2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟 | 3934-29-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟
• 中文别名: 2,3,4,6-四-o-乙酰-alfa-D-氟化吡喃葡萄糖；2,3,4,6-四-O-乙酰-α-D-氟化吡喃葡萄糖；乙酰氟-α-D-葡萄糖；2-脱氧-2-氟-四乙酰基-D-葡萄糖苷；2,3,4,6-四-o-乙酰-α-D-氟化吡喃葡萄糖
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-fluoro-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl fluoride；Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylfluorid；tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl fluoride；2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylfluorid；2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-glycosyl fluoride；2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl Fluoride；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 3934-29-0
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₉
• 分子量: 350.298
• InChiKey: JJXATNWYELAACC-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.0 to 109.0 °C
• 沸点：
  374.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30
• 溶解度：
  溶于氯仿
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl Fluoride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 3934-29-0
分子式： C14H19FO9

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
溶于： 氯仿

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟 在 barium dihydroxide 、 乙醇 、 氨 、 水 作用下， 生成 苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  Helferich et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 447, p. 19,26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 反应 7.0h， 以83%的产率得到2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-deoxy-2,2-difluoro-α-maltosyl fluoride and its X-ray structure in complex with Streptomyces coelicolor GlgEI-V279S

  摘要：

  结核分枝杆菌（Mtb）的GlgE是一个经遗传验证的结核病药物靶点，参与α-葡聚糖生物合成。本文描述的Streptomyces coelicolor（Sco）的GlgEI-V279S变体被用作基于结构的抑制剂设计的模型酶。

  DOI：

  10.1039/c5ob00867k

文献信息

• Blue Light Photocatalytic Glycosylation without Electrophilic Additives
  作者：Peng Wen、David Crich

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00932

  日期：2017.5.5

  employing stable and readily accessible O-glycosyl derivatives of 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ol is presented that employs an iridium-based photocatalyst and blue LEDs. The reaction proceeds at room temperature and in the absence of additives other than 4 Å molecular sieves. Stereoselectivities are modest but nevertheless dependent on the anomeric configuration of the donor, suggesting a substantial

  提出了使用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-醇的稳定且易于获得的O-糖基衍生物进行糖苷键的光催化形成，该衍生物使用基于铱的光催化剂和蓝色LED。该反应在室温下且在没有4Å分子筛以外的添加剂的情况下进行。立体选择性是适度的，但是取决于供体的异头构型，这表明相当大程度的一致特征。
• Glycosynthase with Broad Substrate Specificity - an Efficient Biocatalyst for the Construction of Oligosaccharide Library
  作者：Jinhua Wei、Xun Lv、Yang Lü、Gangzhu Yang、Lifeng Fu、Liu Yang、Jianjun Wang、Jianhui Gao、Shuihong Cheng、Qian Duan、Cheng Jin、Xuebing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201507

  日期：2013.4

  A versatile glycosynthase (TnG-E338A) with strikingly broad substrate scope has been developed from Thermus nonproteolyticus β-glycosidase (TnG) by using site-directed mutagenesis. The practical utility of this biocatalyst has been demonstrated by the facile generation of a small library containing various oligosaccharides and a steroidal glycoside (total 25 compounds) in up to 100 % isolated yield

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。
• Preparation and Taste of Certain Glycosides of Flavanones and of Dihydrochalcones
  作者：Sachiko Esaki、Kiyotoshi Nishiyama、Naoko Sugiyama、Ryuta Nakajima、Yoshihiro Takao、Shintaro Kamiya

  DOI：10.1271/bbb.58.1479

  日期：1994.1

  The 7-O-[2-O-(α-l-Rhamnopyranosyl)-β-l-quinovoside] of naringenin and of hesperetin, and their dihydrochalcone (DHC) derivatives were synthesized by the method of Koenigs-Knorr (Ag2C03 and quinoline). The reaction of TMS ethers of naringenin and of hesperetin with each of the α-acetofluoro derivatives of d-glucose, l-rhamnose, 2-O-(α-l-rhamnopyranosyl)-l-rhamnose, and 2-O-(α-l-rhamnopy-ranosyl)-d-glucose (neohesperidose), using boron trifluoride etherate as an activator, yielded coupling products which, after deprotection, gave naringenin 4′-O-β-d-glucoside, naringenin 4′-O-α-l-rhamnoside, naringenin 4′-O- [2-O-(α-l-rhamnopyranosyl)-α-l-rhamnoside], hesperetin 3′-O-[2-O-(α-l-rhamnopyranosyl)-α-l-rhamnoside], and naringenin 4′-O-β-neohesperidoside, respectively. Catalytic hydrogenation of these flavanones gave the corresponding DHC derivatives. Hesperetin DHC 4′-O-[2-O-(α-l-rhamnopy-ranosyl-β-l-quinovoside] was 300 times sweeter than sucrose, while the other compounds were bitter or tasteless.

  柚皮素和橙皮素及其二氢查耳酮（DHC）衍生物的7-O-[2-O（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-β-L-牡荆苷]通过Koenigs-Knorr方法（Ag2CO3和喹啉）合成。柚皮素和橙皮素的TMS醚与D-葡萄糖、L-鼠李糖、2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-L-鼠李糖和2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-D-葡萄糖（新橙皮糖）的α-乙酰氟代衍生物反应，使用三氟化硼乙醚作为活化剂，得到偶联产物，脱保护后分别生成柚皮素4′-O-β-D-葡萄糖苷、柚皮素4′-O-α-L-鼠李糖苷、柚皮素4′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-鼠李糖苷]、橙皮素3′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-鼠李糖苷]和柚皮素4′-O-β-新橙皮糖苷。这些黄烷酮的催化氢化得到相应的DHC衍生物。橙皮素DHC 4′-O-[2-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-β-L-牡荆苷]比蔗糖甜300倍，而其他化合物则是苦味或无味。
• Synthesis of Glycosyl Fluorides by Photochemical Fluorination with Sulfur(VI) Hexafluoride
  作者：Sungjin Kim、Yaroslav Khomutnyk、Anton Bannykh、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03915

  日期：2021.1.1

  glycosyl fluorides using sulfur(VI) hexafluoride as an inexpensive and safe fluorinating agent and 4,4′-dimethoxybenzophenone as a readily available organic photocatalyst. This mild method was employed to generate 16 different glycosyl fluorides, including the substrates with acid and base labile functionalities, in yields of 43%–97%, and it was applied in continuous flow to accomplish fluorination on an

  本研究描述了一种使用六氟化硫 (VI) 作为廉价且安全的氟化剂和 4,4'-二甲氧基二苯甲酮作为易于获得的有机光催化剂光催化生成糖基氟的新方法。这种温和的方法用于生成 16 种不同的糖基氟化物，包括具有酸和碱不稳定官能团的底物，产率为 43%–97%，并以连续流方式应用，以 7.7 g 的规模和 93% 的产率完成氟化.
• Modifying the Regioselectivity of Glycosynthase Reactions Through Changes in the Acceptor
  作者：Robert V. Stick、Keith A. Stubbs、Andrew G. Watts

  DOI：10.1071/ch04025

  日期：——

  Successful glycosynthase-mediated reactions have been performed on 6-O-benzyl-, 6-O-(4-nitrobenzyl)-, and 6-O-benzoyl-d-glucopyranose to give 1,2-β- and 1,3-β-d-glycosylated products; 4-O-benzyl-d-xylopyranose gave only a 1,2-β-glycosylated product. A rationale is presented for these rather unusual results.

  我们成功地对 6-O-苄基、6-O-（4-硝基苄基）和 6-O-苯甲酰基-d-吡喃葡萄糖进行了糖合成酶介导的反应，得到了 1,2-β- 和 1,3-β-d 糖基化产物；4-O-苄基-d-吡喃木糖只得到了 1,2-β 糖基化产物。对这些相当不寻常的结果提出了理由。

表征谱图