4-phenylbutan-1,1-d₂-1-ol | 21895-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylbutan-1,1-d₂-1-ol
• 英文别名: 1,1-Dideuterio-4-phenylbutan-1-ol
• CAS: 21895-10-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 152.205
• InChiKey: LDZLXQFDGRCELX-KNXIQCGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基萘-2-磺酰氯 、 4-phenylbutan-1,1-d₂-1-ol 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻组参与溶剂分解。七、ω-苯基烷基 6-甲基-2-萘磺酸盐的三氟乙酰化

  摘要：

  潮化合物 Ph(CH2)nOMns (n=2-6) 在缓冲的三氟乙酸中溶解，以阐明远端位置的苯基对反应性和反应过程的影响。反应活性随烷基链的长度(n)而显着变化；2>>3 5>6。速率提高归因于远程苯基的嵌合辅助，而速率降低归因于苯基的吸电子诱导效应。对反应产物的研究表明，在甲磺酸 4-苯基丁酯 (n=4) 的三氟乙酰化中，唯一发生的途径是 δ-苯基参与的途径，即使对于甲磺酸 5-苯基戊酯 (n=5)，也有 12%反应通过 e-苯基参与进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.219
• 作为产物：
  描述：

  4-苯丁酸甲酯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4-phenylbutan-1,1-d₂-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Raftery, Mark J.; Bowie, John H.; Sheldon, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 563 - 570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese-Catalyzed Stereospecific Hydroxymethylation of Alkyl Tosylates
  作者：Hannah Shenouda、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03706

  日期：2019.11.15

  The development of a stereospecific hydroxymethylation of alkyl tosylates using an inexpensive, first-row catalyst is described. The transformation proceeds under mild conditions with low pressure to deliver homologated alcohols as products. Chiral, nonracemic β-branched primary alcohols are obtained with high enantiospecificity from easily accessed secondary alkyl substrates. Simple modification of

  描述了使用便宜的第一行催化剂开发烷基甲苯磺酸酯的立体有针对性的羟甲基化。该转化在温和条件下以低压进行，以递送作为产物的同系醇。从容易获得的仲烷基底物上获得具有高对映体特异性的手性，非外消旋的β-支链伯醇。将反应体系的简单修改还允许访问α- ð 2醇。这些研究使用阴离子金属羰基催化，以从一氧化碳中获得具有挑战性的羟甲基阴离子的合成等价物。
• Reductive Deuteration of Acyl Chlorides for the Synthesis of α,α-Dideuterio Alcohols Using SmI2 and D2O
  作者：Hengzhao Li、Yuxia Hou、Mengqi Peng、Lijun Wang、Junyu Li、Lei Ning、Zemin Lai、Yixuan Li、Jie An

  DOI：10.3390/molecules28010416

  日期：——

  The synthesis of α,α-dideuterio alcohols has been achieved via single electron transfer reductive deuteration of acyl chlorides using SmI2 and D2O. This method is distinguished by its remarkable functional group tolerance and exquisite deuterium incorporation, which has also been applied to the synthesis of valuable deuterated agrochemicals and their building blocks.

  α,α-二氘醇的合成是通过使用 SmI2 和 D2O 对酰氯进行单电子转移还原氘化来实现的。该方法以其卓越的官能团耐受性和精细的氘掺入而著称，也已应用于合成有价值的氘代农用化学品及其结构单元。
• Single Electron Transfer Reductive Deuteration of Acyl Chlorides for the Synthesis of Deuterated Alcohols with a High Deuterium Atom Economy
  作者：Hengzhao Li、Mengqi Peng、Lijun Wang、Tingting Jiang、Xinxin Li、Yijing Fu、Zhaonong Hu、Jie An

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04155

  日期：2024.1.26

  present a highly deuterium atom economical approach for the synthesis of deuterated alcohols via the single electron transfer (SET) reductive deuteration of acyl chlorides. Cost-effective sodium dispersion and EtOD-d1 were used as the single electron donor and deuterium donor, respectively. Our approach achieved up to 49% deuterium atom economy, which represents the highest deuterium atom economy yet

  我们提出了一种高度氘原子经济的方法，通过酰氯的单电子转移（SET）还原氘化来合成氘代醇。具有成本效益的钠分散体和EtOD -d 1分别用作单一电子供体和氘供体。我们的方法实现了高达 49% 的氘原子经济性，这代表了 SET 还原氘反应中迄今为止实现的最高氘原子经济性。所有 20 种测试底物均获得了优异的区域选择性和 >92% 的氘掺入率。此外，我们通过合成四种氘代农药类似物证明了这种方法的潜力。