4-Brom-3-hydroxy-1-phenyl-pyrazol | 7409-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Brom-3-hydroxy-1-phenyl-pyrazol
• 英文别名: 4-bromo-2-phenyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 7409-31-6
• 化学式: C₉H₇BrN₂O
• 分子量: 239.071
• InChiKey: OFWQPPUNHCBECR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Brom-3-hydroxy-1-phenyl-pyrazol 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 3-(naphthalen-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的交叉偶联反应合成 3-取代的 1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛和相应的乙酮

  摘要：

  描述了从 1-苯基-1H-吡唑-3-醇开始构建邻位取代的 1-苯基-1H-吡唑-4甲醛和相应的乙酮的有效合成路线。碳-碳键形成 Pd 催化的交叉偶联反应用于中间体吡唑三氟甲磺酸酯的官能化。对所有获得的产品进行了详细的 NMR 光谱研究。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.b01
• 作为产物：
  描述：

  菲尼酮 在 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到4-Brom-3-hydroxy-1-phenyl-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  HBr-H2O2 氧化芳构化和吡唑啉-3-one 溴化的一种新型一锅法

  摘要：

  摘要 开发了一种高效、绿色的一锅法，在温和条件下，采用 HBr-H2O2 体系进行吡唑啉-3-酮的氧化芳构化和溴化。提出了一种机制。

  DOI：

  10.1515/hc-2018-0046

文献信息

• DMF-Catalyzed Direct and Regioselective C-H Functionalization: Electrophilic/Nucleophilic 4-Halogenation of 3-Oxypyr­azoles
  作者：Yuanyuan Liu、Guangke He、Kai Chen、Yin Jin、Yufeng Li、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201100571

  日期：2011.9

  A novel, straightforward, and highly regioselective 4-chlorination of 3-oxypyrazole derivatives in boiling thionyl chloride (SOCl2) in the presence of catalytic N,N-dimethylformamide (DMF) has been developed. This reaction likely proceeds through a DMF-catalyzed electrophilic/nucleophilic chlorination mechanism and involves electrophilic attack by SOCl2 and nucleophilic substitution by Cl– as the key

  在催化 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下，在沸腾的亚硫酰氯 (SOCl2) 中开发了一种新颖、直接且高度区域选择性的 3-羟基吡唑衍生物 4-氯化。该反应可能通过 DMF 催化的亲电/亲核氯化机制进行，并涉及 SOCl2 的亲电攻击和 Cl- 的亲核取代作为关键步骤。基于这种机理，通过分别向反应体系中加入 Br- 和 I-， 3-羟基吡唑类的相应 4-溴化和 4-碘化也得到了很好的收率。这种卤化方法可以快速访问许多原始的 4-halo-3-oxypyrazole 系列。
• Synthesis, biological evaluation, molecular modeling, and structural analysis of new pyrazole and pyrazolone derivatives as N‐formyl peptide receptors agonists
  作者：Claudia Vergelli、Andrei I. Khlebnikov、Letizia Crocetti、Gabriella Guerrini、Niccolò Cantini、Liliya N. Kirpotina、Igor A. Schepetkin、Agostino Cilibrizzi、Mark T. Quinn、Patrizia Rossi、Paola Paoli、Maria Paola Giovannoni

  DOI：10.1111/cbdd.13913

  日期：2021.10

  fragment, which was essential for activity. We report here new pyrazole and pyrazolone derivatives as restricted analogues of the above 6-membered compounds, all exhibiting the same 4-bromophenylacetamide side chain. Most new products had low or absent FPR agonist activity, suggesting that the pyrazole nucleus was not appropriate for FPR agonists. This hypothesis was confirmed by molecular modeling studies

  N-甲酰肽受体（FPR1、FPR2 和 FPR3）在炎症过程的调节中起关键作用，最近证明 FPR1 和 FPR2 在某些癌症的进展/抑制中具有双重作用。因此，FPR 代表了治疗癌症和炎性疾病的重要治疗靶点。以前，我们确定了选择性或混合 FPR 激动剂与哒嗪酮或吡啶酮支架显示常见的 4-（溴苯基）乙酰胺片段，这对活性至关重要。我们在此报告新的吡唑和吡唑啉酮衍生物作为上述 6 元化合物的受限类似物，均具有相同的 4-溴苯乙酰胺侧链。大多数新产品的 FPR 激动剂活性较低或不存在，这表明吡唑核不适用于 FPR 激动剂。
• Pd-catalyzed cross-coupling reactions of halogenated 1-phenylpyrazol-3-ols and related triflates
  作者：Eglė Arbačiauskienė、Gytė Vilkauskaitė、Gernot A. Eller、Wolfgang Holzer、Algirdas Šačkus

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.017

  日期：2009.9

  1-Phenyl-1H-pyrazol-3-ol was used as a versatile synthon for the preparation of various 1-phenyl-1H-pyrazole derivatives substituted at C-3 and C-4 of the pyrazole nucleus and at the phenyl ring para-position. Treatment of 1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol with triflic anhydride in the presence of base gave 3-trifloyloxy pyrazole, while bromination and iodination yielded the corresponding halogenated derivatives

  1-苯基-1 H-吡唑-3-醇被用作通用的合成子，用于制备在吡唑核的C-3和C-4以及在苯环上取代的各种1-苯基-1 H-吡唑衍生物对位。在碱存在下用三氟甲磺酸酐处理1-苯基-1 H-吡唑-3-醇，得到3-三氟甲酰氧基吡唑，而溴化和碘化则得到相应的卤代衍生物。获得的支架用于碳-碳键形成的Pd催化的交叉偶联反应中，生成（杂）芳基和碳官能取代的1-苯基-1 H-吡唑。
• 一种制备4-溴代N-芳基吡唑类化合物的工艺
  申请人：曲靖师范学院

  公开号：CN114874144A

  公开（公告）日：2022-08-09

  本方案公开一种制备4‑溴代N‑芳基吡唑类化合物的工艺：在有机溶剂二甲基亚砜(DMSO)中，以N‑芳基‑3‑吡唑烷酮类化合物为原料，与N‑溴代丁二酰亚胺(NBS)在空气、95～105℃加热条件下反应制得4‑溴代N‑芳基吡唑类化合物。
• Synthesis of 3-substituted 1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes and the corresponding ethanones by Pd-catalysed cross-coupling reactions
  作者：Eglė Arbačiauskienė、Vytas Martynaitis、Sonata Krikštolaitytė、Wolfgang Holzer、Algirdas Šačkus

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.b01

  日期：——

  An efficient synthetic route to construct ortho-substituted 1-phenyl-1H-pyrazole-4carboxaldehydes and the corresponding ethanones starting from 1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol is described. Carbon-carbon bond-forming Pd-catalysed cross-coupling reactions were applied for the functionalisation of the intermediate pyrazole triflates. Detailed NMR spectroscopic investigations were undertaken with all obtained

  描述了从 1-苯基-1H-吡唑-3-醇开始构建邻位取代的 1-苯基-1H-吡唑-4甲醛和相应的乙酮的有效合成路线。碳-碳键形成 Pd 催化的交叉偶联反应用于中间体吡唑三氟甲磺酸酯的官能化。对所有获得的产品进行了详细的 NMR 光谱研究。