5,8-dibromobenzo[c]phenanthrene | 121012-73-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dibromobenzo[c]phenanthrene
• CAS: 121012-73-5
• 化学式: C₁₈H₁₀Br₂
• 分子量: 386.085
• InChiKey: PLMVEJSWEFNBNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  526.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dibromobenzo[c]phenanthrene 在 copper(I) chloride 、 ammonium hydroxide 、 铜 作用下， 反应 14.0h， 生成 5,8-difluorobenzophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the K-region monofluoro- and difluorobenzo[c]phenanthrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00274a026
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯并[c]菲 在 磷酸三甲酯 、 copper(I) chloride 、 ammonium hydroxide 、 溴 、 铜 作用下， 反应 35.0h， 生成 5,8-dibromobenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the K-region monofluoro- and difluorobenzo[c]phenanthrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00274a026

文献信息

• 一种有机化合物及其在有机电致发光器件中 的应用
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN104650117B

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明涉及一类如式（Ⅰ）所示的有机化合物，其中：A和B其中之一为N，另一为CH基团或CH基团中的H被C1‑12的烷基、C6‑30的芳基、C6‑30的杂环芳基、‑CF3、‑SCH3中的一种取代的基团；n取值1或2；Ar选自取代或未被取代的C4‑30的稠环芳基或亚稠环芳基；L选自单键、C6‑30的亚芳基或亚杂环芳基、氧原子、氮原子或硫原子其中之一；Ar1和Ar2独立地选自H，或可被取代的苯基、萘基、联苯基，五、六元杂环基团或C1‑12的脂肪族烃基其中之一。本发明还保护此类化合物在有机电致发光器件中的应用，尤其是OLED的电子传输材料，能够显著降低驱动电压，提高电流效率。
• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICES
  申请人：Parham Amir H.

  公开号：US20110288292A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to substituted benzo[c]phenanthrene derivatives and to the production and to the use thereof in electronic devices, and to the electronic devices themselves. The present invention relates in particular to benzo[c]phenanthrene derivatives substituted with at least one aromatic unit or at least one diarylamino unit.

  本发明涉及取代苯并[c]菲衍生物的制备和在电子设备中的应用，以及电子设备本身。本发明特别涉及取代至少一个芳香基团或至少一个二芳胺基团的苯并[c]菲衍生物。
• Palladium-Catalyzed Annulation of 9-Halophenanthrenes with Alkynes: Synthesis, Structural Analysis, and Properties of Acephenanthrylene-Based Derivatives
  作者：En-Chih Liu、Min-Kuan Chen、Jen-Yi Li、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/chem.201405763

  日期：2015.3.16

  synthetic protocol can also be utilized in annulations with several π‐extended bromoarenes, such as 7‐bromo[5]helicene, 5‐bromo[4]helicene, 9‐bromoanthracene, 3‐bromoperylene, and 3‐bromofluoranthene, to give the corresponding annulated products in moderate to good yields (51–86 %; 6 examples). Similarly, bromocorannulene produced highly curved 1,2‐disubstituted cyclopentacorannulenes. Reactions of

  钯催化的9-溴和9-氯菲与炔烃的环化反应得到4,5-二取代的对苯二酚，收率58-95％（9个实例）。不对称炔烃，例如1-苯基-1-丙炔，1-苯基-1-己炔和1-环丙基-2-苯基乙炔，会按照规则控制炔烃的碳钯反应，规则地形成（环）烷基取代的产物。 。该合成方案也可以用于与几种π扩展的溴芳烃的环合反应中，例如7-溴[5]芴，5-溴[4]庚烯，9-溴蒽，3-溴per和3-溴荧蒽。相应的环型产品，产量中等至良好（51–86％； 6个示例）。同样，溴环戊二烯产生高度弯曲的1,2-二取代的环戊四烯环。6,12-二溴丙烯与4的反应 带有二（4-甲苯基）乙炔的7-二溴[4]螺旋烯以适中的产率提供了两倍的环状产物。4,5-二苯基苯并菲和6,7-二苯基苯并[通过氧化环脱氢作用，将由此生成的a ]对苯二酚分别转化为菲[9,10- e ]对苯二酚和苯并[ a ] phenthth [9,10- e ]对苯二酚。X射线晶体学证实了4
• 具有电子供体-受体结构的苯并[c]菲类的衍生物、其应用及电致发光器件
  申请人：武汉尚赛光电科技有限公司

  公开号：CN105503622A

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明属于光电材料应用科技领域，具体涉及具有电子供体-受体结构的苯并[c]菲类的衍生物、其应用及电致发光器件。该类衍生物以苯并[c]菲为核心，通过在苯并[c]菲的不同位点键联不同的芳香胺基团，或改变桥联结构，形成了具有双极性的高效荧光发光材料。本发明所提供的材料，优点在于利用了苯并菲大芳环的稳定性及共轭性，利用外围基团来调整分子上的电子云分布，从而能够有效的调整发光特性。
• Acenaphthenoannulation Induced by the Dual Lewis Acidity of Alumina
  作者：Vladimir Akhmetov、Mikhail Feofanov、Cordula Ruppenstein、Josefine Lange、Dmitry Sharapa、Marjan Krstić、Frank Hampel、Evgeny A. Kataev、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1002/chem.202200584

  日期：2022.6

  We have discovered a dual (i. e., soft and hard) Lewis acidity of alumina that enables rapid one-pot π-extension through the activation of terminal alkynes followed by C-F activation. The tandem reaction introduces an acenaphthene fragment - an essential moiety of geodesic polyarenes. This reaction provides quick access to elusive non-alternant polyarenes such as π-extended buckybowls and helicenes

  我们发现了氧化铝的双重（即软和硬）路易斯酸度，可以通过末端炔烃的活化和 CF 活化来实现快速的一锅 π 延伸。串联反应引入了苊片段——测地线聚芳烃的重要部分。该反应通过 1-(2-乙炔基-6-氟苯基)萘部分的三点环化，快速获得难以捉摸的非交替聚芳烃，例如 π 延伸的巴基碗和螺旋烯。通过合成难以捉摸的测地线石墨烯纳米带的前所未有的结构片段，证明了所开发方法的多功能性。