4-methoxy-2,3-methylenedioxybenzaldehyde | 23731-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-methoxy-2,3-methylenedioxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-Methoxy-2,3-methylendioxy-benzaldehyd；7-Methoxy-1,3-benzodioxole-4-carbaldehyde
• CAS: 23731-55-7
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: ITXZSZKZYYMQCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  312.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2,3-methylenedioxybenzaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 β-(2,3-methylenedioxy-4-methoxy-phenyl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of the Pavine Alkaloid Thalimonine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7875
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三羟基苯甲醛 在 sodium tetraborate decahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.59h， 生成 4-methoxy-2,3-methylenedioxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  10-苄氧基水仙碱的合成及生物学评价

  摘要：

  从溴苯化学酶促收敛合成 10-苄氧基 narciclasine 在 16 个步骤中完成。关键转化包括甲苯双加氧酶介导的羟基化、亚硝基 Diels-Alder 反应和分子内 Heck 环化。对 narciclasine 的非天然衍生物进行了生物学评估，并将其活性与之前制备的其他 C-10 和 C-7 化合物进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132505

文献信息

• DERIVATIVES OF BENZOFURAN OR BENZODIOXOLE
  申请人：——

  公开号：US20020128290A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  An oxygen-containing heterocyclic compound represented by following Formula (I): 1 wherein R 1 and R 2 independently represent hydrogen, lower alkyl, cyano, —(CH 2 ) n —E 1 —CO—G 1 (wherein E 1 represents a bond, O, or NH; and G 1 represents hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, OR 6 , or NR 7 R 8 ; and n represents an integer of 0 to 4), or the like; R 1 and R 2 are combined to represent a saturated carbon ring together with a carbon atom adjacent thereto; or R 2 , and R 11 or R 13 described below are combined to form a single bond; R 3 represents hydrogen, phenyl, or halogen; R 4 represents hydroxy, lower alkoxy, or the like; A represents —C(R 9 )(R 10 )— or O; B represents O, NR 11 , —C(R 12 )(R 13 )—, or —C(R 14 )(R 15 )—C(R 16 )(R 17 )—; D represents (i) —C(R 18 )(R 19 )—X— (wherein X represents —C(R 21 )(R 22 )—, S, or NR 23 ), (ii) —C(R 19a )═Y— [Y represents —C(R 24 )—Z— (wherein Z represents CONH, CONHCH 2 , or a bond), or N], or (iii) a bond; and R 5 represents aryl, an aromatic heterocyclic group, cycloalkyl, pyridine-N-oxide, cyano, or lower alkoxycarbonyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  以下是由下式（I）表示的含氧杂环化合物： 其中R1和R2独立地表示氢、较低的烷基、氰基、—（CH2）n—E1—CO—G1（其中E1表示键、O或NH；G1表示氢、取代或未取代的较低烷基、OR6或NR7R8；n表示0到4的整数），或类似物；R1和R2结合表示与相邻碳原子一起形成饱和碳环；或R2，以及下文描述的R11或R13结合形成单键；R3表示氢、苯基或卤素；R4表示羟基、较低的烷氧基或类似物；A表示—C（R9）（R10）—或O；B表示O、NR11、—C（R12）（R13）—或—C（R14）（R15）—C（R16）（R17）—；D表示（i）—C（R18）（R19）—X—（其中X表示—C（R21）（R22）—、S或NR23）、（ii）—C（R19a）═Y—［Y表示—C（R24）—Z—（其中Z表示CONH、CONHCH2或键），或N］，或（iii）键；R5表示芳基、芳香杂环基、环烷基、吡啶-N-氧化物、氰基或较低烷氧羰基；或其药学上可接受的盐。
• Benzimidazolyl-pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridinones, Selective Inhibitors of MOLT-4 Leukemia Cell Growth and Sea Urchin Embryo Spiculogenesis: Target Quest
  作者：Boris V. Lichitsky、Andrey N. Komogortsev、Arkady A. Dudinov、Mikhail M. Krayushkin、Evgenii N. Khodot、Alexander V. Samet、Eugenia A. Silyanova、Leonid D. Konyushkin、Alexei S. Karpov、Delphine Gorses、Thomas Radimerski、Marina N. Semenova、Alex S. Kiselyov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00135

  日期：2019.12.9

  phenotypic sea urchin embryo assay and the in vitro cytotoxicity screen against human cancer cell lines. In the sea urchin embryo model, 1-benzimidazolyl-pyrazolo[3,4-b]pyridinones 11 caused inhibition of hatching and spiculogenesis at sub-micromolar concentrations. These compounds also selectively and potently inhibited growth of the MOLT-4 leukemia cell line. Subsequent structure-activity relationship

  1,3-取代的吡唑并[3,4-b]吡啶并酮11-18是通过Meldrum酸与芳基醛和1,3-取代的5-氨基吡唑的三组分缩合反应合成的。使用体内表型海胆胚胎测定法和针对人类癌细胞系的体外细胞毒性筛选法评估了它们的生物学活性。在海胆胚胎模型中，1-苯并咪唑基-吡唑并[3,4-b]吡啶酮11会在亚微摩尔浓度下抑制孵化和spiculogenesis。这些化合物还选择性和有效地抑制了MOLT-4白血病细胞系的生长。随后的结构-活性关系研究确定了苯并咪唑基片段是这两种作用的必不可少的药效基团。我们应用了许多技术来进行目标识别。初步的QSAR目标识别搜索未发现有形的线索。尝试制备在两种测定法中均保留效力的相关光亲和性探针的尝试均未成功。进一步表征化合物11在野生型与Notch突变型白血病细胞系中以及在激酶和基质金属蛋白酶的体外组中的活性。我们使用一系列的脉冲形成调节剂作为标准，我们排除了包括Notch，Wnt
• Synthesis of Degradation Products of 2-(6-Hydroxy-2-methoxy-3,4-methylenedioxyphenyl)-benzofuran
  作者：Arthur F. Wagner、Edward Walton、Andrew N. Wilson、John Otto Rodin、Frederick W. Holly、Norman G. Brink、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01527a053

  日期：1959.9

  Several new compounds were obtained as degradation products from a new substance from yeast during the elucidation of its structure as 2-(6-hydroxy-2-methoxy-3,4-methylenedioxyphenyl)-benzofuran. The structures of these new degradation products were proved by synthesis and are: 1,5-dimethoxy-2,3-methylenedioxybenzene ( V I I ) , 5-ethoxy-1-niethoxy2,3-methylenedioxybenzene ( IX), l-ethoxy-5-methoxy-2

  在阐明其结构为 2-(6-羟基-2-甲氧基-3,4-亚甲基二氧苯基)-苯并呋喃的过程中，从酵母中一种新物质的降解产物中获得了几种新化合物。合成证明了这些新降解产物的结构为：1,5-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯（VII）、5-乙氧基-1-二乙氧基2,3-亚甲二氧基苯（IX）、l-乙氧基-5-甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯(XVII)、2,6-二甲氧基-3,4-亚甲二氧基苯甲酸(XXX)和4,6-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯甲酸(XXXVIII)。
• A first total synthesis of (.+-.)-ambinine.
  作者：Miyoji HANAOKA、Won Jea CHO、Yoko SUGIURA、Chisato MUKAI

  DOI：10.1248/cpb.39.242

  日期：——

  A first total synthesis of (±)-ambinine (1) was completed using the 13-methylprotoberberine (10), a plausible biogenetic precursor, which could be prepared via the isoquinolone derivative (8).

  使用 13-甲基原小檗碱（10）完成了 (±)-ambinine (1) 的首次全合成，13-甲基原小檗碱是一种可信的生物基因前体，可通过异喹啉酮衍生物 (8) 制备。
• Pyridine derivatives for treatment and prevention of liver damage, and their preparation
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0285267A2

  公开（公告）日：1988-10-05

  Pyridine derivatives, their production, and compositions containing them for treatment and prevention of liver damage. These pyridine derivatives have the following structure :

  用于治疗和预防肝损伤的吡啶衍生物、吡啶衍生物的生产和含有吡啶衍生物的组合物。这些吡啶衍生物具有以下结构 ：