2,3,4-三羟基苯甲醛 | 2144-08-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,3,4-三羟基苯甲醛
• 中文别名: 2，3，4-三羟基苯甲醛；邻苯三酚-4-甲醛；2,3,4-三羟基基苯甲醛；2,3,4-三羟基苯(甲)醛
• 英文名称: 2,3,4-trihydroxybenzylaldehyde
• 英文别名: 2,3,4-trihydroxybenzaldehyde
• CAS: 2144-08-3
• 化学式: C₇H₆O₄
• mdl: MFCD00003325
• 分子量: 154.122
• InChiKey: CRPNQSVBEWWHIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C (lit.)
• 沸点：
  237.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3725 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇
• LogP：
  1.25
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2912499000
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  CU8439800
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥处保存。

SDS

2,3,4-三羟基苯甲醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,3,4-Trihydroxybenzaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3,4-三羟基苯甲醛
2,3,4-三羟基苯甲醛 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 2144-08-3
俗名： Pyrogallol-4-carboxaldehyde
分子式： C7H6O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-深绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 162°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LD50:2195 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: CU8439800

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2,3,4-三羟基苯甲醛主要用于化工和医药中间体，是一种具有抗菌活性的酚醛类苯甲醛。

化学性质

2,3,4-三羟基苯甲醛为浅黄色针状结晶（可溶于水），熔点为161-162℃，并有刺激性气味。

用途

该化合物广泛应用于制药工业，并作为苄丝肼的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三羟基苯甲醛 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,4-dihydroxy-2-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Effects of electron-withdrawing substituents on DPPH radical scavenging reactions of protocatechuic acid and its analogues in alcoholic solvents

  摘要：

  The DPPH (2,2-diphenyl-l-picrylhydrazyl) radical scavenging activity of protocatechuic acid (3,4-dihydroxybenzoic acid) and its related catechols was examined. Compounds possessing strong electron-withdrawing substituents showed high activity. NMR analysis of the reaction mixtures of catechols and DPPH radical in methanol showed the formation of methanol adducts. The results suggest that high radical scavenging activity of catechols in alcohol is due to a nucleophilic addition of an alcohol molecule on o-quinones, which leads to a regeneration of a catechol structure. Furthermore, the radical scavenging activity in alcohols would largely depend on the electron-withdrawing/donating substituents, Since they affect the susceptibility toward nucleophilic attacks on o-quinone. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.040
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 2,3,4-三羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种2,3,4-三羟基苯甲醛的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种2,3,4‑三羟基苯甲醛的合成方法，所述2,3,4‑三羟基苯甲醛的合成是以邻苯三酚为起始原料，经过保护酚羟基、甲酰化、脱保护三个步骤。本发明原料廉价易得，操作简单，产品收率和纯度高，三废量少，所述方法具有优异的经济和环保效益。

  公开号：

  CN112830872A

文献信息

• Nickel(II) Complexes with Polyhydroxybenzaldehyde and O,N,S tridentate Thiosemicarbazone ligands: Synthesis, Cytotoxicity, Antimalarial Activity, and Molecular Docking Studies
  作者：Savina Savir、Jonathan Wee Kent Liew、Indra Vythilingam、Yvonne Ai Lian Lim、Chun Hoe Tan、Kae Shin Sim、Vannajan Sanghiran Lee、Mohd. Jamil Maah、Kong Wai Tan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130815

  日期：2021.10

  which the Schiff base ligands bind to the metal centre via their tridentate O,N,S atoms. Ligand L2 and complex 1 showed a higher cytotoxic activity than cisplatin with IC50 5.75 ± 0.49 and 4.26 ± 0.29 μM, respectively when tested against human colorectal carcinoma HCT 116. Besides, complex 3 was found to show a stronger cytotoxic activity with an IC50 7.07 ± 0.61 μM than its ligand (L3 IC50 9.82 ± 1.85

  一系列 Schiff 贱金属配合物，具有 [Ni( L1 )PPh 3 ]Cl ( 1 )、[Ni( L2 )PPh 3 ]Cl ( 2 )、[Ni( L3 )PPh 3 ] ( 3 ) 和 [ Ni( L4 )PPh 3 ] ( 4 )（其中L1  = 2,3,4-三羟基苯甲醛-4-甲基-3-氨基硫脲，L2  = 2,3,4-三羟基苯甲醛-4-乙基-3-氨基硫脲，L3  = 2,3,4-三羟基苯甲醛-4-苯基-3-氨基硫脲和L4 = 2,3,4-三羟基苯甲醛-4-(4-乙基苯基)-3-氨基硫脲)被合成。所有化合物均使用 FT-IR、1 H NMR 和13 C NMR进行表征。用单晶 X 射线衍射进一步表征了配合物。这些配合物是四配位的，采用方形平面几何形状，其中希夫碱配体通过其三齿 O、N、S 原子与金属中心结合。当针对人结直肠癌 HCT 116 进行测试时，配体L2和复合物1显示出比顺铂更高的细胞毒活性，IC
• Compounds
  申请人：Hummersone Geoffrey Marc

  公开号：US20060199804A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  Compounds of formula I: A-B-C  (I) and isomers, salts, solvates, chemically protected forms, and prodrugs thereof wherein: B is selected from the group consisting of: where R N is H or Me; or B is a divalent C 5 heterocyclic residue containing one or two ring heteroatoms; A is: R A3 and R A5 are independently selected from halo, OR O and R AC , where R O is H or Me, and R AC is H or C 1-4 alkyl; X A is selected from N and CR A4 , where R A4 is selected from H, OR O , CH 2 OH, CO 2 H, NHSO 2 Me and NHCOMe; R A2 and R A6 are independently selected from H, halo and OR O ; or R A3 and R A4 together with the carbon atoms to which they are attached, or RA2 and R A3 together with the carbon atoms to which they are attached, may form a C 5-6 heterocylic or heteroaromatic ring, containing at least one nitrogen ring atom; where if X is not N, 1, 2, or 3 of R A2 to R A6 are not H; C is: where X is selected from N and CH, Y is selected from N and CH, and Z is selected from N and CR C6 ; R C3 is selected from H, halo and an optionally substituted N-containing C 5-7 heterocyclic group; R C5 is a group selected from: which group may be selected by one or two C 1-4 alkyl groups or a carboxy group; R C6 is H; or, when X and Y are N, R C5 and R C6 (when Z is CR C6 ) together with the carbon atoms to which they are attached may form a fused C 6 aromatic ring selected from the group consisting of:

  化合物的化学式I： A-B-C  (I) 及其异构体、盐、溶剂合物、化学保护形式和前药，其中： B选自以下组合： 其中R N 为H或Me； 或B是含有一个或两个环异原子的二价C 5 杂环残基； A为： R A3 和R A5 独立选择自卤、OR O 和R AC ，其中R O 为H或Me，R AC 为H或C 1-4 烷基； X A 选自N和CR A4 ，其中R A4 选自H、OR O 、CH 2 OH、CO 2 H、NHSO 2 Me和NHCOMe； R A2 和R A6 独立选择自H、卤素和OR O ； 或R A3 和R A4 与它们连接的碳原子一起，或RA2和R A3 与它们连接的碳原子一起，可形成含有至少一个氮环原子的C 5-6 杂环或杂芳环； 如果X不是N，则R A2 至R A6 中的1、2或3个不是H； C为： 其中X选自N和CH，Y选自N和CH，Z选自N和CR C6 ； R C3 选自H、卤素和可选择性取代的含氮C 5-7 杂环基； R C5 为以下组合之一： 该组合可由一个或两个C 1-4 烷基或一个羧基选择； R C6 为H； 或者，当X和Y为N时，R C5 和R C6 （当Z为CR C6 时）与它们连接的碳原子可形成所选自的融合C 6 芳香环之一：
• Synthesis, characterization, and antimicrobial activities of palladium Schiff base complexes derived from aminosalicylic acids
  作者：Jennifer A. Klaus、Taylor M. Brooks、Muyang Zhou、Alex J. Veinot、Alexander M. Warman、Adam Palayew、Patrick T. Gormley、B. Ninh Khuong、Christopher M. Vogels、Jason D. Masuda、Felix J. Baerlocher、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1007/s11243-017-0130-3

  日期：2017.4

  Six Schiff base compounds have been prepared from the condensation of o-vanillin, 2,3-dihydroxybenzaldehyde and 2,3,4-trihydroxybenzaldehyde with 4-aminosalicylic acid and 5-aminosalicylic acid (5-ASA). Addition of these Schiff bases to [Pd(OAc)2] afforded the corresponding bis(salicylaldiminato)palladium(II) complexes in moderate to excellent yields. All new palladium complexes have been characterized

  六种席夫碱化合物已由邻香兰素、2,3-二羟基苯甲醛和 2,3,4-三羟基苯甲醛与 4-氨基水杨酸和 5-氨基水杨酸 (5-ASA) 缩合而成。将这些席夫碱添加到 [Pd(OAc)2] 中，以中等至极好的收率得到相应的双（水杨醛二氨基）钯 (II) 配合物。在 2e 的情况下，所有新的钯配合物都已使用标准光谱方法、元素分析和单晶 X 射线衍射研究进行了充分表征，钯配合物含有源自 5-ASA 和 2,3-二羟基苯甲醛的希夫碱配体。检查了 5-ASA 的所有衍生物对两种真菌（黑曲霉和酿酒酵母）以及两种细菌的​​潜在抗菌活性，
• 一种应用于锌离子含量检测的荧光材料及其制备方法
  申请人：西安医学院

  公开号：CN111440089A

  公开（公告）日：2020-07-24

  本发明公开了一种应用于锌离子含量检测的荧光材料，还公开了一种应用于锌离子含量检测的荧光材料的制备方法，以4‑氨基苯甲酸甲酯、水合肼和取代苯甲醛等为原料，制备荧光材料。本发明基于FRET共振能量转移机制的长共轭链结构及电子转移机理进行锌离子荧光探针分子设计，得到一种能够特异性识别锌离子的荧光探针材料，实现水体系中锌离子含量的精确、有效检测。本发明无需对含锌离子水样进行复杂样品前处理工作，检测速度快、抗干扰能力强。
• Synthesis and evaluation of antioxidant and antiproliferative activity of 2-arylbenzimidazoles
  作者：Anna Baldisserotto、Monica Demurtas、Ilaria Lampronti、Massimo Tacchini、Davide Moi、Gianfranco Balboni、Salvatore Pacifico、Silvia Vertuani、Stefano Manfredini、Valentina Onnis

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103396

  日期：2020.1

  2-styryl-benzimidazole 45 showed broad spectrum solar protection against UVA and UVB rays. The antiproliferative effect of the benzimidazoles was tested on human skin melanoma Colo-38 cells. The styrylbenzimidazole 45 exhibited antiproliferative effect at low micromolar concentration against Colo-38 cells and very low antiproliferative activity on normal HaCat keratinocyte cells.

  简单地合成了三个系列的芳基苯并咪唑衍生物3-40、45，并测试了它们的抗氧化能力。通过DPPH，FRAP和ORAC测试测试了2-芳基苯并咪唑类对各种自由基的影响，并显示了不同的活性曲线。已经观察到2-芳基部分上的羟基的数量和位置以及二乙氨基或2-苯乙烯基的存在与良好的抗氧化能力有关。此外，与市售PBSA滤光片相比，苯并咪唑在体外显示令人满意的SPF值，证明具有良好的光保护特性。特别地，2-芳基苯并咪唑-5-磺酸15和38、2-苯乙烯基-苯并咪唑45显示出针对UVA和UVB射线的广谱日光防护。测试了苯并咪唑对人皮肤黑色素瘤Colo-38细胞的抗增殖作用。苯乙烯基苯并咪唑45在低微摩尔浓度下对Colo-38细胞具有抗增殖作用，对正常的HaCat角质形成细胞具有极低的抗增殖活性。

表征谱图