环十二烷基4-苯基丁酸酯 | 672304-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 环十二烷基4-苯基丁酸酯
• 英文名称: cyclododecyl 4-phenylbutyrate
• 英文别名: Cyclododecyl 4-phenylbutanoate
• CAS: 672304-14-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: IOGNZZZYUMMUSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclododecyloxyoxane 在 high p-toluenesulfonate content diphenylamine and terephthalaldehyde resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 环十二烷基4-苯基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  二苯胺-对苯二醛树脂-甲苯磺酸盐 (DTRT) 作为四氢吡喃化、四氢吡喃基和甲硅烷基醚的脱保护、酯化和酯交换的有效催化剂

  摘要：

  由于简化的后处理程序、使用回收催化剂和最小化金属反应容器的腐蚀，固体酸催化剂经常用于有机合成。尽管Amberlyst 15、Dowex 50和Nafion NR50等几种强酸性树脂催化剂已被用作催化剂，但它们不适用于对酸敏感的化合物。少数市售的弱酸性树脂如聚（4-乙烯基吡啶对甲苯磺酸盐）[polyPPTS]和聚（4-乙烯基吡啶氯化物）[polyPCl]价格昂贵。我们最近报道了在对甲苯磺酸存在下通过苯胺与对苯二醛缩合获得的苯胺-对苯二醛树脂对甲苯磺酸盐 (ATRT) 作为一种温和的聚合酸性催化剂。作为本研究的延续，制备了疏水性更强的二苯胺对苯二醛树脂对甲苯磺酸酯 (DTRT)，并研究了其在各种反应中的有效性。本文描述了醇的四氢吡喃化、四氢吡喃基和甲硅烷基醚的脱保护、羧酸的酯化以及羧酸酯与醇在 DTRT 和 DTRT(H) 催化下的酯交换的结果 [见下文]。在甲醇 (MeOH) 中的对甲苯磺酸

  DOI：

  10.1080/00304948.2016.1127103

文献信息

• 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinium triflate (TMPT): a highly selective and self-separated catalyst for esterification
  作者：Lan Gao、Taoping Liu、Xiaochun Tao、Yongmin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.061

  日期：2016.11

  An eco-friendly and readily accessible 2,2,6,6-tetramethylpiperidinium triflate was found as highly-selective and self-separated catalyst for esterification under solvent-free condition. The X-ray crystallography revealed that it formed a ‘hydrophobic wall’ which could effectively eliminate the generated water from the reactive sites. Moreover, it could precipitate from the reaction system with excellent

  发现一种环保且易于获得的三氟甲磺酸2,2,6,6-四甲基哌啶鎓是在无溶剂条件下酯化的高选择性和自分离催化剂。X射线晶体学显示它形成了一个“疏水壁”，可以有效地消除反应位点产生的水。而且，它可以以优异的回收率（> 99％）从反应体系中沉淀出来，可以重复使用十次而活性没有任何显着损失。
• Zr(IV)Fe(III), Ga(III), and Sn(IV) Binary Metal Complexes as Synergistic and Reusable Esterification Catalysts
  作者：Atsushi Sato、Yuka Nakamura、Toshikatsu Maki、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/adsc.200505083

  日期：2005.8

  activity with the combined use of Hf(O-i-Pr)4 or Zr(O-i-Pr)4 and Fe(O-i-Pr)3 for direct esterification and a very simple method for their extraction with ionic liquids for their recovery and reuse are described. This Zr(IV)Fe(III) complex is an environmentally benign catalyst due to its high turnover number, extremely mild Lewis acidity, low toxicity, reusability, and commercial availability at low cost.

  结合使用Hf（O- i- Pr）4或Zr（O- i- Pr）4和Fe（O- i- Pr）3进行直接酯化的催化活性和一种非常简单的提取方法描述了用于回收和再利用的离子液体。这种Zr（IV）Fe（III）络合物具有高周转率，极弱的路易斯酸度，低毒性，可重复使用性以及低成本的商业可用性，因此对环境无害。
• Iron(III)–Zirconium(IV) Combined Salt Immobilized onN-(Polystyrylbutyl)pyridinium Triflylimide as a Reusable Catalyst for a Dehydrative Esterification Reaction
  作者：Yuka Nakamura、Toshikatsu Maki、Xiaowei Wang、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/adsc.200606126

  日期：2006.8

  is useful as a solid support to immobilize a zirconium(IV)–iron(III) binary metal complex, which is a homogeneous catalyst for the dehydrative ester condensation of an equimolar mixture of carboxylic acids and alcohols. The immobilized zirconium(IV)–iron(III) complex is easily recovered by filtration after complete esterification, and is reusable without any loss of activity.

  通过使市售的4-溴丁基-聚苯乙烯与吡啶偶联反应，然后与三氟酰亚胺锂进行阴离子交换反应，来制备N-（聚苯乙烯丁基）吡啶鎓三氟酰亚胺。这种新的与聚苯乙烯结合的吡啶鎓盐可用作固定锆（IV）-铁（III）二元金属配合物的固体载体，该配合物是用于羧酸和醇等摩尔混合物脱水酯缩合的均相催化剂。固定化的锆（IV）-铁（III）配合物在完全酯化后很容易通过过滤回收，并且可以重复使用而不会损失任何活性。
• Bulky diarylammonium arenesulfonates as mild and extremely active dehydrative ester condensation catalysts
  作者：Akira Sakakura、Shoko Nakagawa、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.059

  日期：2006.1

  especially large-scale, fundamental reactions like ester condensations, are highly desirable for many reactions. Bulky diarylammonium pentafluorobenzenesulfonates and tosylates serve as extremely active dehydration catalysts for the ester condensation reaction of carboxylic acids with equimolar amounts of sterically demanding alcohols and acid-sensitive alcohols. Typically, the esterification reaction is performed

  对于许多反应，非常需要对当前化学方法更具环境友好性的替代方法，尤其是大规模的基本反应，如酯缩合。庞大的五氟苯磺酸二芳基铵盐和甲苯磺酸盐是非常有效的脱水催化剂，用于羧酸与等摩尔量的空间需求的醇和酸敏感性醇的酯缩合反应。典型地，酯化反应是在庚烷中，在1mol％催化剂的存在下，在80℃下加热进行的，而不除去水。即使在室温下，也可以在没有溶剂的情况下使用伯醇进行酯化。此外，与4-（N-间苯二甲氨基）聚苯乙烯树脂结合的五氟苯磺酸盐可以循环使用超过10次而不会损失活性。
• Bulky Diarylammonium Arenesulfonates as Selective Esterification Catalysts
  作者：Kazuaki Ishihara、Shoko Nakagawa、Akira Sakakura

  DOI：10.1021/ja050223v

  日期：2005.3.1

  large-scale, fundamental reactions such as ester condensations, are highly desirable for many reactions. Bulky diarylammonium pentafluorobenzenesulfonates and tosylates serve as extremely active dehydration catalysts for the ester condensation reaction of carboxylic acids with equimolar amounts of sterically demanding alcohols and acid-sensitive alcohols. Typically, the esterification reaction is performed

  许多反应都非常需要对当前化学过程更环保的替代品，尤其是大规模的基础反应，如酯缩合。大块二芳基五氟苯磺酸盐和甲苯磺酸盐可作为非常活跃的脱水催化剂，用于羧酸与等摩尔量的空间要求高的醇和酸敏感醇的酯缩合反应。通常，酯化反应是在庚烷中通过在 80 摄氏度下在 1 摩尔 % 的催化剂存在下不除去水来进行的。即使在室温下，与伯醇的酯化反应也无需溶剂。此外，4-(N-甲基氨基)聚苯乙烯树脂结合的五氟苯磺酸盐可以循环使用10次以上而不会损失活性。