jujubogenin | 54815-36-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: jujubogenin
• 英文别名: (1S,2R,5R,7S,10R,11R,14R,15S,16S,18R,20S)-2,6,6,10,16-pentamethyl-18-(2-methylprop-1-enyl)-19,21-dioxahexacyclo[18.2.1.01,14.02,11.05,10.015,20]tricosane-7,16-diol
• CAS: 54815-36-0
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: RUDVAOJNIYYYCQ-HUIKYQPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  jujubogenin 在 吡啶 、 盐酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1'S,2'S,4'aS,4'bS,8'aS,10'aR)-N-phenyl-3',4,4',4'a,4'b,5,5',8'8'a,9',10',10'a-dodecahydro-4'b,8',8',10'a-tetramethyl-5,5'-dioxospiro[furan-3(2H),1'(2'H)-phenanthrene]-2'-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Territrem B的A / B环类似物的合成及其生物学活性的评价

  摘要：

  两个系列土震乙类似物，的即，5 - 10，将含有丙-2-烯-1-酮-A-环和芳香族-E-环两个药效团设计并从jujubogenin（合成4A）。评估了这些territrem-B类似物及其中间体的抗乙酰胆碱酯酶（anti-AChE），抗caspase-3和其他生物活性。化合物9b，22a和24f被证明是AChE的弱抑制剂。合成的化合物均未对caspase-3表现出明显的抑制活性。另一方面，化合物22e，24a，7b和8a对培养的KB细胞具有轻度的细胞毒性，IC 50值分别为2.0、3.5、6.5和14μM。另外，化合物23b和5f对由氧-葡萄糖剥夺引起的损伤具有活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490163
• 作为产物：
  描述：

  jujuboside E 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 L-阿拉伯糖 、 L-鼠李糖 、 葡萄糖 、 jujubogenin
  参考文献：
  名称：

  Dammarane-type saponins from Ziziphus jujube

  摘要：

  Two new dammarane-type saponins jujubosides D and E, together with three known compounds, were isolated from the seeds of Ziziphus jujube. Their structures were elucidated on the basis of chemical and spectroscopic evidence. Compounds 1-5 showed lipoxygenase-inhibiting activity.

  DOI：

  10.1080/10286020.2013.866098

文献信息

• Synthesis of A/B Ring Analogs of Territrem B and Evaluation of Their Biological Activities
  作者：Jinhao Zhao、Feng Zhao、Yanguang Wang、Haibo Li、Qijun Zhang、Daniel Guénard、Qiufu Ge、Erqing Wei、Hao Jiang、Yihang Wu、Lin Wang、Hualiang Jiang、Françoise Guéritte、Xiumei Wu、Christopher H. K. Cheng、Shoei-Sheng Lee、Yu Zhao

  DOI：10.1002/hlca.200490163

  日期：2004.7

  Two series of territrem B analogs, i.e., 5–10, containing both the 2-en-1-one-A-ring and the aromatic-E-ring pharmacophores were designed and synthesized from jujubogenin (4a). The anti-acetylcholinesterase (anti-AChE), anti-caspase-3, and other biological activities of these territrem-B analogs and their intermediates were assessed. Compound 9b, 22a, and 24f were shown to be weak inhibitors of AChE

  两个系列土震乙类似物，的即，5 - 10，将含有丙-2-烯-1-酮-A-环和芳香族-E-环两个药效团设计并从jujubogenin（合成4A）。评估了这些territrem-B类似物及其中间体的抗乙酰胆碱酯酶（anti-AChE），抗caspase-3和其他生物活性。化合物9b，22a和24f被证明是AChE的弱抑制剂。合成的化合物均未对caspase-3表现出明显的抑制活性。另一方面，化合物22e，24a，7b和8a对培养的KB细胞具有轻度的细胞毒性，IC 50值分别为2.0、3.5、6.5和14μM。另外，化合物23b和5f对由氧-葡萄糖剥夺引起的损伤具有活性。
• Dammarane-type saponins from <i>Ziziphus jujube</i>
  作者：Zhi Yu、Xie-Shu Wang、Ze-Hua Hu

  DOI：10.1080/10286020.2013.866098

  日期：2014.2.1

  Two new dammarane-type saponins jujubosides D and E, together with three known compounds, were isolated from the seeds of Ziziphus jujube. Their structures were elucidated on the basis of chemical and spectroscopic evidence. Compounds 1-5 showed lipoxygenase-inhibiting activity.