1-苯基-1,4-戊二酮 | 583-05-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-1,4-戊二酮
• 英文名称: 1-phenyl-1,4-pentadione
• 英文别名: 1-phenylpentane-1,4-dione；1-Phenyl-1,4-pentanedione
• CAS: 583-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RBLXWIPBPPVLPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  158-162°C 12mm
• 密度：
  1.0558 (rough estimate)
• 闪点：
  158-162°C/12mm
• 稳定性/保质期：
  稳定性和反应性： 要避免的物料：氧化物。 要分解的产品：一氧化碳和二氧化碳。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2914399090
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，储存在密封的主要容器中，并放置在阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1,4-戊二酮 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  A facile preparation of tetralins from arene-1,4-diones using titanium(IV) chloride and triethylsilane

  摘要：

  A facile method for the synthesis of tetralins has been described which uses various substituted phenylpentane-1,4-diones as starting material with a combination of TiCl4/Et3SiH. The synthesis involves three reactions under mild conditions. A mechanism has been proposed for the reductive cyclization through ionic hydrogenation, and titanium(IV) chloride catalyzed cyclization. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.054
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-苯基-2-戊烯-1,4-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化锑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到1-苯基-1,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  Conjugate Reduction of 2-Butene-1,4-diones with LiAlH₄–SbCl₃

  摘要：

  发现试剂LiAlH4–SbCl3对于2-丁烯-1,4-二酮的共轭还原比试剂LiAlH4–其他金属卤化物更为有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.306

文献信息

• Catalytic Transfer Hydrogenation Using Biomass as Hydrogen Source
  作者：Srimanta Manna、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/cssc.201801770

  日期：2019.7.5

  entities in a fundamentally important process, such as hydrogenation. Various carbohydrates, starch, and lignin were used for stereoselective hydrogenation. Employing a transition metal catalyst and a novel catalytic system, the reduction of alkynes, alkenes, and carbonyl groups with high yields was demonstrated. The regioselective hydrogenation to access different stereoisomers was established by simple

  我们开发了一种操作简单的方法，可在基本重要的过程（例如加氢）中直接使用生物质衍生的化学实体。各种碳水化合物，淀粉和木质素用于立体选择性氢化。利用过渡金属催化剂和新颖的催化体系，证明了炔烃，烯烃和羰基的高产率还原。通过简单改变反应条件来建立区域选择性氢化以得到不同的立体异构体。这项工作基于前所未有的催化系统，代表了生物质作为还原剂在化学反应中的直接应用。
• Synthesis of two distinct pyrrole moiety-containing arenes from nitroanilines using Paal–Knorr followed by an indium-mediated reaction
  作者：Byeong Hyo Kim、Seolhee Bae、Ahra Go、Hyunseung Lee、Cheoloh Gong、Byung Min Lee

  DOI：10.1039/c5ob02101d

  日期：——

  Synthesis of arenes substituted with two different substituted-pyrrole moieties was investigated.

  芳烃合成中探讨了含有两种不同取代吡咯基团的芳烃。
• Nickel‐Mediated Photoreductive Cross Coupling of Carboxylic Acid Derivatives for Ketone Synthesis**
  作者：Jan Brauer、Elisabeth Quraishi、Lisa Marie Kammer、Till Opatz

  DOI：10.1002/chem.202103486

  日期：2021.12.23

  Mediated synthesis: A strategy for the nickel-catalyzed synthesis of ketones using visible light and two carboxylic acid-derived substrates is presented. No expensive iridium catalysts are required, with eco-friendly Hantzsch ester acting as both the photosensitizer and photoreductant. A broad scope of synthesized ketones is presented along with spectroscopical and computational studies of the role

  介导合成：提出了一种使用可见光和两种羧酸衍生底物镍催化合成酮的策略。不需要昂贵的铱催化剂，环保的 Hantzsch 酯既充当光敏剂又充当光还原剂。介绍了广泛的合成酮以及不同反应物作用的光谱和计算研究。
• Hexafluoroisopropanol as solvent and promotor in the Paal-Knorr synthesis of N-substituted diaryl pyrroles
  作者：Robert H.E. Schirmacher、Daniel Rösch、Franziska Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131985

  日期：2021.3

  An additive-free synthesis of challenging N-substituted aryl pyrroles from the often poorly soluble corresponding 1,4-diketones by means of the Paal-Knorr pyrrole synthesis is reported, which makes use of the unique properties of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as a solvent and reaction promotor. Our procedure offers simple execution and purification as well as easy scale-up and can be applied

  据报道，通过Paal-Knorr吡咯合成方法，由通常难溶的相应1,4-二酮可无添​​加剂合成具有挑战性的N-取代的芳基吡咯，该方法利用了1,1,1,3的独特性质，3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和反应促进剂。我们的程序提供了简单的执行和纯化方法，以及易于放大的规模，可用于Paal-Knorr合成中，结构复杂的许多吡咯，包括中等难度到极高产率的具有挑战性的四和五取代的吡咯。HFIP也可以用作呋喃和噻吩的Paal-Knorr合成中的溶剂。然而，在吡咯的合成中，溶剂作用更为明显。
• Regio- and Enantioselective Catalytic Cyclization of Pyrroles onto <i>N</i>-Acyliminium Ions
  作者：Izzat T. Raheem、Parvinder S. Thiara、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol800256j

  日期：2008.4.1

  The regio- and enantioselective cyclization of pyrroles onto N-acyliminium ions generated in situ from hydroxylactams is reported. Modest to excellent ee's and yields are obtained in these novel Pictet-Spengler-type reactions with a chiral thiourea-pyrrole catalyst. Useful synthetic transformations of the versatile pyrroloindolizidinone and pyrroloquinolizidinone products are presented.

  报道了吡咯在由羟基内酰胺原位产生的N-酰亚胺离子上的区域和对映体选择性环化。用手性硫脲-吡咯催化剂在这些新颖的Pictet-Spengler型反应中获得中等至优异的ee和收率。提出了通用的吡咯并吲哚并din啶酮和吡咯并喹啉并din啶酮产物的有用的合成转化。

表征谱图