2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲酸 | 3934-81-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-4-methoxybenzoic acid
• CAS: 3934-81-4
• 化学式: C₈H₈O₅
• mdl: MFCD00016499
• 分子量: 184.149
• InChiKey: YGDRPEIHNMXLJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208°C
• 沸点：
  374.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.770 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲酸是从甜樱桃果实（Prunus avium）中提取的一种化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲酸 在 盐酸 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 7-methoxyspiro[1,3-benzodioxole-2,4'-piperidine]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/104175

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲酸 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.17h， 以76%的产率得到2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  钙调神经磷酸酶抑制剂地贝弗林的仿生合成

  摘要：

  Dibefurin是一种C i对称的天然产物，可作为钙调磷酸酶磷酸酶的抑制剂。据报道该化合物的六步合成反应，其关键步骤是芳族聚酮缩酮表球菌素的氧化二聚作用。提议将双倍红素与表古内酯（epicolactone）相关，后者是最近发现的复杂但外消旋的真菌代谢产物。尝试从表球菌素和表球菌素B中获得表古内酯导致了异常的二聚体，该二聚体是由对醌甲基化物与邻醌的异狄尔斯-阿尔德反应形成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201407088

文献信息

• MONOMERS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Barany Francis

  公开号：US20140194383A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. in vivo) to form a multimer, (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding domains on a protein or on different proteins.

  本发明描述了在水中介质中与一个、两个、三个或更多其他单体接触时能够形成具有生物学用途的多聚体的单体。在一方面，这样的单体可能能够在水介质中（例如，体内）与另一个单体结合形成多聚体（例如，二聚体）。考虑的单体可能包括一个配体部分、一个连接元素和一个连接器元素，连接器元素连接配体部分和连接元素。在水介质中，这样的考虑单体可能通过每个连接元素相互连接，因此可能能够实质上同时调节一个或多个生物分子，例如，调节蛋白质上的两个或多个结合域，或者调节不同蛋白质上的结合域。
• PROCESS FOR STRAIGHTENING KERATIN FIBRES WITH A HEATING MEANS AND DENATURING AGENTS
  申请人：Philippe Michel

  公开号：US20100028280A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to a process for straightening keratin fibres, comprising: (i) a step in which a straightening composition containing at least two denaturing agents is applied to the keratin fibres, (ii) a step in which the temperature of the keratin fibres is raised, using a heating means, to a temperature of between 110 and 250° C.

  该发明涉及一种直发角蛋白纤维的拉直过程，包括：(i)将至少两种变性剂含有的拉直组合物涂抹到角蛋白纤维上的步骤，(ii)使用加热装置将角蛋白纤维的温度升高至110至250°C的步骤。
• Integrating Metal-Catalyzed C–H and C–O Functionalization To Achieve Sterically Controlled Regioselectivity in Arene Acylation
  作者：Nicholas A. Serratore、Constance B. Anderson、Grant B. Frost、Truong-Giang Hoang、Steven J. Underwood、Philipp M. Gemmel、Melissa A. Hardy、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/jacs.8b06476

  日期：2018.8.8

  organometallic chemists is the direct functionalization of the bonds most recurrent in organic molecules: C-H, C-C, C-O, and C-N. An even grander challenge is C-C bond formation when both precursors are of this category. Parallel to this is the synthetic goal of achieving reaction selectivity that contrasts with conventional methods. Electrophilic aromatic substitution (EAS) via Friedel-Crafts acylation

  有机金属化学家的一个主要目标是将有机分子中最常见的键直接官能化：CH、CC、CO 和 CN。当两种前体都属于此类时，更大的挑战是 CC 键的形成。与此并行的是实现与传统方法形成对比的反应选择性的合成目标。通过 Friedel-Crafts 酰化的亲电芳香取代 (EAS) 是合成芳基酮的最著名方法，芳基酮是许多药物、农用化学品、香料、染料和其他商品化学品的常见结构基序。然而，只有当所需的酰化位点与反应的电子控制区域选择性一致时，EAS 合成策略才有效。在此，我们报告了空间控制的区域选择性芳烃酰化与水杨酸酯通过铱催化获得明显取代的二苯甲酮。实验和计算数据表明，一种独特的反应机制将 CO 活化和 CH 活化与单一铱催化剂相结合，无需外源氧化剂或碱。我们公开了对芳烃和酯成分的合成范围的广泛探索，最终以简明的合成强效抗癌剂羟基苯司他汀。
• Substituted 2,3-alkylene bis (oxy) benzamides and derivatives and method
  申请人：Societe D'Etudes Scientifiques et Industrielles de L'ile-de-France

  公开号：US04186135A1

  公开（公告）日：1980-01-29

  Novel substituted 2,3-alkylene bis (oxy) benzamides and derivatives thereof are disclosed. Also disclosed is a method for producing said compounds. The compounds have anxiolytic, psychostimulant, disinhibiting and thymoanaleptic properties useful therapeutically in the psychofunctional field, particularly in gastro-enterology, cardiology, urology, rheumatology and gynaecology.

  揭示了新型取代的2,3-烷基双(氧基)苯甲酰胺及其衍生物。还公开了一种生产该类化合物的方法。这些化合物具有抗焦虑、精神刺激、解禁和抗抑郁特性，在心理功能领域中具有治疗作用，特别是在胃肠病学、心脏病学、泌尿学、风湿病学和妇科学中。
• A Catalyst-Controlled Enantiodivergent Bromolactonization
  作者：Yuk-Cheung Chan、Xinyan Wang、Ying-Pong Lam、Jonathan Wong、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/jacs.1c05680

  日期：2021.8.18

  enantiodivergent bromolactonization of olefinic acids has been developed. Quinine-derived amino-amides bearing the same chiral core but different achiral aryl substituents were used as the catalysts. Switching the methoxy substituent in the aryl amide system from meta- to ortho-position results in a complete switch in asymmetric induction to afford the desired lactone in good enantioselectivity and yield

  已开发出烯烃酸的催化剂控制的对映发散溴内酯化。使用具有相同手性核心但不同非手性芳基取代基的奎宁衍生的氨基酰胺作为催化剂。将芳基酰胺系统中的甲氧基取代基从间位切换到邻位导致不对称诱导的完全切换，以良好的对映选择性和产率提供所需的内酯。包括化学实验和密度泛函理论计算在内的机理研究表明，催化剂取代基的空间和电子效应的差异会改变反应机制。