5-溴苯并[c]菲 | 89523-51-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 5-溴苯并[c]菲
• 中文别名: 5-溴苯并[C]菲
• 英文名称: 2-bromobenzophenanthrene
• 英文别名: 5-bromobenzophenanthrene；5-bromobenzo[c]phenanthrene；5-bromo[4]helicene；5-bromo-benzo[c]phenanthrene；5-Brom-benzo[c]phenanthren
• CAS: 89523-51-3
• 化学式: C₁₈H₁₁Br
• 分子量: 307.189
• InChiKey: WWCQJSKCEVYQID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.6-77.6℃
• 沸点：
  482.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温、密闭保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴苯并[c]菲 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzo[c]phenanthrene-5-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICES

  摘要：

  本发明涉及取代苯并[c]菲衍生物的制备和在电子设备中的应用，以及电子设备本身。本发明特别涉及取代至少一个芳香基团或至少一个二芳胺基团的苯并[c]菲衍生物。

  公开号：

  US20110288292A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-溴苯并[c]菲
  参考文献：
  名称：

  함질소 헤테로환 유도체, 이것을 이용한 유기 전기발광 소자용 재료, 및 이것을 이용한 유기 전기발광 소자 및 전자 기기

  摘要：

  这是一段关于인돌结构的化学式描述，涉及到与벤조페난트렌환结合的하기화학式1表示的함질소헤테로환衍生物，用于有机电致发光器件的材料，以及用于有机电致发光器件和电子器件的材料。提供了作为有机电致发光器件材料的有用新材料。

  公开号：

  KR20150126340A

文献信息

• Facile synthesis of K-region arene oxides
  作者：P.J. van Bladeren、D.M. Jerina

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99806-5

  日期：1983.1

  aromatic hydrocarbons react at the K-region with N-bromoacetamide in acetic acid to provide trans-bromohydrin acetates which are readily cyclized to arene oxides. The simplicity of the approach makes radioactive and optically active K-region arene oxides easily available.

  多环芳族烃在K区与N-溴乙酰胺在乙酸中反应，生成反式-溴代乙酸酯，该乙酸酯易于环化为氧化芳烃。该方法的简单性使放射性和光学活性的K区芳烃氧化物易于获得。
• Palladium-Catalyzed Annulation of 9-Halophenanthrenes with Alkynes: Synthesis, Structural Analysis, and Properties of Acephenanthrylene-Based Derivatives
  作者：En-Chih Liu、Min-Kuan Chen、Jen-Yi Li、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/chem.201405763

  日期：2015.3.16

  synthetic protocol can also be utilized in annulations with several π‐extended bromoarenes, such as 7‐bromo[5]helicene, 5‐bromo[4]helicene, 9‐bromoanthracene, 3‐bromoperylene, and 3‐bromofluoranthene, to give the corresponding annulated products in moderate to good yields (51–86 %; 6 examples). Similarly, bromocorannulene produced highly curved 1,2‐disubstituted cyclopentacorannulenes. Reactions of

  钯催化的9-溴和9-氯菲与炔烃的环化反应得到4,5-二取代的对苯二酚，收率58-95％（9个实例）。不对称炔烃，例如1-苯基-1-丙炔，1-苯基-1-己炔和1-环丙基-2-苯基乙炔，会按照规则控制炔烃的碳钯反应，规则地形成（环）烷基取代的产物。 。该合成方案也可以用于与几种π扩展的溴芳烃的环合反应中，例如7-溴[5]芴，5-溴[4]庚烯，9-溴蒽，3-溴per和3-溴荧蒽。相应的环型产品，产量中等至良好（51–86％； 6个示例）。同样，溴环戊二烯产生高度弯曲的1,2-二取代的环戊四烯环。6,12-二溴丙烯与4的反应 带有二（4-甲苯基）乙炔的7-二溴[4]螺旋烯以适中的产率提供了两倍的环状产物。4,5-二苯基苯并菲和6,7-二苯基苯并[通过氧化环脱氢作用，将由此生成的a ]对苯二酚分别转化为菲[9,10- e ]对苯二酚和苯并[ a ] phenthth [9,10- e ]对苯二酚。X射线晶体学证实了4
• High temperature gas phase syntheses of C20H12 cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons: benz[l ]acephenanthrylene and benz[ j ]acephenanthrylene and their selective rearrangement to benzo[ j ]fluoranthene
  作者：Martin Sarobe、Leonardus W. Jenneskens、Jolanda Wesseling、Ulfert E. Wiersum

  DOI：10.1039/a607258e

  日期：——

  The novel C20H12 cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbon benz[l]acephenanthrylene (2) and its isomer benz[j]acephenanthrylene (3) have been obtained by flash vacuum thermolysis of 2-(1-chloroethenyl)benzo[c]phenanthrene (6) and 6-(1-chloroethenyl)chrysene (7), respectively. At T 900 °C 2 and T 1000 °C 3 rearrange selectively to the abundant combustion effluent benzo[j]fluoranthene (1). No evidence for the presence of the related rearrangement products benz[l]aceanthrylene (12) and benz[j]aceanthrylene (13), respectively, is found. Semi-empirical AM1 calculations provide a rationalization for these observations; the conversion of 2 and 3 into 1, instead of 12 and 13, respectively, via consecutive ring-contraction–ring-expansion processes and vice versa is favoured.

  新型C20H12环五稠合多环 芳烃苯并[l]苊菲 (2) 和 其异构体苯并[j]苊菲 (3) 有 通过闪蒸真空热解获得 2-(1-氯乙烯基)苯并[c]菲 (6) 和 分别为6-(1-氯乙烯基)屈(7)。在 T 900 °C 2 和 吨1000 °C 3 有选择地重新排列以产生丰富的燃烧流出物 苯并[j]荧蒽(1)。没有证据表明存在 相关重排产物 苯并[l]苊 (12) 和 分别发现苯并[j]苊(13)。 半经验 AM1 计算为这些提供了合理化 观察；将 2 和 3 转换为 1，而不是 12 和 13， 分别通过连续 环收缩-环膨胀过程，反之亦然 受到青睐。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
  申请人：Kawamura Yuichiro

  公开号：US20120153268A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  An organic electroluminescence device includes an anode, an emitting layer, an electron-transporting region, and a cathode, the anode, the emitting layer, the electron-transporting region, and the cathode being stacked in this order, the emitting layer including a host material, and a dopant material that emits fluorescence having a main peak wavelength of 550 nm or less, the electron-transporting region including a barrier layer that is adjacent to the emitting layer, and the barrier layer including a barrier material that includes an electron-transporting structural part, and a triplet barrier structural part that includes a fused polycyclic aromatic hydrocarbon compound, and satisfies the relationship “E T b >E T h ” (where, E T h is the triplet energy of the host material, and E T b is the triplet energy of the barrier material).

  一种有机电致发光器件包括阳极、发光层、电子传输区和阴极，阳极、发光层、电子传输区和阴极依次堆叠，发光层包括主体材料和发射荧光的掺杂材料，其主峰波长为550nm或更低，电子传输区包括邻近发光层的阻挡层，该阻挡层包括具有电子传输结构部分和包括融合的多环芳香族碳化合物的三重态阻挡结构部分的阻挡材料，并满足“ETb>ETh”的关系（其中，ETh是主体材料的三重态能量，而ETb是阻挡材料的三重态能量）。
• NITROGENATED HETEROCYCLIC RING DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT COMPRISING SAME
  申请人：Kawamura Masahiro

  公开号：US20120132899A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  A nitrogen-containing heterocyclic derivative represented by the following formula (1): wherein any “12-a” groups of R 1 to R 12 are independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms; any “a” groups of R 1 to R 12 are independently a single bond which is bonded to L 1 ; L 1 is a single bond, a “b+1” valent substituted or unsubstituted hydrocarbon ring group having 6 to 30 ring carbon atoms or a “b+1” valent substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms; HAr is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group; and “a” and “b” are independently an integer of 1 to 4, and at least one of “a” and “b” is 1. Also disclosed is a nitrogen-containing heterocyclic derivative represented by the following formula (21) or (31):

  一种含氮杂环衍生物，由以下公式（1）表示：其中R1至R12中的任何“12-a”基团独立地是氢原子、氟原子、具有6至30个环碳原子的取代或未取代芳基基团或具有5至30个环原子的取代或未取代杂环基团；R1至R12中的任何“a”基团独立地是与L1相结合的单键；L1是单键、具有6至30个环碳原子的“b+1”价取代或未取代的碳氢环基团或具有5至30个环原子的“b+1”价取代或未取代的杂环基团；HAr是取代或未取代的含氮杂环基团；“a”和“b”分别是1至4的整数，且至少有一个“a”和“b”为1。还公开了一种由以下公式（21）或（31）表示的含氮杂环衍生物：