3-ethoxy-1-phenyl-1H-pyrazole | 1207432-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-ethoxy-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: ethyl 3-ethoxy-1-phenyl-1H-pyrazole；3-Ethoxy-1-phenylpyrazole
• CAS: 1207432-03-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: KYOYGVLIOVUNSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-1-phenyl-1H-pyrazole 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到4-chloro-3-ethoxy-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  DMF 催化的直接和区域选择性 CH 官能化：3-羟基吡唑的亲电/亲核 4-卤化

  摘要：

  在催化 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下，在沸腾的亚硫酰氯 (SOCl2) 中开发了一种新颖、直接且高度区域选择性的 3-羟基吡唑衍生物 4-氯化。该反应可能通过 DMF 催化的亲电/亲核氯化机制进行，并涉及 SOCl2 的亲电攻击和 Cl- 的亲核取代作为关键步骤。基于这种机理，通过分别向反应体系中加入 Br- 和 I-， 3-羟基吡唑类的相应 4-溴化和 4-碘化也得到了很好的收率。这种卤化方法可以快速访问许多原始的 4-halo-3-oxypyrazole 系列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100571
• 作为产物：
  描述：

  菲尼酮 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-ethoxy-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  DMF 催化的直接和区域选择性 CH 官能化：3-羟基吡唑的亲电/亲核 4-卤化

  摘要：

  在催化 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下，在沸腾的亚硫酰氯 (SOCl2) 中开发了一种新颖、直接且高度区域选择性的 3-羟基吡唑衍生物 4-氯化。该反应可能通过 DMF 催化的亲电/亲核氯化机制进行，并涉及 SOCl2 的亲电攻击和 Cl- 的亲核取代作为关键步骤。基于这种机理，通过分别向反应体系中加入 Br- 和 I-， 3-羟基吡唑类的相应 4-溴化和 4-碘化也得到了很好的收率。这种卤化方法可以快速访问许多原始的 4-halo-3-oxypyrazole 系列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100571

文献信息

• 5-Iodo-3-Ethoxypyrazoles: An Entry Point to New Chemical Entities
  作者：Sandrine Guillou、Yves L. Janin

  DOI：10.1002/chem.200903442

  日期：2010.4.19

  focused on the preparation of new pyrazole derivatives, has led us to report here an original and simplified preparation of ethyl 3‐ethoxy‐1H‐pyrazole‐4‐carboxylate. This is based on the reaction of hydrazine monohydrochloride and diethyl 2‐(ethoxymethylene)malonate. Further transformations of this key compound allowed the preparation of the two possible iodinated isomers, namely, 3‐ethoxy‐4‐iodo‐ and

  我们的计划侧重于制备新的吡唑衍生物，使我们在此报告了3-乙氧基-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯的原始且简化的制备方法。这基于肼一盐酸盐和2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯的反应。该关键化合物的进一步转化使得可以制备两种可能的碘代异构体，即3-乙氧基-4-碘和3-乙氧基-5-碘-1 H吡唑 这些化合物为快速获得许多原始的吡唑系列开辟了道路。作为说明，我们在此报告有关N-芳基化的选择性，方法是使用Lam和Cham方法，通过使用Suzuki-Miyaura反应以及其中一些3-乙氧基吡唑衍生物的C4-C5和C5-芳基化以及C5-苄基化通过根岸反应进行反应。其次是乙氧基的水解，这导致了相应的吡唑-3-酮衍生物。作为这项工作的结论，我们对2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯与甲基，苄基或苯基肼的盐酸盐之间的缩合的区域化学进行了研究。
• Alkoxypyrazoles and the process for their preparation
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2151434A1

  公开（公告）日：2010-02-10

  The present invention relates to a process for the preparation of alkoxypyrazoles and new alkoxypyrazole compounds.

  本发明涉及一种制备烷氧基吡唑和新烷氧基吡唑化合物的方法。
• SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS CONTAINING PYRIMIDINE AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Shenyang Sinochem Agrochemicals R & D Co., Ltd.

  公开号：EP3299366A1

  公开（公告）日：2018-03-28

  Disclosed are substituted pyrazole compounds containing pyrimidinyl as shown in Formula I: The definitions of each of the substituents can be seen in the description. The compounds of present invention have a good spectrum of bactericidal, insecticidal and acaricidal activity, and have good control effect on downy mildew of cucumber, powdery mildew of wheat, corn rust, rice blast, cucumber anthracnosis and the like. The compounds of present invention also show good insecticidal activity.

  所公开的是含有如式 I 所示嘧啶基的取代吡唑化合物： 各取代基的定义见说明。 本发明化合物具有良好的杀菌、杀虫和杀螨活性谱，对黄瓜霜霉病、小麦白粉病、玉米锈病、稻瘟病、黄瓜炭疽病等具有良好的防治效果。本发明的化合物还具有良好的杀虫活性。
• SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS CONTAINING PYRIMIDINE, THE PREPARATION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co., Ltd.

  公开号：EP3702355A1

  公开（公告）日：2020-09-02

  Disclosed are substituted pyrazole compounds containing pyrimidinyl as shown in Formula I: The definitions of each of the substituents can be seen in the description. The compounds of present invention have a good spectrum of bactericidal, insecticidal and acaricidal activity,and have good control effect on downy mildew of cucumber, powdery mildew of wheat, corn rust, rice blast, cucumber anthracnosis and the like. The compounds of present invention also show good insecticidal activity.

  所公开的是含有如式 I 所示嘧啶基的取代吡唑化合物： 各取代基的定义见说明。 本发明化合物具有良好的杀菌、杀虫和杀螨活性谱，对黄瓜霜霉病、小麦白粉病、玉米锈病、稻瘟病、黄瓜炭疽病等具有良好的防治效果。本发明的化合物还具有良好的杀虫活性。
• Synthesis and characterization of novel biheterocyclic compounds from <scp>3‐alkoxy‐1<i>H</i></scp>‐pyrazole‐4‐carbaldehydes via multicomponent reactions
  作者：Viktorija Savickienė、Aurimas Bieliauskas、Sergey Belyakov、Algirdas Šačkus、Eglė Arbačiauskienė

  DOI：10.1002/jhet.4804

  日期：——

  Several series of novel biheterocyclic compounds have been synthesized starting from 3-alkoxy-1H-pyrazole-4-carbaldehydes and employing different types of multicomponent reactions. The structures of the obtained 4-(pyrazol-4-yl)pyrano[2,3-c]pyrazole, 4-(pyrazol-4-yl)pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[2,3-b]quinoline, 4-(pyrazol-4-yl)pyridine, and 4-[(pyrazol-4-yl)methylidene]-1,2-oxazole derivatives were thoroughly

  以3-烷氧基-1H-吡唑-4-甲醛为原料，采用不同类型的多组分反应，合成了一系列新型双杂环化合物。所得4-(吡唑-4-基)吡喃并[2,3-c]吡唑、4-(吡唑-4-基)吡唑并[4',3':5,6]吡喃[2,3]的结构-b]喹啉、4-(吡唑-4-基)吡啶和4-[(吡唑-4-基)亚甲基]-1,2-恶唑衍生物经过详细的核磁共振波谱 (NMR) 彻底表征和确认、高分辨率质谱 (HRMS)、红外光谱 (IR) 和 X 射线分析。