3-氧代-4-苯基丁酸甲酯 | 37779-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氧代-4-苯基丁酸甲酯
• 中文别名: B-氧代苯丁酸甲基酯；B-氧代苯丁酸甲酯；3-氧代-4苯基丁酸甲酯；4-苯基乙酰乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-oxo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl 3-oxo-4-phenylbutyrate；methyl 4-phenyl-3-oxobutanoate
• CAS: 37779-49-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD03424746
• 分子量: 192.214
• InChiKey: DTMSEOVTDVSPDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-4-苯基丁酸甲酯 在 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-(biphenyl-4-yl)-3-oxobutanoate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以64%的产率得到苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  衍生自 2-(三甲基甲硅烷基)乙醇的 β-酮酯：β-酮酯的正交保护基团

  摘要：

  衍生自 2-(三甲基甲硅烷基)乙醇的 β-酮酯在 50 °C 下在四氢呋喃中用 0.75 当量的四丁基氟化铵三水合物处理时会发生裂解和脱羧，而衍生自甲醇、叔丁醇、烯丙醇或苯甲醇保持原样。相反，甲基-、叔-丁基-、烯丙基-或苄基P-酮酯可以被裂解和脱羧，而2-(三甲基甲硅烷基)乙基P-酮酯不受影响。类似地，由 2-(三甲基甲硅烷基) 乙醇和甲醇、叔丁醇、烯丙醇或苯甲醇衍生的混合双 (β-酮酯) 可以在相同的反应条件下进行化学选择性去功能化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067157
• 作为产物：
  描述：

  4-苯丁酸甲酯 在 二氯乙酸 、 bis(dimethylglyoximatodifluoroboryl)cobalt(II) 、 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐(4‐fluoro‐2,6‐dimethylphenyl)‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 lithium nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到3-氧代-4-苯基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  由双重有机光氧化还原和钴催化实现的均苄基氧化

  摘要：

  在更活化的苄基 C(sp3)-H 键存在的情况下激活脂肪族 C(sp3)-H 键通常是一项非常重要的任务，即使不是不可能的任务。在本文中，我们表明，可以使用双有机光氧化还原/钴催化，利用苄基 C(sp3)-H 键的反应性来实现高苄基位置的反应性。通过两部分催化系统，烷基芳烃进行脱氢，然后进行反马尔科夫尼科夫瓦克型氧化，生成苄基酮产品。这种正式的均苄氧化是在不使用导向基团的情况下以高原子经济性完成的；实现传统上需要多次化学转化的有价值的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04422

文献信息

• Discovery of [1,2,4]-triazolo [1,5-a]pyrimidine-7(4H)-one derivatives as positive modulators of GABAA1 receptor with potent anticonvulsant activity and low toxicity
  作者：Longjiang Huang、Jing Ding、Min Li、Zhipeng Hou、Yanru Geng、Xiufen Li、Haibo Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111824

  日期：2020.1

  antiepileptic drugs, a series of 2,5-disubstituted [1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidine-7(4H)-one derivatives were designed and synthesized. Spontaneous Ca2+ oscillations (SCOs) of cortical neurons were used for in vitro phenotypic screening. Maximal electroshock test (MES) and pentylenetetrazole (PTZ) test were used to access their anticonvulsant activity, and rotarod test was used to estimate their neurotoxicity

  为了寻找更有效，更安全的抗癫痫药，设计并合成了一系列2,5-二取代的[1,2,4]-三唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-one衍生物。皮层神经元的自发Ca 2+振荡（SCO）用于体外表型筛选。使用最大电击试验（MES）和戊四唑（PTZ）试验来获得其抗惊厥活性，并使用rotarod试验评估其神经毒性。体外模型中的活性化合物在戊四氮（PTZ）诱发的癫痫模型中特别有效，但在最大电击（MES）模型中无效，与常用药物相比，更重要的是具有较低的神经毒性。其中，化合物5c和5e在PTZ诱发的癫痫模型中显示出显着的抗惊厥活性，ED50值分别为31.81 mg / kg和40.95 mg / kg，分别。这些化合物具有改善的神经毒性，其保护指数（PI = TD50 / ED50）值分别为17.22和9.09。最后，我们证明了化合物5c和5e主要作为正调节剂作用于GABAA受体，但没有钠通道。因此，本研究为癫痫的进一步研究提供了潜在的候选者。
• PYRROLO AND PYRAZOLOPYRIMIDINES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 7 INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160185785A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates to inhibitors of USP7 inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, immunological disorders, inflammatory disorders, cardiovascular diseases, ischemic diseases, viral infections and diseases, and bacterial infections and diseases, having the Formula: where m, n, X 1 , X 2 , R 1 -R 5 , R 5′ and R 6 are described herein.

  这项发明涉及USP7抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、免疫紊乱、炎症性疾病、心血管疾病、缺血性疾病、病毒感染和疾病、细菌感染和疾病，具有以下结构式： 其中m、n、X1、X2、R1-R5、R5'和R6如本文所述。
• Development of Chiral Spiro P-N-S Ligands for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Alkyl-β-Ketoesters
  作者：Deng-Hui Bao、Hui-Ling Wu、Chao-Lun Liu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201502860

  日期：2015.7.20

  The chiral tridentate spiro P‐N‐S ligands (SpiroSAP) were developed, and their iridium complexes were prepared. Introduction of a 1,3‐dithiane moiety into the ligand resulted in a highly efficient chiral iridium catalyst for asymmetric hydrogenation of β‐alkyl‐β‐ketoesters, producing chiral β‐alkyl‐β‐hydroxyesters with excellent enantioselectivities (95–99.9 % ee) and turnover numbers of up to 355 000

  研发了手性三齿螺旋螺-N‐S配体（SpiroSAP），并制备了其铱配合物。在配体中引入1,3-二硫杂环丁烷部分产生了高效的手性铱催化剂，用于β-烷基-β-酮酸酯的不对称加氢，生成具有出色对映选择性（95-99.9％ee的手性β-烷基-β-羟基酯）），营业额高达355 000。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010120854A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention is directed to to substituted indazole derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula I: wherein R1 - R6 and X are defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of PDK1 and can be useful in the treatment of disorders characterized by constitutively activated ACG kinases such as cancer and more specifically leukemia and cancers of the breast, colon, and lung. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting PDK1 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代吲唑衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式I的化合物：其中R1-R6和X在此定义。本发明的化合物是PDK1的抑制剂，可用于治疗由组成性激活的ACG激酶（如癌症，特别是白血病、乳腺癌、结肠癌和肺癌）引起的疾病。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制PDK1活性和治疗相关疾病的方法。
• Silver-Catalyzed Cross-Coupling of Isocyanides and Active Methylene Compounds by a Radical Process
  作者：Jianquan Liu、Zhenhua Liu、Peiqiu Liao、Lin Zhang、Tao Tu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201504254

  日期：2015.9.1

  Isocyanides are versatile building blocks, and have been extensively exploited in CH functionalization reactions. However, transition‐metal‐catalyzed direct CH functionalization reactions with isocyanides suffer from over‐insertion of isocyanides. Reported herein is a radical coupling/isomerization strategy for the cross‐coupling of isocyanides with active methylene compounds through silver‐catalysis

  异氰酸酯是多用途的构建基块，并已在CH官能化反应中得到广泛利用。但是，过渡金属催化的直接CH官能团与异氰酸酯的反应会过度插入异氰酸酯。本文报道了一种自由基偶联/异构化策略，用于通过银催化将异氰酸酯与活性亚甲基化合物交叉偶联。该方法解决了过度插入问题，并提供了多种在无碱和无配体条件下难以合成的β-氨基烯酮和三羰基甲烷的方法。本报告介绍了两种基本化学物质的新的基本的CC键形成反应。