2,3-di[(isopropyl)oxy]-4-methoxybenzaldehyde | 667876-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di[(isopropyl)oxy]-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,3-diisopropoxy-4-methoxybenzaldehyde；4-methoxy-2,3-di(propan-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 667876-16-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: ATWCBLPKQWQCNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di[(isopropyl)oxy]-4-methoxybenzaldehyde 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 三氯化硼 、 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 秦皮素
  参考文献：
  名称：

  使用Au（I）催化的分子内氢化反应（IMHA）化学合成含香豆素的天然产物吡潘洛林和氟西汀

  摘要：

  标题天然产物（分别为1和2）是通过Au（I）催化的相关丙酸芳基酯（例如13）的分子内氢芳基化反应（IMHA）合成的，它们本身是由相应的酚与以下任何一种反应生成的3-（三甲硅烷基）丙炔酸或丙炔酸和ñ - （3-二甲基氨基丙基） - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐或二环己基。（±）-Purpurasol（3）很容易通过既定程序从fraxetin（2）衍生而来。

  DOI：

  10.1021/jo401583q
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 2-溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到2,3-di[(isopropyl)oxy]-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  适用于放射合成Combretastatin A-1（CA1）及其相应前药CA1P的合成方法的发展†

  摘要：

  已经建立了适用于制备高比活放射性标记形式的康布雷他汀A-1（CA1）及其相应的磷酸盐前药盐（CA1P）的合成方法。明智地选择合适的酚类保护基团，以区分二苯乙烯类化合物在A环和B环上的位置对于该项目的成功至关重要。通过在存在碘代甲烷的情况下除去叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团来实现C-4'酚部分的甲基化，以优异的收率实现了显着的Z到E异构化。该步骤（与进行12 C-甲基碘如本研究概念验证）表示方法，其中一个14C放射性同位素可以结合到实际的放射合成中。CA1是从非洲灌木柳树（Combretum caffrum）中分离出来的天然产物，由于其抑制微管蛋白组装的能力而具有重要的药用价值。作为前药，CA1P（OXi4503）在人类临床试验中作为血管分裂剂。

  DOI：

  10.1021/np800661r

文献信息

• Development of Synthetic Methodology Suitable for the Radiosynthesis of Combretastatin A-1 (CA1) and Its Corresponding Prodrug CA1P
  作者：Anupama Shirali、Madhavi Sriram、John J. Hall、Benson L. Nguyen、Rajsekhar Guddneppanavar、Mallinath B. Hadimani、J. Freeland Ackley、Rogelio Siles、Christopher J. Jelinek、Phyllis Arthasery、Rodney C. Brown、Victor Leon Murrell、Austin McMordie、Suman Sharma、David J. Chaplin、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1021/np800661r

  日期：2009.3.27

  protecting groups to distinguish positions on the A-ring from the B-ring of the stilbenoid was paramount for the success of this project. Methylation of the C-4′ phenolic moiety by removal of the tert-butyldimethylsilyl protecting group in the presence of methyl iodide was accomplished in excellent yield without significant Z to E isomerization. This step (carried out with 12C-methyl iodide as proof of concept

  已经建立了适用于制备高比活放射性标记形式的康布雷他汀A-1（CA1）及其相应的磷酸盐前药盐（CA1P）的合成方法。明智地选择合适的酚类保护基团，以区分二苯乙烯类化合物在A环和B环上的位置对于该项目的成功至关重要。通过在存在碘代甲烷的情况下除去叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团来实现C-4'酚部分的甲基化，以优异的收率实现了显着的Z到E异构化。该步骤（与进行12 C-甲基碘如本研究概念验证）表示方法，其中一个14C放射性同位素可以结合到实际的放射合成中。CA1是从非洲灌木柳树（Combretum caffrum）中分离出来的天然产物，由于其抑制微管蛋白组装的能力而具有重要的药用价值。作为前药，CA1P（OXi4503）在人类临床试验中作为血管分裂剂。
• Tubulin binding ligands and corresponding prodrug constructs
  申请人：——

  公开号：US20040044059A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  A diverse set of tubulin binding agents have been discovered which are structurally characterized, in a general sense, by a semi-rigid molecular framework capable of maintaining aryl-aryl, pseudo pi stacking distances appropriate for molecular recognition of tubulin. In phenolic or amino form, these ligands may be further functionalized to prepare phosphate esters, phosphate salts, phosphoramidates, and other prodrugs capable of demonstrating selective targeting and destruction of tumor cell vasculature.

  已发现了一系列多样化的针对微管蛋白结合的药物，这些药物在结构上一般特征是具有半刚性分子框架，能够保持适合于识别微管蛋白的芳基-芳基、伪π-π堆积距离。在酚基或氨基形式中，这些配体可以进一步功能化，制备磷酸酯、磷酸盐、磷酰胺酯和其他前药，能够表现出对肿瘤细胞血管的选择性靶向和破坏。
• Regio- and Stereospecific Synthesis of Mono-β-<scp>d</scp>-Glucuronic Acid Derivatives of Combretastatin A-1
  作者：Rajendra P. Tanpure、Tracy E. Strecker、David J. Chaplin、Bronwyn G. Siim、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1021/np100108e

  日期：2010.6.25

  Synthetic routes have been established for the preparation of regio- and stereoisomerically pure samples of the mono-beta-D-glucuronic acid derivatives of combretastatin A-1, referred to as CA1G1 (5a) and CA1G2 (6a). Judicious choice of protecting groups for the catechol ring was required for the regiospecific introduction of the glucuronic acid moiety. The tosyl group proved advantageous in this regard. The two monoglucuronic acid analogues demonstrate low cytotoxicity (compared to CA1, 2) against selected human cancer cell lines, with CA1G1 being slightly more potent than CA1G2.
• US7091240B2
  申请人：——

  公开号：US7091240B2

  公开（公告）日：2006-08-15
• Total Syntheses of the Coumarin-Containing Natural Products Pimpinellin and Fraxetin Using Au(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation (IMHA) Chemistry
  作者：Aymeric Cervi、Paul Aillard、Nourallah Hazeri、Laurent Petit、Christina L. L. Chai、Anthony C. Willis、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/jo401583q

  日期：2013.10.4

  and 2, respectively) have been synthesized by Au(I)-catalyzed intramolecular hydroarylation (IMHA) of the relevant aryl propiolate esters (e.g., 13), which were themselves formed by reaction of the corresponding phenols with either 3-(trimethylsilyl)propiolic acid or propiolic acid and N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride or dicyclohexylcarbodiimide. (±)-Purpurasol (3) was readily

  标题天然产物（分别为1和2）是通过Au（I）催化的相关丙酸芳基酯（例如13）的分子内氢芳基化反应（IMHA）合成的，它们本身是由相应的酚与以下任何一种反应生成的3-（三甲硅烷基）丙炔酸或丙炔酸和ñ - （3-二甲基氨基丙基） - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐或二环己基。（±）-Purpurasol（3）很容易通过既定程序从fraxetin（2）衍生而来。