2,6-二溴-4,4-双(2-乙基己基)-4H-环戊并[2,1-b:3,4-b’]二噻吩 | 365547-21-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,6-二溴-4,4-双(2-乙基己基)-4H-环戊并[2,1-b:3,4-b’]二噻吩
• 中文别名: 2,6-二溴-4,4-双(2-乙基己基)-4H-环戊并[2,1-b:3,4-b']二噻吩；2,6-二溴-4,4-双(2-乙基己基)-4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩
• 英文名称: 2,6-dibromo-4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene
• 英文别名: 2,6-Dibromo-4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene；4,10-dibromo-7,7-bis(2-ethylhexyl)-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 365547-21-3
• 化学式: C₂₅H₃₆Br₂S₂
• 分子量: 560.501
• InChiKey: NEQRAFHWWLGKEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-4,4-双(2-乙基己基)-4H-环戊并[2,1-b:3,4-b’]二噻吩 在 正丁基锂 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含平面醌式结构的小分子有机半导体材 料及其制备和应用

  摘要：

  本发明涉及一种含平面醌式结构的小分子有机半导体材料及其制备和应用，结构通式如式I所示。本发明所制备的基于此类平面醌式结构的小分子具有较好的溶解性，可溶于常见的有机溶剂，可以使用溶液加工制备有机光电子器件；对太阳光谱有较好的响应，因此可以用作有机太阳电池的活性层材料；具有较好的平面性，能够提升载流子的迁移能力，因此亦可用于制作有机场效应晶体管的活性层材料。

  公开号：

  CN110526932B
• 作为产物：
  描述：

  4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 一水合肼 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,6-二溴-4,4-双(2-乙基己基)-4H-环戊并[2,1-b:3,4-b’]二噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Bridged Bithiophene-Based Conjugated Polymers for Photovoltaic Applications: Acceptor Strength and Ternary Blends

  摘要：

  Six of three-component donor-acceptor random copolymers P1-P6, symbolized as (thiophene donor)(m)-(thiophene acceptor)(n), were rationally designed and successfully synthesized by the palladium-catalyzed Stille Coupling, The 4H-cyclopenta[2, 1-b:3,4-b']dithiophene (CPDT) unit serves as the donor for P1-P4, while file benzothiadiazole (BT), quinoxaline (QU), dithienoquinoxaline, and thienopyrazine (TP) units are used as the acceptor for P1, P2, P3, and P4, respectively. P5 and P6 are structurally analogous to P1 and P2 except for using the dithieno[3.2-b:2',3'-d]silole (DTS) unit as the donor. Because the band gap lowering ability of the acceptor units in the polymer is in the order TP > BR > QU presumably due to the quinoid form Population in the polymers, the optical band gaps call be well adjusted to be 1.2, 1.6, and 1.8 eV for P4, P1, and P2, respectively. It is found that file two bridged bithiophene units, CPDT and DTS, have similar steric and electronic effects oil the P1 and P5 as well as P2 and P6, respectively, leading to comparable intrinsic properties and device performances. Bulk heterojunction photovoltaic cells based oil ITO/PEDOT:PSS/polymer:PC71BM/Ca/Al configuration were fabricated and characterized. Although P4 exhibits the lowest optical band gap, broadest absorption spectrum, and highest mobility, the too low-lying LUMO level hinders the efficient exciton dissociation, resulting in a low PCE of 0.7%. Compared with poly[2,6-(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene)-alt-4,7-(2,1,3-benzothiadiazole)] (PCPDTBT), random copolymer P1 shows more blue-shifted, broader absorption spectrum, comparable mobility, and a higher PCE of 2.0%. In view of the fact that P1 shows it higher band gap with strong absorption in visible region, while PCPDTBT-has a lower band gap to mainly absorb NIR light, a BHJ device with the active layer containing ternary blend of PCPDTBT/P-1/PC71BM was investigated and achieved an enhanced PCE of 2.5%, which outperforms the devices based on the binary blending systems of PCPDTBT/PC7, BM (PCE = 1.4%) or P1/PC71 BM (PCE = 2.0%,,) Linder the identical conditions. Such an improvement is ascribed to file complementary absorption and compatible structure of P1 and PCPDTBT polymers.

  DOI：

  10.1021/ma902206u

文献信息

• A Versatile Approach to Organic Photovoltaics Evaluation Using White Light Pulse and Microwave Conductivity
  作者：Akinori Saeki、Saya Yoshikawa、Masashi Tsuji、Yoshiko Koizumi、Marina Ide、Chakkooth Vijayakumar、Shu Seki

  DOI：10.1021/ja309524f

  日期：2012.11.21

  conjugated polymers have been investigated for application in organic photovoltaic cells (OPVs) to achieve efficient conversion of the wide spectrum of sunlight into electricity. A remarkable improvement in power conversion efficiency (PCE) has been achieved through the use of innovative materials and device structures. However, a reliable technique for the rapid screening of the materials and processes

  已经研究了最先进的低带隙共轭聚合物在有机光伏电池 (OPV) 中的应用，以实现将广谱太阳光有效转化为电能。通过使用创新材料和器件结构，功率转换效率 (PCE) 得到了显着提高。然而，快速筛选材料和工艺的可靠技术是该领域快速发展的先决条件。在这里，我们报告了通过时间分辨微波电导率 (TRMC) 和来自氙气闪光灯的亚微秒白光脉冲的组合，实现了对体异质结 OPV 的这种通用评估技术的实现。Xe-flash TRMC 允许检查 OPV 有源层，而无需制造实际设备。
• Influence of different copolymer sequences in low band gap polymers on their performance in organic solar cells
  作者：Alexander Lange、Hartmut Krueger、Bernhard Ecker、Ali Veysel Tunc、Elizabeth von Hauff、Mauro Morana

  DOI：10.1002/pola.25933

  日期：2012.4.15

  block copolymer with respect to the other materials. Solar cells were prepared with polymer:PC71BM blend active layers and the best performance of up to 2% was found for the block copolymer, which was a direct result of the fill factor. Overall, the sequences of different copolymers for solar cell applications were varied and a positive impact on efficiency was found when the block copolymer structure

  聚合物的化学设计可以通过共聚单体的无规或嵌段顺序来定制，以影响最终材料的性能。在这项工作中，两个序列PCPDTBT和F8BT（F8）聚合形成嵌段或无规共聚物。通过研究表面形貌和电荷载流子迁移率来检查各种聚合物之间的差异。发现该嵌段共聚物相对于其他材料具有明显的表面质地和较高的电荷载流子迁移率。用聚合物：PC 71制备太阳能电池BM共混物活性层和嵌段共聚物的最佳性能最高可达2％，这是填充系数的直接结果。总体而言，用于太阳能电池的不同共聚物的顺序各不相同，当使用嵌段共聚物结构时，发现对效率有积极影响。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年
• Highly efficient and facile alkylation of 4H-cyclopenta-[2,1-b:3,4-b′]dithiophene in water
  作者：Telugu Bhim Raju、Peddaboodi Gopikrishna、Parameswar Krishnan Iyer

  DOI：10.1039/c4ra08119f

  日期：——

  A facile and highly economical methodology for the dialkylation of 4H-cyclopenta-[2,1-b:3,4-b′]dithiophene is reported.

  报道了一种简便且高度经济的方法，用于对4H-环戊-[2,1-b:3,4-b′]二硫杂苯进行二烷基化。
• 有机π-共轭化合物、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所

  公开号：CN105646559B

  公开（公告）日：2018-09-11

  本发明提供了一种有机π‑共轭化合物，包含：螺‑[4,4]‑壬四烯或5,5‑杂‑螺‑[4,4]‑壬四烯单元；分子片段单元，其与螺‑[4,4]‑壬四烯或5,5‑杂‑螺‑[4,4]‑壬四烯单元中的C=C双键相连形成五元芳香杂环或多元芳香稠环结构；短链共轭单元，其与所述分子片段单元通过C‑C单键形成π‑共轭连接；以及，与所述短链共轭单元连接的端基基团；其中，所述短链共轭单元主要由1‑12个芳香环或芳香杂环或芳香稠环单元以π‑共轭相连的方式串联形成。本发明还提供了所述有机π‑共轭化合物的制备方法。本发明的化合物具有良好的溶解性能及更高电子传输性能，同时还具有结构明确、材料易于纯化以及更加良好的可重复性能等优势，在有机半导体器件，特别是有机光电子器件中具有广泛应用前景。
• 化合物
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2015180621A

  公开（公告）日：2015-10-15

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel boron compound and a polymer compound that improves photoelectric conversion efficiency when used in an organic photoelectric conversion element.SOLUTION: This invention provides a boron compound represented by the following formula and a method for producing a polymer compound by the Suzuki coupling reaction using the compound, where Rand Rare H or a substituent; and Wand Ware a boric acid derivative residue. The polymer compound comprises repeating units and formulae (V-A) and (II-A) and has a light absorption terminal wavelength of 700 nm or more, where X is S; and D is a group derived from the boron compound.

  要解决的问题：提供一种新型硼化合物和聚合物化合物，当用于有机光电转换元件时可以提高光电转换效率。解决方案：本发明提供了一种由以下公式表示的硼化合物，以及通过使用该化合物进行铃木偶联反应制备聚合物化合物的方法，其中R和R为H或取代基；W和W为硼酸衍生物残基。聚合物化合物包括重复单元和公式（V-A）和（II-A），并且具有700纳米或更长的光吸收端波长，其中X为S；D是从硼化合物衍生的基团。