窃衣素 | 13018-10-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 窃衣素
• 英文名称: torilin
• 英文别名: [(5S,6R,8S,8aR)-5-(2-acetyloxypropan-2-yl)-3,8-dimethyl-2-oxo-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-6-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 13018-10-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: IQWVFAXBJQKUDH-TXCQZRSTSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79℃ (methanol )
• 沸点：
  469.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

Torilin是一种倍半萜，具有抗菌、抗癌和抗炎特性。它能够抑制LPS诱导的NO释放，并且能抑制iNOS、PGE2、COX-2、NF-κB、IL-1β、IL-6和GM-CSF的表达。进一步研究发现，Torilin通过抑制NF-κB和AP-1易位以及TAK1激酶活化，最终导致MAPK介导的JNK、p38、ERK1/2和AP-1（包括ATF-2和c-jun）激活受到抑制。此外，它还能抑制IKK介导的IκBα降解和p65/p50的活化及其易位。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  窃衣素 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Dihydrotorilolon
  参考文献：
  名称：

  Structure of torilin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83016-7

文献信息

• Structure of torilin
  作者：H. Chikamatsu、M. Maeda、M. Nakazaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83016-7

  日期：1969.1