4-硝基苯基-β-D-葡萄糖醛酸钠盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基苯基-β-D-葡萄糖醛酸钠盐
• 中文别名: 4-硝基苯基-Β-D-葡萄糖醛酸钠盐；4-硝基苯基Β-D-吡喃葡萄糖醛酸钠盐
• 英文名称: 4'-nitrophenyl-β-D-glucuronide sodium salt
• 英文别名: sodium (p-nitrophenyl β-D-glucopyranosid)uronate；p-nitrophenyl glucuronic acid sodium salt；sodium;(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₂NO₉*Na
• 分子量: 337.218
• InChiKey: XZSCXLWCVBZJEE-BLKPXHQLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.46
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 6-O-sulfo-1-thio-β-D-galactopyranoside trimethylamine salt 、 4-硝基苯基-β-D-葡萄糖醛酸钠盐 在 bovine liver glucuronidase EC 3.2.1.31 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 β-D-GlcA-(1->3)-β-D-6-O-sulfo-Gal-S-pNP sodium salt
  参考文献：
  名称：

  A bovine glucuronidase for assembly of β-d-glucuronyl-(1–3)-6-O-sulfo-β-d-gluco- and galacto-pyranosyl linkages

  摘要：

  通过使用 4-硝基苯δ-D-葡萄糖醛酸（D-GlcA-O-pNP）作为糖基供体，研究了葡萄糖醛酸酶催化的转糖基化作用；当使用 pNP 6-O-磺酰基-δ-D-吡喃葡萄糖苷和 D-半乳糖苷作为受体时，发现一种牛酶能以位点选择性和δ选择性的方式与 6-O-磺酰基糖构建δ-D-GlcA-(1â3)-连接。

  DOI：

  10.1039/b516921f
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 水 为溶剂， 以64%的产率得到4-硝基苯基-β-D-葡萄糖醛酸钠盐
  参考文献：
  名称：

  用TEMPO和次氯酸叔丁酯改进β-D-葡糖醛酸内酯的合成

  摘要：

  TEMPO / t-BuOCl用于将β-D-葡萄糖苷高产率地氧化为β-D-葡萄糖醛酸苷，这是从标记的葡萄糖样品制备标记的葡萄糖醛酸苷的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02565-9

文献信息

• Transfer activity of bovine liver β-glucuronidase: synthesis of disaccharides containing a β-d-glucopyranuronate unit
  作者：Virginie Langlois、Judicaël Parisot、Véronique Bonnet、Claude Rabiller

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00590-6

  日期：2002.10

  This paper deals with a study of the ability of a P-glucuronidase from bovine liver to catalyse transglucuronidation reactions. Our results show that when sodium (p-nitrophenyl beta-D-glucopyranosid)uronate was used as a donor and as an acceptor, the sodium (sodium beta-D-glucopyranosyluronate)-(1 --> 3)-(p-nitrophenyl beta-D-glucopyranosid)uronate and the (1 --> 2) regioisomer were obtained in yields of 18 and 15%, respectively. A different regioselectivity was observed using p-nitrophenyl alpha-D-galactopy-ranoside as an acceptor leading to the synthesis of p-nitrophenyl (sodium beta-D-glucopyranosyluronate)-(1 --> 4) alpha-D-galactopyran-oside and of the (1 --> 2) regioisomer in yields of 16 and 21%, respectively. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.