1-苯基-1,5-二氢-4H-咪唑-4-酮 | 1008-79-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苯基-1,5-二氢-4H-咪唑-4-酮
• 中文别名: 1-苯基-3-羟基吡唑
• 英文名称: 1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol
• 英文别名: 3-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazole；2-phenyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 1008-79-3
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD00129721
• 分子量: 160.175
• InChiKey: MKMDCEXRIPLNGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154°C
• 沸点：
  286.07°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1846 (rough estimate)
• 溶解度：
  17.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温下应保存于干燥密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1,5-二氢-4H-咪唑-4-酮 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 65.25h， 生成 3-(naphthalen-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的交叉偶联反应合成 3-取代的 1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛和相应的乙酮

  摘要：

  描述了从 1-苯基-1H-吡唑-3-醇开始构建邻位取代的 1-苯基-1H-吡唑-4甲醛和相应的乙酮的有效合成路线。碳-碳键形成 Pd 催化的交叉偶联反应用于中间体吡唑三氟甲磺酸酯的官能化。对所有获得的产品进行了详细的 NMR 光谱研究。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.b01
• 作为产物：
  描述：

  菲尼酮 在 四乙基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-苯基-1,5-二氢-4H-咪唑-4-酮
  参考文献：
  名称：

  1-苯基吡唑啉丁-3-酮的电化学氧化。第3部分。反应机理

  摘要：

  对1-苯基吡唑烷丁-3-酮和一些典型的取代类似物的循环伏安研究表明，初始电子转移后的化学步骤涉及第2位（NH）处的阳离子自由基的去质子化。在没有添加碱的情况下，当底物浓度> 2m M时，底物本身会使阳离子自由基去质子化。在碱性氯离子存在的情况下，氧化反应是通过1-苯基吡唑啉丁-3-酮的共轭碱发生的。阳离子自由基的寿命对C（4）和C（5）处的取代基的性质相对不敏感，但通过在N（2）处的取代显着增加。

  DOI：

  10.1039/p29830000179

文献信息

• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013162072A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异杀虫效果的化合物。公式（1）的四唑酮化合物：[其中R1代表C6-C16芳基、C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X代表氧原子或硫原子；R10代表C1-C6烷基等]在杀虫方面表现出优异的控制效果。
• New pyrazolones as 11b-HSD1 inhibitors for diabetes
  申请人：Amrein Kurt

  公开号：US20070049574A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Compounds of formula as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 4 have the significance given in claim 1 can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  公式化合物以及医药可接受的它们的盐和酯，其中R1至R4的意义如权利要求1中所给出，可以用作药物组合物。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION

  公开号：US20190051845A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  A compound having a structure of the formula Ir(L A )(L B ), in which L A is a bidentate, tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand and L B is a monodentate, bidentate, tridentate, or tetradentate ligand, or not present, and where the total denticity of L A plus L B is 6, and L A includes at least one structure of Formula I: is disclosed as a useful phosphorescent emitter compound.

  一种具有Ir(LA)(LB)分子结构的化合物被披露为一种有用的磷光发射剂，其中LA是双齿、三齿、四齿、五齿或六齿配体，LB是单齿、双齿、三齿或四齿配体，或者不存在，LA和LB的总配位数为6，LA至少包括一个I式结构。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of 2,4,6,7-Tetrasubstituted-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridines
  作者：Beatričė Razmienė、Eva Řezníčková、Vaida Dambrauskienė、Radek Ostruszka、Martin Kubala、Asta Žukauskaitė、Vladimír Kryštof、Algirdas Šačkus、Eglė Arbačiauskienė

  DOI：10.3390/molecules26216747

  日期：——

  A library of 2,4,6,7-tetrasubstituted-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridines was prepared from easily accessible 1-phenyl-3-(2-phenylethynyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde via an iodine-mediated electrophilic cyclization of intermediate 4-(azidomethyl)-1-phenyl-3-(phenylethynyl)-1H-pyrazoles to 7-iodo-2,6-diphenyl-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridines followed by Suzuki cross-couplings with various boronic acids and alkylation reactions. The compounds were evaluated for their antiproliferative activity against K562, MV4-11, and MCF-7 cancer cell lines. The most potent compounds displayed low micromolar GI50 values. 4-(2,6-Diphenyl-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-7-yl)phenol proved to be the most active, induced poly(ADP-ribose) polymerase 1 (PARP-1) cleavage, activated the initiator enzyme of apoptotic cascade caspase 9, induced a fragmentation of microtubule-associated protein 1-light chain 3 (LC3), and reduced the expression levels of proliferating cell nuclear antigen (PCNA). The obtained results suggest a complex action of 4-(2,6-diphenyl-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-7-yl)phenol that combines antiproliferative effects with the induction of cell death. Moreover, investigations of the fluorescence properties of the final compounds revealed 7-(4-methoxyphenyl)-2,6-diphenyl-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridine as the most potent pH indicator that enables both fluorescence intensity-based and ratiometric pH sensing.

  一种2,4,6,7-四取代-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶类化合物库是通过易得的1-苯基-3-(2-苯基乙炔基)-1H-吡唑-4-甲醛经过碘介导的中间体4-(叠氮甲基)-1-苯基-3-(苯基乙炔基)-1H-吡唑向7-碘-2,6-二苯基-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶的电泳环化反应制备的，随后与各种硼酸和烷基化反应进行Suzuki交叉偶联。这些化合物被评估其对K562、MV4-11和MCF-7癌细胞系的抗增殖活性。最有效的化合物显示出低微摩尔GI50值。4-(2,6-二苯基-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶-7-基)酚被证明是最活跃的，诱导聚(ADP-核糖)聚合酶1 (PARP-1)裂解，激活凋亡级联启动酶卡斯帕9，诱导微管相关蛋白1-轻链3 (LC3)的碎裂，并降低增殖细胞核抗原 (PCNA)的表达水平。获得的结果表明4-(2,6-二苯基-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶-7-基)酚具有复杂的作用，结合了抗增殖效应和诱导细胞死亡。此外，对最终化合物的荧光性质的研究显示，7-(4-甲氧基苯基)-2,6-二苯基-2H-吡唑并[4,3-c]吡啶是最有效的pH指示剂，可以实现基于荧光强度和比色法的pH检测。
• NOVEL BENZOPYRAN DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL OPENERS
  申请人：Zhang Xuqing

  公开号：US20070049556A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The present invention is directed to novel benzopyran derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders related to potassium channel.

  本发明涉及新型苯并吡喃衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗与钾通道相关的疾病中的应用。