窃衣醇酮 | 13018-09-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 窃衣醇酮
• 英文名称: torilolone
• 英文别名: Torilolon；(5S,6R,8S,8aR)-6-hydroxy-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-3,8-dimethyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-2-one
• CAS: 13018-09-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: ZLDODTPRRLQGHP-LGYCOIBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180℃
• 沸点：
  402.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  窃衣醇酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 Dihydrotorilolon
  参考文献：
  名称：

  Structure of torilin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83016-7
• 作为产物：
  描述：

  窃衣素 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 窃衣醇酮
  参考文献：
  名称：

  Structure of torilin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83016-7

文献信息

• Two New Guaiane-Type Sesquiterpene Glycosides from the Fruits of Daucus carota L.
  作者：Hong-wei Fu、Lin Zhang、Tao Yi、Run-ze Chen、Xin Wang、Jing-kui Tian

  DOI：10.1248/cpb.58.125

  日期：——

  Two new guaiane-type sesquiterpene glycosides, 11-O-acetyl-torilolone 8-O-beta-D-glucopyranoside (1) and 1beta-hydroxytorilolone 11-O-beta-D-glucopyranoside (2), were isolated from the fruits of Daucus carota L. Their chemical structures were elucidated on the basis of MS, NMR spectroscopic analyses coupled with chemical degradation.

  从瓜果的果实中分离出两种新的愈创树型倍半萜糖苷11-O-乙酰基-甲苯胺酮8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）和1β-羟基甲苯酮11-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）。 Daucus carota L.在MS，NMR光谱分析和化学降解的基础上阐明了它们的化学结构。
• New Guaiane-Type Sesquiterpenoid Glycosides from Torillis japonca Fruit.
  作者：Junichi KITAJIMA、Nobuyuki SUZUKI、Yasuko TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.46.1743

  日期：——

  From the water-soluble portion of the methanolic extract of Torillis japonica D. C. fruit (Umbelliferae), nine new guaiane-type sesquiterpenoid glycosides, including three kessane derivatives, have been isolated. Their structures were clarified by spectral and chemical investigations.

  从香榧果实（伞形科）甲醇提取物的水溶性部分中分离出了九种新的瓜蒌类倍半萜苷，其中包括三种癸烷衍生物。通过光谱和化学研究澄清了它们的结构。
• One new guaiane-type sesquiterpene glycoside from the fruits of Daucus carota L.
  作者：Fu, Hong-Wei、Zhang、Tao、Feng, Y.U.-Lin、Tian, Jing-Kui

  DOI：10.1691/ph.2010.9688

  日期：——

  A new guaiane-type sesquiterpene glycoside, torilolone 8-O-β-D-glucopyranoside (1), together with a known analogue compound, torilolone 11-O-β-D-glucopyranoside (2), was isolated from the fruits of Daucus carota L. Their chemical structures were elucidated on the basis of MS, NMR spectroscopic analyses coupled with chemical degradation. The cytotoxic activities of two isolated compounds were evaluated against two human gastric cancer cell lines BGC-823 and AGS using MTT assay.

  通过质谱、核磁共振光谱分析和化学降解，阐明了这两种化合物的化学结构。利用 MTT 法评估了两种分离化合物对两种人类胃癌细胞系 BGC-823 和 AGS 的细胞毒性活性。
• Structure of torilin
  作者：H. Chikamatsu、M. Maeda、M. Nakazaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83016-7

  日期：1969.1