4-氨基-1-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮 | 7409-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-1-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮
• 英文名称: 1-Phenyl-4-amino-3-hydroxy-pyrazol
• 英文别名: 4-amino-1-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；4-Amino-1-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；4-amino-2-phenyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 7409-23-6
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: YXPBYEQVYCJPKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-201 °C
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-氯乙酰苯胺 、 4-氨基-1-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以23%的产率得到2-(4-amino-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydropyrazol-1-yl)-N-(4-bromophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑和吡唑酮衍生物作为 N-甲酰肽受体激动剂的合成、生物学评价、分子建模和结构分析

  摘要：

  N-甲酰肽受体（FPR1、FPR2 和 FPR3）在炎症过程的调节中起关键作用，最近证明 FPR1 和 FPR2 在某些癌症的进展/抑制中具有双重作用。因此，FPR 代表了治疗癌症和炎性疾病的重要治疗靶点。以前，我们确定了选择性或混合 FPR 激动剂与哒嗪酮或吡啶酮支架显示常见的 4-（溴苯基）乙酰胺片段，这对活性至关重要。我们在此报告新的吡唑和吡唑啉酮衍生物作为上述 6 元化合物的受限类似物，均具有相同的 4-溴苯乙酰胺侧链。大多数新产品的 FPR 激动剂活性较低或不存在，这表明吡唑核不适用于 FPR 激动剂。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13913
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 4-氨基-1-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new phenidone analogues as potential dual cyclooxygenase (COX-1 and COX-2) and human lipoxygenase (5-LOX) inhibitors

  摘要：

  A new series of potential human 5-LOX inhibitors structurally related to the 1-phenyl-3-pyrazolidinone (phenidone, 2) has been synthesized and the activity against COX-1, COX-2, and human 5-LOX enzymes has been evaluated. In contrast with literature data, we observed that phenidone resulted to be inactive against human 5-LOX, while retains its activity against cyclooxygenases in a micromolar range. The present results suggest that the substitution of the amino function at the 4-position is detrimental in terms of activity toward COX-1 and COX-2, while the presence of a double bond at the 4,5-position does not alter the biological profile against COX. The absence of activity vs. human 5-LOX strongly suggests a re-consideration of phenidone and its analogs as 5-LOX inhibitors in humans.

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2004.09.002

文献信息

• Kuemmell; Remy, Zeitschrift fur Elektrochemie und angewandte physikalische Chemie, 1909, vol. 15, p. 254
  作者：Kuemmell、Remy

  DOI：——

  日期：——
• US3933886A
  申请人：——

  公开号：US3933886A

  公开（公告）日：1976-01-20