2-(2-phenylethyl)-4-butanolide | 3454-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-(2-phenylethyl)-4-butanolide
• 英文别名: 3-phenethyldihydrofuran-2(3H)-one；2(3H)-Furanone, dihydro-3-(2-phenylethyl)-；3-(2-phenylethyl)oxolan-2-one
• CAS: 3454-79-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: FMEZMMLBYHTZGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯丁酸甲酯 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(2-phenylethyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙烯酮缩醛与环氧化物的反应：合成γ-丁醇化物的新方法

  摘要：

  四氯化钛促进了甲硅烷基乙烯酮缩醛与环氧化物的反应，然后进行酸性处理，以中等/良好的收率得到丁醇化物。与表卤代醇反应是区域选择性的，发生在环氧化物的取代度较低的末端。由此获得的γ-卤代烷基-γ-丁醇化物可以进一步转化为各种产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.007

文献信息

• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• Titanium tetrachloride promoted reaction of silyl ketene acetals with epoxides: a new method for the synthesis of γ-butanolides
  作者：Veselin Maslak、Radomir Matović、Radomir N. Saičić

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01070-5

  日期：2002.7

  A new method for the synthesis of γ-butanolides is described. The titanium tetrachloride promoted reaction of silyl ketene acetals with epoxides, followed by acidic work-up, affords the corresponding butyrolactones in 44–83% yield.

  描述了一种合成γ-丁醇化物的新方法。四氯化钛促进了甲硅烷基烯酮缩醛与环氧化物的反应，然后进行酸性处理，以44-83％的产率提供了相应的丁内酯。
• Visible-light induced metal-free cascade Wittig/hydroalkylation reactions
  作者：Pannan Miao、Ruining Li、Xianfeng Lin、Liangming Rao、Zhankui Sun

  DOI：10.1039/d1gc00091h

  日期：——

  Cascade reactions are green and powerful transformations for building multiple carbon–carbon bonds in one step. Through a relay olefination and radical addition process, we were able to develop the cascade Wittig/hydroalkylation reactions induced by visible light. This metal-free radical approach features mild conditions, robustness, and excellent functionality compatibility. It allows access to saturated

  级联反应是绿色的，有力的转变，它一步一步就能建立多个碳-碳键。通过中继烯化和自由基加成过程，我们能够开发由可见光诱导的级联Wittig /加氢烷基化反应。这种金属自由基方法具有温和的条件，坚固性和出色的功能兼容性。它允许直接从醛或酮获得饱和的C3同源产物。该方法的合成效用通过吲哚并立定209D的两步合成得到了证明。
• Distal-Selective Hydroformylation using Scaffolding Catalysis
  作者：Candice L. Joe、Thomas P. Blaisdell、Allison F. Geoghan、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/ja504247g

  日期：2014.6.18

  In hydroformylation, phosphorus-based directing groups have been consistently successful at placing the aldehyde on the carbon proximal to the directing group. The design and synthesis of a novel catalytic directing group are reported that promotes aldehyde formation on the carbon distal relative to the directing functionality. This scaffolding ligand, which operates through a reversible covalent bond

  在加氢甲酰化中，基于磷的导向基团一直成功地将醛置于与导向基团相邻的碳上。据报道，一种新型催化导向基团的设计和合成促进了相对于导向功能的碳远端的醛形成。这种支架配体通过与底物的可逆共价键起作用，已应用于高烯丙醇的非对映选择性加氢甲酰化，以选择性地提供 δ-内酯。改变醇和烯烃之间的距离表明，高烯丙醇使远端内酯具有最高水平的区域选择性。
• γ-Chloromagnesio γ-Lactones and δ-Chloromagnesio δ-Lactones: Generation, Properties, and Synthetic Uses
  作者：Shimpei Sugiyama、Hitomi Shimizu、Shigehiko Fukuda、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1055/s-0028-1088019

  日期：2009.4

  respectively, by the sulfoxide-magnesium exchange reaction in high yields. Comparing the stability of the γ-chloromagnesio γ-lactones with that of the δ-chloromagnesio δ-lactones, the former was found to be much more stable. The reaction of these γ-chloromagnesio γ-lactones and δ-chloromagnesio δ-lactones with electrophiles and the stereochemistry of the reactions are discussed. γ-chloromagnesio γ-lactone

  在异丙醇中于-78℃下用异丙基氯化镁处理在γ和δ位具有亚磺酰基的γ和δ内酯，分别通过亚砜处理得到γ-氯镁γ-内酯和δ-氯镁δ-内酯。 -镁交换反应的收率很高。通过比较γ-氯镁γ-内酯和δ-氯镁δ-内酯的稳定性，发现前者更加稳定。讨论了这些γ-氯镁γ-内酯和δ-氯镁δ-内酯与亲电试剂的反应以及反应的立体化学。 γ-氯镁γ-内酯-δ-氯镁δ-内酯-亚砜-镁交换反应-有机镁化合物-格氏试剂