4-[4-(1-hydroxyethyl)benzene]butanoic acid methyl ester | 162940-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[4-(1-hydroxyethyl)benzene]butanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[4-(1-hydroxyethyl)phenyl]-butanoate；methyl 4-[4-(1-hydroxyethyl)phenyl]butanoate
• CAS: 162940-59-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: LCOKWJFTSFTTNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(1-hydroxyethyl)benzene]butanoic acid methyl ester 在 copper(II) sulfate 作用下， 以60%的产率得到4-(4-ethenylbenzene)butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三有机[(1-氧代烷基)氧基]锡烷(=三有机锡羧酸盐)功能化的可溶性聚苯乙烯：合成、结构和阴离子识别特性

  摘要：

  (P-H)1-x(P-(CH2)n-COOSnR3)x 类型的聚苯乙烯共聚物，含有 [(1-氧代烷基)氧基]三苯基锡烷或三丁基[(1-氧代烷基)氧基]锡烷作为侧链 (P研究了-H=苯乙烯；P-(CH2)n-COOSnR3 =对位取代的类苯乙烯单体单元，R=Ph (x=0.1), Bu (x=0.5)；n=2-4)。三丁基[(1-氧代烷基)氧基]锡烷共聚物通过相应的共聚物甲酯与六丁基二锡氧烷的直接转化来制备。相比之下，[(1-氧代烷基)氧基]三苯基锡烷共聚物只能通过涉及两个反应步骤的程序制备，这些反应步骤包括相关甲酯 (P-H)1-x(P-(CH2)n 的初步水解-COOMe)x 然后用羟基三苯基锡烷对相应的聚羧酸 (P-H)1-x(P-(CH2n-COOH)x 进行官能化。用羟基三苯基锡烷或六苯基二锡氧烷直接转化甲酯的尝试导致形成不完全官能化的产物。通过 NMR、IR 和热分析在溶液和固态

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<852::aid-hlca852>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  4-苯丁酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-[4-(1-hydroxyethyl)benzene]butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三有机[(1-氧代烷基)氧基]锡烷(=三有机锡羧酸盐)功能化的可溶性聚苯乙烯：合成、结构和阴离子识别特性

  摘要：

  (P-H)1-x(P-(CH2)n-COOSnR3)x 类型的聚苯乙烯共聚物，含有 [(1-氧代烷基)氧基]三苯基锡烷或三丁基[(1-氧代烷基)氧基]锡烷作为侧链 (P研究了-H=苯乙烯；P-(CH2)n-COOSnR3 =对位取代的类苯乙烯单体单元，R=Ph (x=0.1), Bu (x=0.5)；n=2-4)。三丁基[(1-氧代烷基)氧基]锡烷共聚物通过相应的共聚物甲酯与六丁基二锡氧烷的直接转化来制备。相比之下，[(1-氧代烷基)氧基]三苯基锡烷共聚物只能通过涉及两个反应步骤的程序制备，这些反应步骤包括相关甲酯 (P-H)1-x(P-(CH2)n 的初步水解-COOMe)x 然后用羟基三苯基锡烷对相应的聚羧酸 (P-H)1-x(P-(CH2n-COOH)x 进行官能化。用羟基三苯基锡烷或六苯基二锡氧烷直接转化甲酯的尝试导致形成不完全官能化的产物。通过 NMR、IR 和热分析在溶液和固态

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<852::aid-hlca852>3.0.co;2-m

文献信息

• Synthesis and Thromboxane A2 Antagonistic Activity of ((1-Aryl(or Benzyl)-1-(benzenesulfonamido)methyl)phenyl)alkanoic Acid Derivatives.
  作者：Shuniciro SAKURAI、Nobuo OGAWA、Tomio SUZUKI、Ken-ichi KATO、Tetsuo OHASHI、Shingo YASUDA、Hideo KATO、Yasuo ITO

  DOI：10.1248/cpb.44.765

  日期：——

  In order to find new antiasthematic and antithrombotic agents, various [[1-aryl(or benzyl)-1-(benzenesulfonamido)methyl]phenyl]alkanoic acids derivatives were synthesized. Evaluation of these compounds for thromboxane A2 (TXA2) antagonistic activities indicated that 4-[4-[(4-chlorobenzenesulfonamido)phenylmethyl]phenyl]butyric acid (6h), 4-[4-[1-(4-chlorobenzenesulfonamido)-2-phenylethyl]butyric acid (6y) and many other compounds have potent inhibitory effects on U-46619-induced guinea-pig platelet aggregation. No significant difference in the inhibitory effect between (+)-6h and its antipode could be detected, although (+)-6y was about 10 times more potent than (-)-6y. The pKb values of 6h and 6y were estimated to be 8.9 and 10, respectively on U-46619-induced contraction of guinea-pig trachea as a pharmacological measure of TXA2 antagonistic activity. These compounds also showed potent inhibitory effects on U-46619-induced bronchoconstriction in guinea-pig after oral administration in vivo. They were also evaluated for other related pharmacological effects involving the arachidonic acid cascade. It ws found that these compounds possess TXA2 synthase inhibitory activity together with TXA2 antagonistic activity, and 6h also possesses weak leukotriene D4 (LTD4) antagonistic acitivity. Structure-activity relationships for TXA2 antagonistic activity of these derivatives are discussed.

  为了寻找新的抗静血和抗血栓药物，人们合成了各种[[1-芳基（或苄基）-1-（苯磺酰胺基）甲基]苯基]烷酸衍生物。对这些化合物的血栓素 A2（TXA2）拮抗活性评估表明，4-[4-[(4-氯苯磺酰胺基)苯基甲基]苯基]丁酸（6h）、4-[4-[1-(4-氯苯磺酰胺基)-2-苯基乙基]丁酸（6y）和许多其他化合物对 U-46619 诱导的豚鼠血小板聚集具有强效抑制作用。尽管(+)-6y 的抑制作用是(-)-6y 的 10 倍左右，但(+)-6h 与其反式之间的抑制作用并无明显差异。在 U-46619 诱导的豚鼠气管收缩中，作为 TXA2 拮抗活性的药理学指标，6h 和 6y 的 pKb 值分别为 8.9 和 10。这些化合物在体内口服后，对 U-46619 诱导的豚鼠支气管收缩也有很强的抑制作用。还对涉及花生四烯酸级联的其他相关药理作用进行了评估。结果发现，这些化合物具有 TXA2 合酶抑制活性和 TXA2 拮抗活性，6h 还具有微弱的白三烯 D4（LTD4）拮抗活性。本文讨论了这些衍生物 TXA2 拮抗活性的结构-活性关系。
• Synthesis and Dual Antagonistic Activity against Thromboxane A2 and Leukotriene D4 of (4-(1-(Benzenesulfonamido)alkyl)phenyl)alkanoic Acid Derivatives.
  作者：Shunichiro SAKURAI、Nobuo OGAWA、Yasuyo ONOGI、Makoto TAKESHITA、Hiromi TAKAHASHI、Tetsuo OHASHI、Ken-ichi KATO、Shingo YASUDA、Hideo KATO

  DOI：10.1248/cpb.45.849

  日期：——

  was examined. The results demonstrated that both 4-[4-[1-(4-chlorobenzenesulfonamido)hexyl]phenyl]butyric acid (12e) and 4-[4-[1-(4-chlorobenzenesulfonamido)-5-methylhexyl]phenyl]bu tyric acid (12m) possessed good anti-LTD4 activities. Compounds 12e and 12m were then evaluated for other related pharmacological effects involving the arachidonic acid cascade. These compounds appear to be hybrid eicosanoids

  为了找到对血栓烷A2（TXA2）和白三烯D4（LTD4）受体具有双重拮抗活性的新型哮喘药，进行了各种[4- [1-（苯磺酰胺基）-烷基]苯基]链烷酸衍生物的合成和药理学评估。 。通过测量对L-46619诱导的豚鼠气管收缩以及LTD4诱导的豚鼠回肠和气管收缩的抑制作用来评估TXA2和LTD4的体外拮抗活性。几种化合物显示出令人满意的双重拮抗活性，并研究了它们对豚鼠体内LTD4诱导的支气管收缩的作用（口服后）。结果表明，4- [4- [1-（4-氯苯磺酰胺基）己基]苯基]丁酸（12e）和4- [4- [1-（4-氯苯磺酰胺基）-5-甲基己基]苯基] bu tyric酸（12m）具有良好的抗LTD4活性。然后评估化合物12e和12m涉及花生四烯酸级联反应的其他相关药理作用。这些化合物似乎是杂类类花生酸拮抗剂，具有对抗前列腺素D2（PGD2）和PGF2σ诱导的豚鼠气管收缩的拮抗活性，以及​​TXA2和LTD4拮抗活性。
• Soluble Polystyrenes Functionalized by Triorgano[(1-oxoalkyl)oxy]stannanes (=Triorganotin Carboxylates): Synthesis, Structure, and Anion-Recognition Characteristics
  作者：Hassan Dalil、Monique Biesemans、Rudolph Willem、Luigi Angiolini、Elisabetta Salatelli、Daniele Caretti、Nikolas A. Chaniotakis、Katerina Perdikaki

  DOI：10.1002/1522-2675(200203)85:3<852::aid-hlca852>3.0.co;2-m

  日期：2002.3

  related methyl ester (P−H)1-x(P−(CH2)n−COOMe)x followed by functionalization of the corresponding poly(carboxylic acid) (P−H)1-x(P−(CH2n−COOH)x with hydroxytriphenylstannane. Attempts to directly convert the methyl ester with hydroxytriphenylstannane or hexaphenyldistannoxane led to the formation of uncompletely functionalized product. The structure of the stannane-functionalized polymers was investigated

  (P-H)1-x(P-(CH2)n-COOSnR3)x 类型的聚苯乙烯共聚物，含有 [(1-氧代烷基)氧基]三苯基锡烷或三丁基[(1-氧代烷基)氧基]锡烷作为侧链 (P研究了-H=苯乙烯；P-(CH2)n-COOSnR3 =对位取代的类苯乙烯单体单元，R=Ph (x=0.1), Bu (x=0.5)；n=2-4)。三丁基[(1-氧代烷基)氧基]锡烷共聚物通过相应的共聚物甲酯与六丁基二锡氧烷的直接转化来制备。相比之下，[(1-氧代烷基)氧基]三苯基锡烷共聚物只能通过涉及两个反应步骤的程序制备，这些反应步骤包括相关甲酯 (P-H)1-x(P-(CH2)n 的初步水解-COOMe)x 然后用羟基三苯基锡烷对相应的聚羧酸 (P-H)1-x(P-(CH2n-COOH)x 进行官能化。用羟基三苯基锡烷或六苯基二锡氧烷直接转化甲酯的尝试导致形成不完全官能化的产物。通过 NMR、IR 和热分析在溶液和固态