(2S)-(N-fluorenylmethoxycarbonylamino)-3-(6'-bromopyrid-2'-yl)propionic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-(N-fluorenylmethoxycarbonylamino)-3-(6'-bromopyrid-2'-yl)propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-(6-bromopyridin-2-yl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• 化学式: C₂₇H₂₇BrN₂O₄
• 分子量: 523.426
• InChiKey: ALYQIKQRJCBXOZ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 N-Fmoc-3-碘-l-丙氨酸叔丁酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到(2S)-(N-fluorenylmethoxycarbonylamino)-3-(6'-bromopyrid-2'-yl)propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically pure pyridyl amino acids from serine

  摘要：

  通过钯催化丝氨酸衍生有机锌试剂与不同取代的卤代吡啶的交叉偶联，制备了一系列取代的吡啶基氨基酸。在此过程中，合成了 DMAP 类似物，并将其用作制备两种相关三肽的构件，在反式-2-(N-乙酰氨基)环己烷-1-醇的动力学解析中将其作为催化剂进行了测试，结果具有适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b308750f

文献信息

• Preparation of enantiomerically pure pyridyl amino acids from serine
  作者：Stefania Tabanella、Ingrid Valancogne、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/b308750f

  日期：——

  A range of substituted pyridyl amino acids have been prepared by palladium catalysed cross-coupling of serine-derived organozinc reagents with differently substituted halopyridines. Following this procedure a DMAP analogue has been synthesised and used as a building block in the preparation of two related tripeptides, which have been tested as catalysts in the kinetic resolution of trans-2-(N-acetylamino)cyclohexan-1-ol, resulting in modest enantioselectivity.

  通过钯催化丝氨酸衍生有机锌试剂与不同取代的卤代吡啶的交叉偶联，制备了一系列取代的吡啶基氨基酸。在此过程中，合成了 DMAP 类似物，并将其用作制备两种相关三肽的构件，在反式-2-(N-乙酰氨基)环己烷-1-醇的动力学解析中将其作为催化剂进行了测试，结果具有适度的对映选择性。