3,4-二甲氧基-2-羟基苯甲醛 | 19283-70-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,4-二甲氧基-2-羟基苯甲醛
• 中文别名: 曲美他嗪杂质13
• 英文名称: 3,4-dimethoxysalicylaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-3,4-dimethoxybenzaldehyde；3,4-dimethoxy-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 19283-70-6
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• mdl: MFCD00016588
• 分子量: 182.176
• InChiKey: UIOMNPYQUBMBOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  122 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8℃，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-2-羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 apigravin monomethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 6-prenylcoumarins and linear pyranocoumarins: Total synthesis of suberosin, toddaculin, O-methylapigravin (O-methylbrosiperin), O-methylbalsamiferone, dihydroxanthyletin, xanthyletin and luvangetin

  摘要：

  以 2-异戊氧基苯甲醛（8、12 和 14）为起点，利用串联克莱森重排和维蒂希反应合成了天然 6-异戊基香豆素（1a、2c 和 3a）及其衍生物 1c、1d、1e、2d 和 3b-d。香豆素 1a、1e 和 2c 被转化成二氢吡喃香豆素（5a-e）。此外，还介绍了将二羟基黄皮素 5a 和二氢紫罗兰素 5d 转化为天然的线型吡喃香豆素黄皮素 6a 和紫罗兰素 6b。

  DOI：

  10.1039/b109597h
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以67%的产率得到3,4-二甲氧基-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种新的苯并[c]菲啶生物碱，7-羟基亚硝胺和一些9-氧化的苯并[c]菲啶衍生物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  通过一种新的合成方法合成了一种新的苯并[c]菲啶生物碱7-羟基亚硝胺。该化合物对HeLa S3细胞的杀伤活性很强，但不大于其母体化合物nitidine和NK109。我们还合成了其他9-氧化的苯并[c]菲啶生物碱，7-甲氧基亚硝啶，9-去甲基亚硝胺，亚硝胺和黄酮碱，并测试了它们的细胞毒活性。这些结果表明7-羟基增强了抗肿瘤活性，而8或9-羟基减弱了这种活性。

  DOI：

  10.1021/ol990775g

文献信息

• MONOMERS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Barany Francis

  公开号：US20140194383A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. in vivo) to form a multimer, (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding domains on a protein or on different proteins.

  本发明描述了在水中介质中与一个、两个、三个或更多其他单体接触时能够形成具有生物学用途的多聚体的单体。在一方面，这样的单体可能能够在水介质中（例如，体内）与另一个单体结合形成多聚体（例如，二聚体）。考虑的单体可能包括一个配体部分、一个连接元素和一个连接器元素，连接器元素连接配体部分和连接元素。在水介质中，这样的考虑单体可能通过每个连接元素相互连接，因此可能能够实质上同时调节一个或多个生物分子，例如，调节蛋白质上的两个或多个结合域，或者调节不同蛋白质上的结合域。
• Polarity-Sensitive Coumarins Tailored to Live Cell Imaging
  作者：Giovanni Signore、Riccardo Nifosì、Lorenzo Albertazzi、Barbara Storti、Ranieri Bizzarri

  DOI：10.1021/ja9050444

  日期：2010.2.3

  represented by benzothiazene and cyano groups. Prior to synthesis, the substitution patterns were screened by computational methods to provide functional fluorescent derivatives easy to synthesize, and with excitation in the visible region of spectrum. We set up a robust synthetic procedure tunable on the substitution patterns to achieve. These coumarins possess excellent fluorescence quantum yields (up

  极性依赖性荧光探针最近引起了高分辨率细胞成像的兴趣。遵循逐步合理的方法，我们准备并测试了针对体内成像应用量身定制的新香豆素衍生物工具箱。我们的化合物以供体-（香豆素核）-受体分子结构为特征，其中电子供体以烷基醚或萘基为代表，电子受体以苯并噻嗪和氰基为代表。在合成之前，通过计算方法筛选取代模式，以提供易于合成的功能性荧光衍生物，并在可见光谱区激发。我们建立了一个强大的合成程序，可在替换模式上进行调整以实现。这些香豆素具有优异的荧光量子产率（高达 0.95），高摩尔消光系数（高达 46,000 M(-1) cm(-1)）和大斯托克斯位移。此外，它们显示出强烈的溶剂化变色，在水中几乎不发光，在极性较小的介质中具有很强的荧光性（亮度增强高达 780 倍）。这些化合物的溶剂化显色可以通过包含两个相互连通的激发态的光物理方法来解释。在培养细胞上进行测试时，结果表明，与游离溶液相比，所开发的香豆素是无害
• Synthesis and evaluation of methoxy substituted 2-benzoyl-1-benzofuran derivatives as lead compounds for the development adenosine A1 and/or A2A receptor antagonists
  作者：Helena D. Janse van Rensburg、Lesetja J. Legoabe、Gisella Terre'Blanche、Janine Aucamp

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103459

  日期：2020.1

  of fourteen methoxy substituted 2-benzoyl-1-benzofuran derivatives were synthesised and their affinities determined for adenosine A1 and A2A receptors via radioligand binding assays to establish the structure activity relationships pertinent for A1 and A2A affinity. Compound 3j (6,7-dimethoxybenzofuran-2-yl)(3-methoxyphenyl)methanone exhibited A1 affinity (A1Ki (rat) = 6.880 µM) as well as A2A affinity

  合成了一系列十四个甲氧基取代的2-苯甲酰基-1-苯并呋喃衍生物，并通过放射性配体结合试验确定了它们对腺苷A1和A2A受体的亲和力，以建立与A1和A2A亲和力相关的结构活性关系。化合物3j（6，7-二甲氧基苯并呋喃-2-基）（3-甲氧基苯基）甲酮表现出A1亲和力（A1Ki（大鼠）＝6.880μM）以及A2A亲和力（A2AKi（大鼠）＝0.5161μM）。化合物3a-b和3i-k对A1表现出选择性亲和力，Ki值低于10 µM。结果表明，环A上的C6,7-diOCH3取代与环B上的间（C3'）-OCH3取代相结合对A1和A2A的亲和力和活性是有益的。化合物3a-b和3j-k显示出低细胞毒性。经过体外和计算机分析后，化合物3j可以被认为是铅样的（即
• Discovery of Potent Protease-Activated Receptor 4 Antagonists with in Vivo Antithrombotic Efficacy
  作者：Michael M. Miller、Jacques Banville、Todd J. Friends、Mark Gagnon、Jon J. Hangeland、Jean-François Lavallée、Alain Martel、Harold O’Grady、Roger Rémillard、Edward Ruediger、François Tremblay、Shana L. Posy、Nick J. Allegretto、Victor R. Guarino、David G. Harden、Timothy W. Harper、Karen Hartl、Jonathan Josephs、Sarah Malmstrom、Carol Watson、Yanou Yang、Ge Zhang、Pancras Wong、Jing Yang、Michel Bouvier、Dietmar A. Seiffert、Ruth R. Wexler、R. Michael Lawrence、E. Scott Priestley、Anne Marinier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00186

  日期：2019.8.22

  monkey thrombosis model. Beginning with a high-throughput screening hit, we identified an imidazothiadiazole-based PAR4 antagonist chemotype. Detailed structure-activity relationship studies enabled optimization to a potent, selective, and orally bioavailable PAR4 antagonist, UDM-001651. UDM-001651 was evaluated in a monkey thrombosis model and shown to have robust antithrombotic efficacy and no prolongation

  为了确定新型抗血栓形成剂，我们通过在猴子血栓形成模型中开发和评估工具化合物UDM-001651，研究了蛋白酶激活的受体4（PAR4）拮抗作用。从高通量筛选开始，我们确定了基于咪唑并噻二唑的PAR4拮抗剂化学型。详细的结构-活性关系研究能够优化有效，选择性和口服生物利用的PAR4拮抗剂UDM-001651。UDM-001651在猴子血栓形成模型中进行了评估，显示具有强大的抗血栓形成功效，并且不会延长肾脏的出血时间。优异的疗效和安全性相结合，强有力地验证了PAR4拮抗作用是一种有前途的抗血栓形成机制。
• Discovery, optimization, and target identification of novel coumarin derivatives as HIV-1 reverse transcriptase-associated ribonuclease H inhibitors
  作者：Dongwei Kang、Çagil Urhan、Fenju Wei、Estrella Frutos-Beltrán、Lin Sun、Mar Álvarez、Da Feng、Yucen Tao、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Luis Menéndez-Arias、Xinyong Liu、Peng Zhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113769

  日期：2021.12

  cell phenotypic screening to discover novel inhibitors of HIV-1 replication. Five compounds (DW-3, DW-4, DW-11, DW-25 and DW-31) showed moderate activity against wild-type and drug-resistant strains of HIV-1 (IIIB and RES056). Four of those molecules were identified as inhibitors of the viral RT-associated RNase H. Structural modification of the most potent DW-3 and DW-4 led to the discovery of compound

  尽管抗逆转录病毒疗法取得了重大进展，但获得性免疫缺陷综合征仍然是全球主要的死亡原因之一。需要新的抗逆转录病毒药物与更新的治疗策略相结合，以提高现有疗法的便利性、耐受性、安全性和抗病毒功效。在这项工作中，通过细胞表型筛选利用了一个集中的香豆素衍生物文库，以发现新的 HIV-1 复制抑制剂。五种化合物（DW-3、DW-4、DW-11、DW-25和DW-31) 对 HIV-1（IIIB 和 RES056）的野生型和耐药菌株表现出中等活性。其中四种分子被鉴定为病毒 RT 相关 RNase H 的抑制剂。最有效的DW-3和DW-4的结构修饰导致化合物8a的发现。该分子显示出对野生型 HIV-1 菌株的增强效力 (EC 50  = 3.94 ± 0.22 μM) 并保留了对一组突变菌株的活性，显示 EC 50值范围为 5.62 μM 至 202 μM。在酶促测定中，发现8a抑制病毒 RNase H，IC