3-epikatonic acid | 6894-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-epikatonic acid
• 英文别名: katonic acid；3α-Hydroxy-olean-12-en-29-saeure, Katoninsaeure；Katoninsaeure；Katonsaeure；(2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,12aR,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-2-carboxylic acid
• CAS: 6894-46-8
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: JZFSMVXQUWRSIW-MCLQAGPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-epikatonic acid 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 一水合肼 、 对苯醌 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 olean-12-ene
  参考文献：
  名称：

  923.硬木提取物的化学。第XXX部分。katonic酸的结构中，从一个三萜sandoricum野菊

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600004738
• 作为产物：
  描述：

  3α-acetoxy-olean-12-en-29-oic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以0.56 g的产率得到3-epikatonic acid
  参考文献：
  名称：

  关节疏螺旋体的三萜成分

  摘要：

  H NMR 光谱显示 (i) 7 个叔甲基在 0.75 (3H, s)、0.87(3H, s)、0.94 (3H, s)、0.98 (6H, s)、1.25 (6H, s)、(ii) 处的信号2.18 处的三质子单峰归因于乙酰氧基甲基，(iii) 5.45 br.的一个质子多重峰，半带宽 7 Hz) 可分配给甲醇质子和 (iv) 5.28 (1H, m) 处的一个乙烯基质子。三萜类分子中这些官能团的存在得到了分子中化学位移出现的支持。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400036

文献信息

• DNA Polymerase β Inhibitors from <i>Sandoricum</i> <i>k</i><i>oetjape</i>
  作者：Di-An Sun、Shelley R. Starck、Edward P. Locke、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/np990104r

  日期：1999.8.1

  Bioassay-guided fractionation of Sandoricum koetjape using an assay sensitive to DNA polymerase beta inhibition led to the isolation of three active compounds (1-3) having IC50 values from 20 to 36 mu M. Derivatives 5-14 were prepared from compounds 1 and 2; derivatives 11, 12, and 13 showed activity against DNA. polymerase beta with IC50 values ranging from 16 to 36 mu M.
• Gaul, Kim L.; Lewis, Keith G.; Skelton, Brian W., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 9, p. 1371 - 1380
  作者：Gaul, Kim L.、Lewis, Keith G.、Skelton, Brian W.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——
• Triterpene from Limnophila heterophylla
  作者：K Mukherjee

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00769-p

  日期：1995.3

  The petrol extract of the aerial parts and roots of Limnophila heterophylla yielded a new triterpene, methylolean-12-ene-3 alpha-benzoyloxy-29-carboxylate.