00398k
• 作为产物：
  描述：

  4H-4-Carboxycyclopenta<2,1-b:3,4-b'>dithiophene 在 喹啉 、 正丁基锂 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  低带隙聚合物中不同共聚物序列对其在有机太阳能电池中性能的影响

  摘要：

  聚合物的化学设计可以通过共聚单体的无规或嵌段顺序来定制，以影响最终材料的性能。在这项工作中，两个序列PCPDTBT和F8BT（F8）聚合形成嵌段或无规共聚物。通过研究表面形貌和电荷载流子迁移率来检查各种聚合物之间的差异。发现该嵌段共聚物相对于其他材料具有明显的表面质地和较高的电荷载流子迁移率。用聚合物：PC 71制备太阳能电池BM共混物活性层和嵌段共聚物的最佳性能最高可达2％，这是填充系数的直接结果。总体而言，用于太阳能电池的不同共聚物的顺序各不相同，当使用嵌段共聚物结构时，发现对效率有积极影响。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年

  DOI：

  10.1002/pola.25933
• 作为试剂：
  描述：

  环戊联噻吩 、 氢氧化钾 、 碘化钠 、 溴代异辛烷 在 氮气 、 甲基叔丁基醚 、 magnesium sulfate 、 4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Polymers with low band gaps and high charge mobility

  摘要：

  本发明涉及带隙较低且电荷迁移率较高的聚合物，以及相关的系统、方法和组件。

  公开号：

  US20100180944A1

文献信息

• Conjugated polymers based on C, Si and N-bridged dithiophene and thienopyrroledione units: synthesis, field-effect transistors and bulk heterojunction polymer solar cells
  作者：Yong Zhang、Jingyu Zou、Hin-Lap Yip、Ying Sun、Josh A. Davies、Kung-Shih Chen、Orb Acton、Alex K.-Y. Jen

  DOI：10.1039/c0jm03927f

  日期：——

  A series of low band-gap conjugated polymers (PDTC, PDTSi and PDTP) containing electron-rich C-, Si-, and N-bridged bithiophene and electron-deficient thienopyrroledione units were synthesized viaStille coupling polymerization. All these polymers possess a low-lying energy level for the highest occupied molecular orbital (HOMO) (as low as −5.44 eV). As a result, photovoltaic devices derived from these polymers show high open circuit voltage (Voc as high as 0.91 V). These rigid polymers also possess respectable hole mobilities of 1.50 × 10−3, 6.0 × 10−4, and 3.9 × 10−4 cm2 V−1s−1 for PDTC, PDTSi, and PDTP, respectively. The combined high Voc and good hole mobility enable bulk hetero-junction photovoltaic cells to be fabricated with relatively high power conversion efficiency (PCE as high as 3.74% for the PDTC-based device).

  通过Stille偶联聚合反应，合成了一系列含有富电子C-、Si-和N-桥联双噻吩以及缺电子噻吩吡咯二酮单元的低带隙共轭聚合物（PDTC、PDTSi和PDTP）。所有这些聚合物都具有较低的最高占据分子轨道（HOMO）能量水平（低至 −5.44 eV）。因此，由这些聚合物衍生出的光伏器件显示出较高的开路电压（Voc高达0.91 V）。这些刚性聚合物还分别具有可观的空穴迁移率，PDTC、PDTSi和PDTP的空穴迁移率分别为1.50 × 10−3、6.0 × 10−4和3.9 × 10−4 cm2 V−1s−1。高Voc和良好的空穴迁移率的结合，使得能够制备出具有相对较高功率转换效率（PCE，PDTC基器件的PCE高达3.74%）的体异质结光伏电池。
• A Versatile Approach to Organic Photovoltaics Evaluation Using White Light Pulse and Microwave Conductivity
  作者：Akinori Saeki、Saya Yoshikawa、Masashi Tsuji、Yoshiko Koizumi、Marina Ide、Chakkooth Vijayakumar、Shu Seki

  DOI：10.1021/ja309524f

  日期：2012.11.21

  conjugated polymers have been investigated for application in organic photovoltaic cells (OPVs) to achieve efficient conversion of the wide spectrum of sunlight into electricity. A remarkable improvement in power conversion efficiency (PCE) has been achieved through the use of innovative materials and device structures. However, a reliable technique for the rapid screening of the materials and processes

  已经研究了最先进的低带隙共轭聚合物在有机光伏电池 (OPV) 中的应用，以实现将广谱太阳光有效转化为电能。通过使用创新材料和器件结构，功率转换效率 (PCE) 得到了显着提高。然而，快速筛选材料和工艺的可靠技术是该领域快速发展的先决条件。在这里，我们报告了通过时间分辨微波电导率 (TRMC) 和来自氙气闪光灯的亚微秒白光脉冲的组合，实现了对体异质结 OPV 的这种通用评估技术的实现。Xe-flash TRMC 允许检查 OPV 有源层，而无需制造实际设备。
• Development of low bandgap polymers for red and near-infrared fullerene-free organic photodetectors
  作者：WonJo Jeong、Jinhyeon Kang、Moon-Ki Jeong、Jong Ho Won、In Hwan Jung

  DOI：10.1039/d1nj01694f

  日期：——

  Two photoconductive conjugated polymers (PDTPTT and PCPDTTT) were synthesized to be utilized in red and near-infrared (NIR) organic photodetectors (OPDs). The low bandgap was achieved by stabilizing the quinoidal structure of the conjugated backbone, and both donor polymers showed strong red and NIR absorption in the range of 500–900 nm. To enhance the exciton separation and intensify the red and NIR

  合成了两种光电导共轭聚合物（PDTPTT 和 PCPDTTT），用于红色和近红外 (NIR) 有机光电探测器 (OPD)。低带隙是通过稳定共轭骨架的醌型结构实现的，两种供体聚合物在 500-900 nm 范围内都显示出强烈的红色和 NIR 吸收。为了增强激子分离并增强红色和 NIR 吸收，通过混合 PDTPTT（或 PCPDTTT）和低带隙非富勒烯受体（IDIC）制造 p-n 本体异质结 OPD。PCPDTTT:IDIC 器件表现出出色的 OPD 性能，检测率 ( D *) 为 1.14 × 10 12 Jones，−3 dB 带宽 ( f −3dB) 在 -1 V 时为 211.7 Hz，而 PDTPTT:IDIC 器件由于负偏压下的高暗电流密度 ( J D )而没有成功。通过测量溶剂接触角计算了 PDTPTT:IDIC 和 PCPDTTT:IDIC 共混物的界面能，我们发现 PCPDTTT:IDIC
• Band gap control in conjugated oligomers and polymers via Lewis acids
  申请人：Bazan Guillermo C.

  公开号：US20110028656A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  A method for altering the electronic and optical properties of a chemical compound having a band gap and a framework that includes π-delocalized electrons. The method includes complexing a Lewis acid to a basic site within the framework to form a Lewis acid adduct having a band gap that differs from the band gap of the chemical compound. The λ max of the Lewis acid adduct can be shifted to a longer wavelength in comparison to the λ max of the chemical compound. In various versions, the chemical compound can be a conjugated oligomer, a conjugated polymer, or a small molecule comprising a conjugated π-electron system. Electronic devices that include Lewis acid adducts are also provided.

  一种改变具有带隙和包含π-离域电子的化合物的电子和光学性质的方法。该方法包括将Lewis酸络合到框架内的碱性位点，形成具有与化合物不同带隙的Lewis酸加合物。与化合物的λmax相比，Lewis酸加合物的λmax可以向更长波长移动。在各种版本中，化合物可以是共轭寡聚体、共轭聚合物或包含共轭π-电子系统的小分子。还提供包括Lewis酸加合物的电子器件。
• BOIMPYs: Rapid Access to a Family of Red-Emissive Fluorophores and NIR Dyes
  作者：Lukas J. Patalag、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201606883

  日期：2016.10.10

  bridging ligand at the meso position enables the binding of two BF2 units to provide sufficient rigidity and enhanced electron‐withdrawing strength. Absorption and emission events thus take place in the red (λ≈600 nm); the fluorescence quantum yields can reach unity (0.96) and show little dependence on solvent polarity. The synthetic route was shortened to two steps starting from commercially available

  报道了衍生自BODIPY核心的基本的，高度荧光的且易于获得的支架。通过使用苯并咪唑作为介孔桥联配体，可以使两个BF 2单元结合，从而提供足够的刚度和增强的吸电子强度。因此，吸收和发射事件以红色（λ≈600 nm）; 荧光量子产率可以达到1（0.96），并且几乎不依赖于溶剂极性。从市售前体开始，将合成路线缩短为两个步骤，而制备则是模块化的，并且可以耐受各种吡咯和苯并咪唑部分。丙炔基取代的氟化物，各种卤化以及Knoevenagel型缩合反应被用来扩展这些新的光稳定荧光团的多功能性，我们将其称为BOIMPYs。