(10S,2E,6E)-3,7-二甲基-10-异丙基-2,6-环癸二烯-1-酮 | 50281-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (10S,2E,6E)-3,7-二甲基-10-异丙基-2,6-环癸二烯-1-酮
• 英文名称: acoragermacrone
• 英文别名: (2E,6E,10S)-3,7-dimethyl-10-propan-2-ylcyclodeca-2,6-dien-1-one
• CAS: 50281-45-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: RESNWHKKMVJDFA-SCGYNDOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.531 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10S,2E,6E)-3,7-二甲基-10-异丙基-2,6-环癸二烯-1-酮 在 溶剂黄146 作用下， 生成 异水菖蒲二醇
  参考文献：
  名称：

  Germacrones 的区域和立体特异性环化

  摘要：

  从生物遗传学的角度来看，使用多种试剂和溶剂（80% aq AcOH、80% aq HCOOH、AlCl3 的无水醚、AcOH）进行了germacrones（1、2和3）的酸催化环化PhSH 中，PhSH 中的 100% HCOOH，PhSH 中的浓 H2SO4）。在所有情况下，根据试剂和溶剂的种类，这些germacrones 发生立体有择环化以产生cadinane 型、selinane 型或guaiane 型化合物。将详细介绍每种化合物的形成过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.3148
• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 苯基氯化硒 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 Crabtree's catalyst 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 diethylzinc 、 三氧化硫吡啶 、 六氯化钨 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， -60.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 (10S,2E,6E)-3,7-二甲基-10-异丙基-2,6-环癸二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  受萜烯环化酶相逻辑启发的 Germacrenes 和相关倍半萜的可扩展、对映选择性合成

  摘要：

  萜烯环化酶阶段：受此逻辑的启发，开发了一种可扩展的对映选择性发散合成锗烷型倍半萜烯。这项工作的显着特点包括：1) 法尼醇衍生物与 10 元碳环1的直接闭环，以及 2) 对1 的后续合成操作以获得不同的双环骨架，如愈创木酚、卡地烷、硒烷和榄香烯.

  DOI：

  10.1002/anie.201206904

文献信息

• Scalable, Enantioselective Synthesis of Germacrenes and Related Sesquiterpenes Inspired by Terpene Cyclase Phase Logic
  作者：Klement Foo、Ippei Usui、Daniel C. G. Götz、Erik W. Werner、Dane Holte、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201206904

  日期：2012.11.12

  logic, a scalable and enantioselective divergent synthesis of germacrane‐type sesquiterpenes is developed. Salient features of this work include: 1) the direct ring closure of a farnesol derivative to the 10‐membered carbocycle 1, and 2) subsequent synthetic operations on 1 to gain access to different bicyclic frameworks such as guaianes, cadinanes, selinanes, and elemenes.

  萜烯环化酶阶段：受此逻辑的启发，开发了一种可扩展的对映选择性发散合成锗烷型倍半萜烯。这项工作的显着特点包括：1) 法尼醇衍生物与 10 元碳环1的直接闭环，以及 2) 对1 的后续合成操作以获得不同的双环骨架，如愈创木酚、卡地烷、硒烷和榄香烯.
• Regio- and Stereospecific Cyclizations of Germacrones
  作者：Masatake Niwa、Masanobu Iguchi、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.49.3148

  日期：1976.11

  From a biogenetic point of view, the acid-catalyzed cyclizations of germacrones (1, 2, and 3) were carried out, using several kinds of reagents and solvents (80% aq AcOH, 80% aq HCOOH, AlCl3 in absolute ether, AcOH in PhSH, 100% HCOOH in PhSH, and concd H2SO4 in PhSH). In all cases, the stereospecific cyclizations of these germacrones took place to give cadinane-type, selinane-type or guaiane-type

  从生物遗传学的角度来看，使用多种试剂和溶剂（80% aq AcOH、80% aq HCOOH、AlCl3 的无水醚、AcOH）进行了germacrones（1、2和3）的酸催化环化PhSH 中，PhSH 中的 100% HCOOH，PhSH 中的浓 H2SO4）。在所有情况下，根据试剂和溶剂的种类，这些germacrones 发生立体有择环化以产生cadinane 型、selinane 型或guaiane 型化合物。将详细介绍每种化合物的形成过程。