4,4-二(1H-四唑-5-基)-1,1-联苯 | 351529-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4-二(1H-四唑-5-基)-1,1-联苯
• 英文名称: 4,4'-bis(tetrazol-5-yl)biphenyl
• 英文别名: 4,4′-bis(1H-tetrazol-5-yl)-1,1′-biphenyl；4,4′-di(1H-tetrazol-5-yl)-1,1′-biphenyl；bis-4,4'-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl；TDPH2；2-TDPH2；5-[4'-(1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl]-1H-1,2,3,4-tetrazole；5-[4-[4-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]-2H-tetrazole
• CAS: 351529-91-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₈
• 分子量: 290.287
• InChiKey: KSMAAKRGCQTKFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  325-328 °C (decomp)
• 沸点：
  600.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 、 4,4-二(1H-四唑-5-基)-1,1-联苯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以57%的产率得到2-(1-Naphthyl)-5{[4'-5(1-naphthyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl][1,1'-biphenyl]-4-yl}-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Functionalisation of 2-(1-Naphthyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole with Alkoxysilanes

  摘要：

  通过Heck反应，以溴化合物3与乙烯基烷氧基硅烷4、5、6反应，以及通过钯催化的乙烯基化反应与苯乙烯11和与乙烯基硅烷的交叉复分解反应，描述了制备具有刚性连接到烷氧基硅烷7、8、9的2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑的短路线。通过硅烷取代的苯乙烯13，可以将共轭系统扩展到14。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13420
• 作为产物：
  描述：

  联苯胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 ammonium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,4-二(1H-四唑-5-基)-1,1-联苯
  参考文献：
  名称：

  Polynuclear nonfused bis(1,3,4-oxadiazole)-containing systems

  摘要：

  Nonfused bis-1,3,4-oxadiazoles were synthesized by reaction of 5-substituted mono- and bis-tetrazoles with mono- and dicarboxylic acid chlorides. The results of kinetic studies showed that the transformation of tetrazoles into 1,3,4-oxadiazoles is accelerated by I to 2 orders of magnitude on addition of a catalytic amount of dimethylformamide, triethylamine, or pyridine.

  DOI：

  10.1134/s1070428006070219

文献信息

• Synthesis and Structural Flexibility of a Series of Copper(II) Azolate‐Based Metal–Organic Frameworks
  作者：Kenji Sumida、Maw Lin Foo、Satoshi Horike、Jeffrey R. Long

  DOI：10.1002/ejic.201000490

  日期：2010.8

  solvent molecules in the expanded framework 2 induced no change in the pore size, revealing the rigidity of the framework. Meanwhile, 3 exhibits modest flexibility and an improved thermal stability consistent with its chemical functionality. The marked difference in flexibility highlights the considerable impact the organic linker can have on the dynamic framework properties.

  CuCl2∙2H2O 与三种新型双位配体 2-甲基-1,4-苯二四唑 (MeBDT2-)、4,4'-联苯二四唑 (BPDT2-) 和 2,3,5,6-四氟-1 的反应， 4-苯二三唑盐 (TFBDTri2-) 分别提供金属有机骨架 Cu(MeBDT)(dmf) (1)、Cu(BPDT)(dmf) (2) 和 Cu(TFBDTri)(dmf) (3)。这些材料具有常见的网络拓扑结构，其中八面体 Cu2+ 离子通过唑盐配体和 dmf 分子桥接形成一维链。各个链通过有机桥接单元连接形成菱形通道，其中溶剂分子伸入孔中。1 中的桥接 dmf 分子很容易被其他配位溶剂分子取代，这导致孔尺寸根据溶剂的空间体积发生变化。有趣的是，尝试交换扩展框架 2 中的类似溶剂分子不会引起孔径的变化，揭示了框架的刚性。同时，3 表现出适度的柔韧性和与其化学功能一致的改进的热稳定性。灵活性的显着差异突出了有机接头对动态框架特性的显着影响。
• 5‐(2‐Thienyl)tetrazolates as Ligands for Ru ^II –Polypyridyl Complexes: Synthesis, Electrochemistry and Photophysical Properties
  作者：Stefano Stagni、Antonio Palazzi、Pierpaolo Brulatti、Mauro Salmi、Sara Muzzioli、Stefano Zacchini、Massimo Marcaccio、Francesco Paolucci

  DOI：10.1002/ejic.201000405

  日期：2010.10

  In this contribution, we report the synthesis, the characterization and the study of the electrochemical and photophysical properties of some novel mononuclear Ru II -polypyridyl complexes of the general formula [Ru(tpy)(bpy)L] + (tpy = 2,2':6',2"-terpyridine, bpy = 2,2'-bipyridyl) in which L is represented by 5-(2-thienyl)tetrazolate-type ligands. In addition, the reactivity of these mononuclear species

  结合详细的电化学研究和密度泛函理论 (DFT) 计算。从这种“模型”单核物种的研究中获得的数据构成了相应的联苯桥双核 Ru" 复合物表征的基础，该复合物显示出类似的物理化学性质和类似的添加亲电子试剂的行为。
• Self-Assembly of a Pd₈ Macrocycle and Pd₁₂ Homochiral Tetrahedral Cages Using Poly(tetrazolate) Linkers
  作者：Prodip Howlader、Pallab Bhandari、Debsena Chakraborty、Jack K. Clegg、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02452

  日期：2020.10.19

  obtained by the self-assembly of a bis(tetrazole) linker, 4,4′-bis(1H-tetrazol-5-yl)-1,1′-biphenyl (H2L1), with a square-planar metal acceptor M [M = (tmeda)Pd(NO3)2, where tmeda = N,N,N′,N′-tetramethylethane-1,2-diamine] in dimethyl sulfoxide (DMSO) followed by crystallization. The uncommon 2,3-binding mode through N atoms of the tetrazole rings in this assembly leads to the formation of an octanuclear

  通过双（四唑）接头，4,4'-双（1 H-四唑-5-基）-1,1'-联苯（H 2）的自组装获得二维分子平方（MC）L 1），在二甲亚砜中具有方形金属受体M [ M =（tmeda）Pd（NO 3）2，其中tmeda = N，N，N '，N'-四甲基乙烷-1，2-二胺） DMSO），然后结晶。通过该组件中四唑环的N原子的不常见的2,3-结合模式导致形成八核分子正方形。分子平方MC [Pd8（L 1）4（NO 3）8 ]在DMSO中不稳定，并缓慢转化为3D四面体笼T1 [Pd 12（L 1）6（NO 3）12 ]和大环MC的动态混合物。四面体笼（T1）由四唑环的通常1，3-结合方式形成。但是，T1的自组装[Pd 12（L 1）6（PF 6）12可以在极性较小的溶剂（如乙腈）中以纯净形式进入。纯的T1 [Pd 12（L 1）6（PF 6）12 ]也可以在DMSO中转化为T1和MC的混合物。有趣的
• Self-Assembly of Enantiopure Pd₁₂ Tetrahedral Homochiral Nanocages with Tetrazole Linkers and Chiral Recognition
  作者：Prodip Howlader、Ennio Zangrando、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1021/jacs.0c03551

  日期：2020.5.13

  2-diamine)Pd(NO3)2] have been used to design enantiopure Pd(II) tetrahedral cages. Self-assembly of [1,4-di(1H-tetrazol-5-yl)benzene] (H2L1) with chiral acceptors (R,R)M and (S,S)M yielded enantiopure homochiral tetrahedral cages (ΛΛΛΛ)T1 and (ΔΔΔΔ)T1, respectively. This strategy was further extended by using [2,6-di(1H-tetrazol-5-yl)naphthalene] (H2L2) with (R,R)M and (S,S)M to obtain water soluble enantiopure

  对映体纯受体 (R,R)M 和 (S,S)M [其中 M = (N1,N1,N2,N2-四甲基环己烷-1,2-二胺)Pd(NO3)2] 已用于设计对映体纯 Pd( II) 四面体笼。[1,4-二(1H-四唑-5-基)苯](H2L1)与手性受体(R,R)M和(S,S)M的自组装产生对映体纯同手性四面体笼(ΛΛΛΛ)T1和(ΔΔΔΔ)T1，分别。通过使用具有（R，R）M和（S，S）M的[2,6-二（1H-四唑-5-基）萘]（H2L2）进一步扩展了该策略以获得水溶性对映体纯四面体纳米笼(ΛΛΛΛ)T2和(ΔΔΔΔ)T2分别。为了获得具有更大空腔的组件以用于对映选择性识别的潜在用途，[4,4'-di(1H-tetrazol-5-yl)-1,1' -联苯] (H2L3) 用作接头，这也导致在分别用 (R,R)M 和 (S,S)M 处理后形成水溶性对映体纯四面体笼 (ΛΛΛΛ)T3 和 (ΔΔΔΔ)T3
• Syntheses, structural characterization and properties of transition metal complexes of 5,5′-(1,4-phenylene)bis(1H-tetrazole) (H2bdt), 5′,5′′-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diylbis(1H-tetrazole) (H2dbdt) and 5,5′,5′′-(1,3,5-phenylene)tris(1H-tetrazole) (H3btt)
  作者：Wayne Ouellette、Kari Darling、Andrey Prosvirin、Kelly Whitenack、Kim R. Dunbar、Jon Zubieta

  DOI：10.1039/c1dt11590a

  日期：——

  [Co4(OH)2(SO4)(bdt)2(H2O)4] (2) and [Co3(OH)(SO4)(btt)(H2O)4]·3H2O (3·3H2O). The structures are three-dimensional and consist of cluster-based secondary building units: the pentanuclear Co5F2(tetrazolate)8(H2O)6}, the tetranuclear Co4(OH)2(SO4)2(tetrazolate)6}4−, and the trinuclear Co3(μ3-OH)(SO4)2 (tetrazolate)3}2− for 1, 2, and 3, respectively. The Ni(II) analogue [Ni2(H0.67bdt)3]·10.5H2O (4·10.5H2O)

  带有四唑（Ht）配体的各种M（II）SO 4盐的水热化学5,5'-（1,4-亚苯基）双（1 H-四唑）（H 2 bdt），5'，5''-（1,1'-联苯）4,4'-二基双（1 H-四唑）（H 2 dbdt）和5,5'，5''-（1研究了，3，5-亚苯基）三（1 H-四唑）（H 3 btt）。在Co（II）的情况下，分离出三个相，其中包含两个硫酸盐：[Co 5 F 2（dbdt）4（H 2 O）6 ]·2H 2 O（1 ·2H 2 O），[Co 4（OH）2（SO 4）（bdt）2（H 2 O）4 ]（2）和[Co 3（OH）（SO 4）（btt）（H 2 O）4 ]·3H 2 O（3 ·3H 2 O）。该结构是三维结构，由基于簇的二级建筑单元组成：五核Co 5 F 2（四唑酸盐）8（H 2 O）6 }，四核Co 4（OH）2（SO 4）2（四氮唑）6 } 4 - ，和三核钴3（μ 3