tert-butyl (2S)-2-(fluorenylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-[(2S)-1-trifluoroacetylpyrrolidin-2-yl]butyrate | 282734-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-(fluorenylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-[(2S)-1-trifluoroacetylpyrrolidin-2-yl]butyrate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-[(2S)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidin-2-yl]butanoate
• CAS: 282734-34-3
• 化学式: C₂₉H₃₁F₃N₂O₆
• 分子量: 560.57
• InChiKey: WHXXZMSBADCTBB-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(fluorenylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-[(2S)-1-trifluoroacetylpyrrolidin-2-yl]butyrate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4R)-4-[(1S)-1-(fluorenylmethoxycarbonylamino)-3-oxo-3-[(2S)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-yl]propylcarboxamido]-2-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Conformational analysis of 4-amido-2,4-dimethylbutyric acid derivatives

  摘要：

  研究发现，同系和反系 4-氨基-2,4-二甲基丁酸衍生物 5 和 6 都有一个氨基与分子主链同向的构象。在反系列（6）中，一种单一的构象占主导地位，其中的酸羰基也与主链呈高位。在同系列（5）中，C-2-C-3 键的两个局部构象占主导地位。

  DOI：

  10.1039/a910179i
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-β-氯-L-丙氨酸 在 硫酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.33h， 生成 tert-butyl (2S)-2-(fluorenylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-[(2S)-1-trifluoroacetylpyrrolidin-2-yl]butyrate
  参考文献：
  名称：

  使用有机锌化学方法直接合成Fmoc保护的氨基酸：应用于聚甲氧基化的苯丙氨酸和4-氧代氨基酸

  摘要：

  新型N -Fmoc 3-碘丙氨酸叔丁酯衍生的有机锌试剂1，从光学纯品中分7步获得大号丝氨酸，在钯催化下与一系列亲电试剂偶联，以可变的收率（21-59％）得到取代的苯丙氨酸和4-氧代氨基酸。转化为有机铜试剂13允许与烯丙基氯 和 草酰氯乙酯。拆除叔丁基 提供Fmoc保护 氨基酸 （63–95％），适用于自动化固相 肽 合成。

  DOI：

  10.1039/b103832j

文献信息

• Direct synthesis of Fmoc-protected amino acids using organozinc chemistry: application to polymethoxylated phenylalanines and 4-oxoamino acids†
  作者：Hervé J. C. Deboves、Christian A. G. N. Montalbetti、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/b103832j

  日期：——

  organozinc reagent 1, obtained in 7 steps from optically pure L-serine, was coupled to a range of electrophiles under palladium catalysis to give substituted phenylalanines and 4-oxoamino acids in variable yields (21–59%). Transformation into the organocopper reagent 13 allowed coupling with allyl chloride and ethyl oxalyl chloride. Removal of the tert-butyl group gives Fmoc-protected amino acids (63–95%)

  新型N -Fmoc 3-碘丙氨酸叔丁酯衍生的有机锌试剂1，从光学纯品中分7步获得大号丝氨酸，在钯催化下与一系列亲电试剂偶联，以可变的收率（21-59％）得到取代的苯丙氨酸和4-氧代氨基酸。转化为有机铜试剂13允许与烯丙基氯 和 草酰氯乙酯。拆除叔丁基 提供Fmoc保护 氨基酸 （63–95％），适用于自动化固相 肽 合成。
• Conformational analysis of 4-amido-2,4-dimethylbutyric acid derivatives
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Francisco Caturla、Miguel A. Lazaro、Eric Framery、M. Carmen Bernabeu、Ingrid Valancogne、Christian A. G. N. Montalbetti

  DOI：10.1039/a910179i

  日期：——

  Both syn- and anti-4-amido-2,4-dimethylbutyric acid derivatives 5 and 6 were found to populate a conformation in which the amido group is gauche to the main chain of the molecule. In the anti series (6) a single conformation predominates, in which the acid carbonyl group is also gauche to the main chain. In the syn series (5) two local conformers prevail about the C-2–C-3 bond.

  研究发现，同系和反系 4-氨基-2,4-二甲基丁酸衍生物 5 和 6 都有一个氨基与分子主链同向的构象。在反系列（6）中，一种单一的构象占主导地位，其中的酸羰基也与主链呈高位。在同系列（5）中，C-2-C-3 键的两个局部构象占主导地位。