(2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)propionic acid tert-butyl ester | 381222-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 381222-48-6
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₇
• 分子量: 533.621
• InChiKey: KUBVTIZSSMVNJO-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)propionic acid tert-butyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  使用有机锌化学方法直接合成Fmoc保护的氨基酸：应用于聚甲氧基化的苯丙氨酸和4-氧代氨基酸

  摘要：

  新型N -Fmoc 3-碘丙氨酸叔丁酯衍生的有机锌试剂1，从光学纯品中分7步获得大号丝氨酸，在钯催化下与一系列亲电试剂偶联，以可变的收率（21-59％）得到取代的苯丙氨酸和4-氧代氨基酸。转化为有机铜试剂13允许与烯丙基氯 和 草酰氯乙酯。拆除叔丁基 提供Fmoc保护 氨基酸 （63–95％），适用于自动化固相 肽 合成。

  DOI：

  10.1039/b103832j
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-β-氯-L-丙氨酸 在 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用有机锌化学方法直接合成Fmoc保护的氨基酸：应用于聚甲氧基化的苯丙氨酸和4-氧代氨基酸

  摘要：

  新型N -Fmoc 3-碘丙氨酸叔丁酯衍生的有机锌试剂1，从光学纯品中分7步获得大号丝氨酸，在钯催化下与一系列亲电试剂偶联，以可变的收率（21-59％）得到取代的苯丙氨酸和4-氧代氨基酸。转化为有机铜试剂13允许与烯丙基氯 和 草酰氯乙酯。拆除叔丁基 提供Fmoc保护 氨基酸 （63–95％），适用于自动化固相 肽 合成。

  DOI：

  10.1039/b103832j

文献信息

• Direct synthesis of Fmoc-protected amino acids using organozinc chemistry: application to polymethoxylated phenylalanines and 4-oxoamino acids†
  作者：Hervé J. C. Deboves、Christian A. G. N. Montalbetti、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/b103832j

  日期：——

  organozinc reagent 1, obtained in 7 steps from optically pure L-serine, was coupled to a range of electrophiles under palladium catalysis to give substituted phenylalanines and 4-oxoamino acids in variable yields (21–59%). Transformation into the organocopper reagent 13 allowed coupling with allyl chloride and ethyl oxalyl chloride. Removal of the tert-butyl group gives Fmoc-protected amino acids (63–95%)

  新型N -Fmoc 3-碘丙氨酸叔丁酯衍生的有机锌试剂1，从光学纯品中分7步获得大号丝氨酸，在钯催化下与一系列亲电试剂偶联，以可变的收率（21-59％）得到取代的苯丙氨酸和4-氧代氨基酸。转化为有机铜试剂13允许与烯丙基氯 和 草酰氯乙酯。拆除叔丁基 提供Fmoc保护 氨基酸 （63–95％），适用于自动化固相 肽 合成。