4H-4-Carboxycyclopenta<2,1-b:3,4-b'>dithiophene | 78196-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4H-4-Carboxycyclopenta<2,1-b:3,4-b'>dithiophene
• 英文别名: (4H-cyclopenta<2,1-b:3,4-b'>dithiophene)-4-carboxylic acid；4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene-4-carboxylic acid；4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene-4-carbonic acid；2,2'-Bithien-3-ylacetic acid；3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene-7-carboxylic acid
• CAS: 78196-93-7
• 化学式: C₁₀H₆O₂S₂
• 分子量: 222.288
• InChiKey: UEZVAKMGDXHCPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-4-Carboxycyclopenta<2,1-b:3,4-b'>dithiophene 在 喹啉 、 正丁基锂 、 苄基三甲基氯化铵 、 铜 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2,6-二硼酸频哪醇酯-4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  低带隙聚合物中不同共聚物序列对其在有机太阳能电池中性能的影响

  摘要：

  聚合物的化学设计可以通过共聚单体的无规或嵌段顺序来定制，以影响最终材料的性能。在这项工作中，两个序列PCPDTBT和F8BT（F8）聚合形成嵌段或无规共聚物。通过研究表面形貌和电荷载流子迁移率来检查各种聚合物之间的差异。发现该嵌段共聚物相对于其他材料具有明显的表面质地和较高的电荷载流子迁移率。用聚合物：PC 71制备太阳能电池BM共混物活性层和嵌段共聚物的最佳性能最高可达2％，这是填充系数的直接结果。总体而言，用于太阳能电池的不同共聚物的顺序各不相同，当使用嵌段共聚物结构时，发现对效率有积极影响。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年

  DOI：

  10.1002/pola.25933
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,2-二(3-噻吩)-乙酮 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 copper(II) sulfate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 4H-4-Carboxycyclopenta<2,1-b:3,4-b'>dithiophene
  参考文献：
  名称：

  搜索展示高圆偏振发光的模型：电活性固有手性寡聚噻吩

  摘要：

  两个新的固有手性寡聚噻吩，其特征是通过稠合环联噻吩衍生物功能化的阻转异构体3,3'-联萘撑骨架，即4 H-环戊[ 2,1– b 3：4 b ']二噻吩（CPDT）和二硫代[3,3] ‐ b：2′，3′‐ d合成了]吡咯（DTP）。外消旋体已被充分表征，并通过对映选择性HPLC拆分为对映体。通过不同的手性技术分析对映异构体：采用电子圆二色性（ECD）和振动圆二色性（VCD）赋予绝对构型（AC）。实验和计算的VCD光谱的比较证实了DFT计算的构象特征。用FeCl 3氧化被两个CPDT单元官能化的化合物，并测量所得材料的ECD和CPL。测量了圆偏振发光（CPL），以验证固有的手性寡聚噻吩是否可能是用于手性光子学应用的有前途的系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201801158

文献信息

• Study of some thiophene analogs of glycolic acid
  作者：Alfred T. Jeffries、Kenneth C. Moore、Debra M. Ondeyka、Arthur W. Springsteen、Denis W. H. MacDowell

  DOI：10.1021/jo00327a009

  日期：1981.7
• Dinuclear Rhenium Complexes as Redox-Active Pendants in a Novel Electrodeposited Polycyclopentadithiophene Material
  作者：Elsa Quartapelle Procopio、Valentina Bonometti、Monica Panigati、Pierluigi Mercandelli、Patrizia R. Mussini、Tiziana Benincori、Giuseppe D’Alfonso、Francesco Sannicolò

  DOI：10.1021/ic501840p

  日期：2014.10.20

  The novel [Re-2(mu-H)(mu-OOC-CPDT)(CO)6(mu-3-Me-pydz)] complex (1; OOC-CPDT = 4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene-4-carboxylate, 3-Me-pydz = 3-methylpyridazine) has been prepared and characterized by single-crystal X-ray diffraction, density functional theory (DFT), and time-dependent DFT computations, UV-vis absorption and emission spectroscopy, and cyclic voltammetry (CV). The measured properties indicate the lack of electronic communication in the ground state between the CPDT and the rhenium diazine moieties. Oxidative electropolymerization of 1, achieved by repeated potential cycling (-0.4 to +1.0 V vs Fc(+)/Fc, in acetonitrile) with different supporting electrolytes, on different electrodes, afforded an electroactive and stable metallopolymer (poly-1). In situ measurements of the mass of the growing film (on a gold electrode, with an electrochemical quartz microbalance) confirmed the regularity of the polymerization process. The polymer exhibits two reversible oxidation peaks of the thiophene chain and a broad irreversible reduction peak (-1.4 V, quite close to that observed for the reduction of monomer 1), associated with a remarkably delayed sharp return peak, of comparable associated charge, appearing in close proximity (+0.3 V) to the first oxidation peak of the neutral polythiophene chain. This charge-trapping effect can be observed upon repeated cycles of p and n doping, and the negative charge is maintained even if the charged electrode is removed from the solution for many hours. Electrochemical impedance spectroscopy showed that the main CV oxidation peak corresponds to facile charge transfer, combined with very fast diffusion of both electrons and ions within the polymer. In summary, poly-1 provides a new example of a metallopolymer, in which the conductive properties of the pi-conjugated system are added to the redox behavior of the pendant-isolated complexes.
• JETTRIES A. T.; MOORE K. C.; ONDEYKA D. M.; SPRINGSTEEN A. W.; MACDOWELL +, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 14, 2885-2889
  作者：JETTRIES A. T.、 MOORE K. C.、 ONDEYKA D. M.、 SPRINGSTEEN A. W.、 MACDOWELL +

  DOI：——

  日期：——
• Searching for Models Exhibiting High Circularly Polarized Luminescence: Electroactive Inherently Chiral Oligothiophenes
  作者：Tiziana Benincori、Giulio Appoloni、Patricia Romana Mussini、Serena Arnaboldi、Roberto Cirilli、Elsa Quartapelle Procopio、Monica Panigati、Sergio Abbate、Giuseppe Mazzeo、Giovanna Longhi

  DOI：10.1002/chem.201801158

  日期：2018.8.1

  Two new inherently chiral oligothiophenes characterized by the atropisomeric 3,3′‐bithianaphtene scaffold functionalized with fused ring bithiophene derivatives, namely 4H‐cyclopenta[2,1‐b3:4b′]dithiophene (CPDT) and dithieno[3,3‐b:2′,3′‐d]pyrrole (DTP), were synthesized. The racemates were fully characterized and resolved into antipodes by enantioselective HPLC. The enantiomers were analyzed through

  两个新的固有手性寡聚噻吩，其特征是通过稠合环联噻吩衍生物功能化的阻转异构体3,3'-联萘撑骨架，即4 H-环戊[ 2,1– b 3：4 b ']二噻吩（CPDT）和二硫代[3,3] ‐ b：2′，3′‐ d合成了]吡咯（DTP）。外消旋体已被充分表征，并通过对映选择性HPLC拆分为对映体。通过不同的手性技术分析对映异构体：采用电子圆二色性（ECD）和振动圆二色性（VCD）赋予绝对构型（AC）。实验和计算的VCD光谱的比较证实了DFT计算的构象特征。用FeCl 3氧化被两个CPDT单元官能化的化合物，并测量所得材料的ECD和CPL。测量了圆偏振发光（CPL），以验证固有的手性寡聚噻吩是否可能是用于手性光子学应用的有前途的系统。
• Influence of different copolymer sequences in low band gap polymers on their performance in organic solar cells
  作者：Alexander Lange、Hartmut Krueger、Bernhard Ecker、Ali Veysel Tunc、Elizabeth von Hauff、Mauro Morana

  DOI：10.1002/pola.25933

  日期：2012.4.15

  block copolymer with respect to the other materials. Solar cells were prepared with polymer:PC71BM blend active layers and the best performance of up to 2% was found for the block copolymer, which was a direct result of the fill factor. Overall, the sequences of different copolymers for solar cell applications were varied and a positive impact on efficiency was found when the block copolymer structure

  聚合物的化学设计可以通过共聚单体的无规或嵌段顺序来定制，以影响最终材料的性能。在这项工作中，两个序列PCPDTBT和F8BT（F8）聚合形成嵌段或无规共聚物。通过研究表面形貌和电荷载流子迁移率来检查各种聚合物之间的差异。发现该嵌段共聚物相对于其他材料具有明显的表面质地和较高的电荷载流子迁移率。用聚合物：PC 71制备太阳能电池BM共混物活性层和嵌段共聚物的最佳性能最高可达2％，这是填充系数的直接结果。总体而言，用于太阳能电池的不同共聚物的顺序各不相同，当使用嵌段共聚物结构时，发现对效率有积极影响。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年