4-苯基丁烷酰肼 | 39181-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基丁烷酰肼
• 中文别名: 4-苯基丁酰肼
• 英文名称: 4-phenylbutanehydrazide
• 英文别名: 4-phenylbutyric acid hydrazide
• CAS: 39181-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: FRDAMOQWGGGQRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  380.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基丁烷酰肼 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 tert-butyl N-[1-[[(1R)-2-(1H-indol-3-yl)-1-[4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-(3-phenylpropyl)-1,2,4-triazol-3-yl]ethyl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  作为生长素释放肽受体配体的新型三唑衍生物的合成及体外和体内药理评价。1。

  摘要：

  合成了基于1,2,4-三唑结构的一系列新的生长激素促分泌素（GHS）类似物，并评估了它们在体外的结合以及刺激细胞内钙释放到LLC中表达的克隆的hGHS-1a ghrelin受体的能力。 PK-1细胞。我们已经合成了该受体的有效配体，其中一些表现为激动剂，部分激动剂或拮抗剂。在啮齿类动物皮下注射后，评估了一些最有效的化合物，例如激动剂29c（JMV2873），部分激动剂包括21b（JMV2810），拮抗剂19b（JMV2866）和19c（JMV2844），它们对食物摄入的体内活性。发现一些化合物可刺激食物摄入，如六氢萘菊酯；在该测定中，其他一些被鉴定为有效的六氢肾上腺素拮抗剂。在测试的化合物中，21b被鉴定为体外生长素释放肽受体部分激动剂，以及啮齿动物中六氢可瑞林刺激的食物摄入的有效体内拮抗剂。化合物21b对从大鼠释放GH没有影响。但是，在这一系列化合物中，不可能在体外和体内结果之间找到明确的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm070024h
• 作为产物：
  描述：

  4-苯丁酸甲酯 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-苯基丁烷酰肼
  参考文献：
  名称：

  二苯基烷基恶二唑类新型心肌肌球蛋白激活剂的探索

  摘要：

  为了探索新型的心肌肌球蛋白活化剂，已经制备了一系列的二苯烷基取代的1,3,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑，并在体外测试了心脏肌球蛋白ATP酶的活化。在所有情况下，在恶二唑核和苯环之一之间的三个碳间隔基被认为是至关重要的。在1,3,4-恶二唑的情况下，恶二唑核与其他苯环之间的零至两个碳间隔是有利的。苯环可以被环己基部分取代。在1,2,4-恶二唑的情况下，恶二唑与其他苯环之间的零或一个碳间隔基是有利的。在2氢键供体（NH）基团的引入第二1,3,4-恶二唑的位置增强了活性。两种恶二唑均不能耐受任何一个苯环上的取代或苯环上的取代成其他杂环。所制备的恶二唑在平滑肌和骨骼肌上显示出对心肌的选择性激活。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.031

文献信息

• Hydrazide and alkoxyamide angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020002152A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Compounds having the formula 1 are methionine aminopeptidase type 2 (MetAP2) inhibitors and are useful for inhibiting angiogenesis. Also disclosed are MetAP2-inhibiting compositions and methods of inhibiting angiogenesis in a mammal.

  具有以下化学式的化合物是蛋氨酸氨肽酶2型（MetAP2）抑制剂，对抑制血管生成有用。还公开了抑制MetAP2的组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。
• AZOLE HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2725024A1

  公开（公告）日：2014-04-30

  The present invention relates to the filed of pharmarcutical chemistry, and in particular, to a novel class of azole compounds represented by general formula (I), (II) or (III) amd a preparation method thereof, a pharmarcutical composition with the compounds as active components, and a use of the azole compounds and the pharmarcutical composition in the preparation of a medicament for treatment of diseases associated with Lp-PLA2 enzyme activities, wherein each substituent is as deinfed in the specifictaion.

  本发明涉及药物化学领域，特别是一种由一般式（I）、（II）或（III）表示的新型类唑化合物，以及其制备方法，以这些化合物为活性成分的药物组合物，以及在制备用于治疗与Lp-PLA2酶活性相关疾病的药物中使用这些唑化合物和药物组合物的用途，其中每个取代基如规范中所定义。
• Biological Evaluation and Docking Studies of New Carbamate, Thiocarbamate, and Hydrazide Analogues of Acyl Homoserine Lactones as Vibrio fischeri-Quorum Sensing Modulators
  作者：Qiang Zhang、Yves Queneau、Laurent Soulère

  DOI：10.3390/biom10030455

  日期：——

  of any activity, docking shows that the orientation of the carbonyl group is opposite as compared with the natural ligand, leading to the absence of a H-bond between the C=O with Tyr62. This suggests that, either this later interaction, or the influence of the C=O orientation on the overall ligand conformation, are essential for the biological activity.

  合成了一系列的氨基高丝氨酸内酯（AHLs）的氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯和酰肼类似物，并评估了它们调节费氏弧菌弧菌感测的能力。该系列化合物具有可变的侧链长度和可能存在的各种取代的苯基取代基。对费氏弧菌群体感应系统的生物学评估表明，乙基取代的氨基甲酸酯（1）显示出较弱的激动活性，而链长或苄基取代基的化合物则表现出明显的拮抗活性。该系列中活性最高的化合物是氨基甲酸4-硝基苄酯和硫代氨基甲酸酯7和11，它们的IC50值约为20 µM。这些活性在其他报道的AHL结构相关的群体感应（QS）抑制剂的范围内。在LuxR模型上进行的对接实验表明，与天然配体OHHL相比，氨基甲酸酯基团的额外杂原子诱导了与Tyr70的新氢键，从而导致了不同的全球氢键网络。Tyr70是结合位点中的重要残基，在LuxR家族中严格保守。对于4-硝基苄基氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯类似物，对接结果突出了硝基和Lys178之间的另一个氢键
• Potential anticonvulsants. IX. Some isatin hydrazones and related compounds
  作者：Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570210614

  日期：1984.11

  A number of hydrazines, hydrazides, and related compounds have been condensed with isatin and substituted isatins. The anticonvulsant activity of these compounds is reported.

  许多肼，酰肼和相关化合物已与Isatin和取代的Isatin缩合。报道了这些化合物的抗惊厥活性。
• Intramolecular addition of acyldiazenecarboxylates onto double bonds in the synthesis of heterocycles
  作者：José V. Prata、Dina-Telma S. Clemente、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo、Isabel Mourato (in part)、Paula S. Branco (in part)

  DOI：10.1039/b110414d

  日期：2002.2.6

  Appropriate aryl-substituted unsymmetrical azodicarbonyl compounds, generated from bishydrazides by oxidation, undergo intramolecular cyclisations to furnish a variety of useful heterocycles such as N-substituted oxindoles, carbostyrils, benzazepinones, benzazocinones, benzimidazolones, benzoxazinones and pyrazolones in varying degrees of efficiency. Methods are described to remove the N-acyl groups from the heteroaromatic compounds. Under mildly acidic conditions where equal opportunities are available for an ipso or a normal cyclisation it is the former process that occurs preferentially. Evidence is presented in favour of a C-to-C migration in the ipso product for the formation of a methoxy-substituted carbostyril derivative. One of the spiro substances is shown to participate in dienone–phenol rearrangement to provide the corresponding quinolone–phenol in high yield.

  适当的芳基取代的不对称二羧肼化合物通过氧化从双肼酰胺生成，发生分子内环化，生成各种有用的杂环化合物，如N-取代的氧杂吲哚、羧基醇、苯并氮杂哌啶、苯并氮杂呋喃、苯并咪唑酮、苯并氧杂噁唑和吡唑酮，效率各不相同。文中描述了去除杂芳香化合物中N-酰基基团的方法。在弱酸性条件下，当存在相等机会进行ipso或正常环化时，前者过程优先发生。证据支持在ipso产物中发生C到C的迁移，用于形成甲氧基取代的羧基醇衍生物。显示出某个螺旋物质参与二烯酮–酚重排，以高产率生成相应的喹啉–酚。